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首(shǒu)頁 > 技(jì)術(shù)文章 > CAS:1380006-72-3,exo-BCN-O-PNB的相關(guān)描(miáo)述(shù)

CAS:1380006-72-3,exo-BCN-O-PNB的(dí)相關(guān)描述

2026-02-04 [244]

exo-BCN-O-PNB 是一(yī)種功能(néng)化的(dí)有機(jī)小分子,結(jié)合(hé)了 exo-構(gòu)型雙環(huán)壬(rén)炔(BCN)基(jī)團 和(hé) 對(duì)硝基(jī)苯(běn)甲酸酯(PNB)保護基團,通過氧(yǎng)橋(qiáo)連接(jiē)形成(chéng)。其分(fēn)子式為 C₁₇H₁₇NO₅,分子量 315.32,通常(cháng)呈(chéng)現為白色至(zhì)類(lèi)白(bái)色(sè)固(gù)體(tǐ),純度≥95%。

一,化(huà)學(xué)結構與特性

  1. exo-BCN 基(jī)團(tuán)

    • 高張(zhāng)力(lì)環炔結構(gòu):無(wú)需金(jīn)屬(shǔ)催(cuī)化劑即可與(yǔ)疊氮(dàn)基團(tuán)(-N₃)發(fā)生應變促進的疊(dié)氮-炔(quē)烴環加成(chéng)反應(SPAAC),生成穩定的(dí)三(sān)唑(zuò)環。

    • 反應優勢(shì):反應條件溫(wēn)和,特(tè)異性強,速率快,避免(miǎn)銅離子毒(dú)性,適(shì)合生(shēng)物(wù)體(tǐ)係應(yīng)用。

  2. PNB 保(bǎo)護(hù)基(jī)團(tuán)

    • 光(guāng)敏(mǐn)特性(xìng):在特定波長光照(zhào)(如紫(zǐ)外光(guāng))或化學(xué)條件下(如鹼(jiǎn)性環境,還原劑)可(kě)裂(liè)解,釋放(fàng)遊離(lí)的 BCN 基團或(huò)羥基(jī)。

    • 功能:保護活(huó)性基團,降低非特(tè)異(yì)性(xìng)副反應風(fēng)險,實(shí)現反(fǎn)應(yīng)時空可(kě)控(kòng)性。

  3. 氧橋連接(jiē)設計

    • 保(bǎo)證 BCN 與 PNB 基(jī)團的(dí)結(jié)構獨立(lì)性(xìng),同(tóng)時(shí)通(tōng)過柔(róu)性(xìng)鏈(liàn)段(duàn)優化空間(jiān)適配(pèi)性,提升(shēng)反應效率。

二,物理性質(zhì)

  • 溶(róng)解(jiě)性(xìng):易溶(róng)於 DMSO,氯(lǜ)仿,甲醇(chún)等有(yǒu)機溶(róng)劑(jì),微溶於水(shuǐ)。

  • 穩(wěn)定性(xìng):對水分敏(mǐn)感,需在幹燥,避(bì)光(guāng)條件下(xià)保(bǎo)存。

  • 儲(chǔ)存(cún)條(tiáo)件(jiàn):-20℃ 以下冰凍,幹燥,避(bì)光,避免(miǎn)反(fǎn)復(fù)凍(dòng)融(róng)。

三(sān),核(hé)心應用(yòng)

