3-deoxy-D-manno-octulosonic acid (KDO)

定義和(hé)特性

3-Deoxy-D-manno-octulosonic acid (KDO)是一種(zhǒng)化合物，它(tā)的(dí)化(huà)學名為(wéi)(4R,5R,6R,7R)-4,5,6-oxooctanoic acid。這(zhè)種化合(hé)物在(zài)化(huà)學上屬(shǔ)於酮(tóng)式3-去(qù)氧-D-甘露(lòu)-2-辛酮(tóng)糖酸，英(yīng)文(wén)俗稱為KDO。KDO的分子式(shì)為C8H14O8，分子量(liáng)為(wéi)194.22。它是(shì)一(yī)種高碳糖(táng)，是(shì)革蘭(lán)陰(yīn)性菌細(xì)胞(bāo)壁脂多糖(táng)(LPS)的重(zhòng)要組成(chéng)部分(fēn)。

生物(wù)學功能(néng)

在(zài)生物(wù)學(xué)領(lǐng)域，KDO扮演著重(zhòng)要(yào)的角色。它(tā)是(shì)細(xì)菌(jūn)細胞(bāo)壁脂(zhī)多糖(táng)(LPS)和(hé)莢膜多(duō)糖(CPS)的關(guān)鍵(jiàn)成分(fēn)，這些(xiē)物質對人(rén)體有(yǒu)一定的(dí)毒(dú)性。KDO通過(guò)與(yǔ)疏水(shuǐ)組分(fēn)類脂A和親(qīn)水(shuǐ)組(zǔ)分(fēn)核心寡糖之間的(dí)共價聯結，參與(yǔ)到細(xì)菌的(dí)生長(cháng)和繁殖(zhí)過程中。此(cǐ)外，KDO還是CMP-KDO合(hé)成酶催(cuī)化反應(yīng)的底物，該(gāi)酶在(zài)KDO摻入(rù)到LPS的(dí)過程(chéng)中的(dí)作用是有限(xiàn)速酶。

合成(chéng)方(fāng)法(fǎ)

KDO的合(hé)成(chéng)可(kě)以通(tōng)過(guò)多(duō)種(zhǒng)化(huà)學(xué)反應步驟完成。例如(rú)，從D-甘露糖開(kāi)始，通(tōng)過Wittig反(fǎn)應(yīng)延(yán)長碳(tàn)鏈，生成(chéng)α,β-unsaturated octenoate，然(rán)後通過β-elimination of the corresponding diol cyclic sulfite和insitu trapping(DBU/TMSCl) into enolsilylether，最(zuì)終(zhōng)溫和地(dì)轉化為(wéi)α-oxocarboxylic acid ester1。另一(yī)種合成(chéng)方法(fǎ)是通過2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-D-mannose的五(wǔ)個連(lián)續反應(yīng)（Witting reaction, deacetonation, hydrogenation, lactonisation, and isopropylidenation）來獲得KDO。

關於(yú)我們(mén):

陝(shǎn)西星(xīng)貝愛科生(shēng)物(wù)科(kē)技(jì)經營(yíng)的產品種類(lèi)包括有(yǒu)：合成磷脂(zhī)，高分子聚乙(yǐ)二醇衍(yǎn)生(shēng)物(wù)，嵌(qiàn)段共聚物，磁性(xìng)納(nà)米顆(kē)粒，納米金(jīn)及(jí)納米(mǐ)金棒，近紅外熒光染料，活性熒光染(rǎn)料，熒(yíng)光標記物(wù)，蛋白交聯劑，小(xiǎo)分(fēn)子PEG衍(yǎn)生(shēng)物(wù)，點擊(jī)化學產品(pǐn)，樹(shù)枝狀聚合物，環(huán)糊(hū)精衍(yǎn)生(shēng)物(wù)，大(dà)環配體(tǐ)類(lèi)，熒光量子點，透(tòu)明質酸(suān)衍生物(wù)，石墨(mò)烯或(huò)氧化石墨(mò)烯，碳(tàn)納(nà)米(mǐ)管(guǎn)，富(fù)勒烯(xī)，二氧(yǎng)化矽(guī)及介孔(kǒng)二氧(yǎng)化矽，聚合物(wù)微球(qiú)，近紅外(wài)熒(yíng)光染(rǎn)料(liào)，聚(jù)苯乙(yǐ)烯微(wēi)球(qiú)，上(shàng)轉(zhuǎn)換納米發光(guāng)顆(kē)粒，MRI核(hé)磁造(zào)影(yǐng)產(chǎn)品(pǐn)，熒光蛋白(bái)及(jí)熒光探針等等。

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