  1. 生(shēng)物分子標記與偶(ǒu)聯

    • 標記(jì)對(duì)象:蛋(dàn)白質,核(hé)酸,多肽(tài)等生物活性分子(zǐ)。

    • 方法:通過(guò) SPAAC 反應與疊氮(dàn)基團標(biāo)記(jì)的分子(zǐ)結合(hé),實現穩(wěn)定共價連接。

    • 優勢(shì):背(bèi)景幹(gān)淨,信(xìn)噪(zào)比高,適用於細胞或體(tǐ)內動態(tài)追蹤與功能研究(jiū)。

  2. 藥(yào)物遞(dì)送(sòng)係(xì)統

    • 載體設(shè)計:作為(wéi)連接(jiē)子將(jiāng)藥物分子(zǐ)與靶向配體(如(rú)抗體(tǐ),多肽)偶聯(lián)。

    • 光(guāng)控(kòng)釋放:通過光照精準調(tiáo)控(kòng)藥物(wù)釋(shì)放時(shí)間與位(wèi)置,實(shí)現靶向遞送與(yǔ)精準治療。

  3. PROTAC 分子(zǐ)合成(chéng)

    • 作用:作為蛋白(bái)降解靶(bǎ)向(xiàng)嵌合體(tǐ)(PROTAC)的連(lián)接子,誘導(dǎo)目標(biāo)蛋(dàn)白經泛素(sù)-蛋(dàn)白(bái)酶(méi)體(tǐ)途(tú)徑降解(jiě)。

    • 優勢:為(wéi)藥物研發(fā)提供(gōng)新策略,拓(tuò)寬(kuān)疾(jí)病(bìng)治(zhì)療(liáo)應用(yòng)。

  4. 材料表(biǎo)麵(miàn)功能(néng)化(huà)

    • 修(xiū)飾對象:納(nà)米顆(kē)粒,水凝(níng)膠(jiāo),芯片等(děng)材料表麵(miàn)。

    • 目的(dí):賦(fù)予生物(wù)相(xiāng)容(róng)性及(jí)光(guāng)響應特性(xìng),用於(yú)生物傳(chuán)感器開(kāi)發或組(zǔ)織工程支(zhī)架(jià)構(gòu)建。

四,優勢總(zǒng)結(jié)

  1. 高效生物正交反應(yīng):BCN 基團實現無銅點擊化學,避(bì)免金屬毒性(xìng),反(fǎn)應(yīng)速率快,產(chǎn)物明(míng)確(què)。

  2. 時空(kōng)可(kě)控性(xìng):PNB 基(jī)團(tuán)的光敏特(tè)性(xìng)支(zhī)持(chí)反應在特(tè)定時間(jiān)與位置激活(huó),降低(dī)副反(fǎn)應風險。

  3. 多(duō)功(gōng)能整(zhěng)合(hé):結合標(biāo)記(jì),偶(ǒu)聯,藥物(wù)遞送與(yǔ)材(cái)料修飾功(gōng)能,滿足(zú)復雜生(shēng)物(wù)醫學需求。

  4. 操作簡(jiǎn)便:SPAAC 反(fǎn)應(yīng)無需復(fù)雜條(tiáo)件,簡化純(chún)化(huà)流(liú)程,兼容(róng)多(duō)種(zhǒng)實(shí)驗(yàn)體係(xì)。

五,使用注意事(shì)項(xiàng)

  1. 儲(chǔ)存(cún)與取(qǔ)用:避免頻(pín)繁(fán)解凍,現配現用(yòng),保(bǎo)持幹燥(zào)避(bì)光(guāng)。

  2. 反應條件優化:需(xū)根據(jù)目標分(fēn)子疊氮密度,pH,溫(wēn)度(dù)等條件(jiàn)調整反(fǎn)應(yīng)參(cān)數(shù)。

  3. 純化(huà)與驗證:反應後(hòu)需(xū)通(tōng)過凝膠(jiāo)過(guò)濾(lǜ),透(tòu)析等方法去(qù)除(chú)未反(fǎn)應染(rǎn)料,並通過(guò)光(guāng)譜(pǔ)或(huò)質(zhì)譜驗(yàn)證標(biāo)記(jì)效(xiào)率(shuài)。

  4. 安(ān)全(quán)防護:操作(zuò)時佩戴防(fáng)護手套(tào),護目鏡,避(bì)免(miǎn)吸(xī)入(rù)粉(fěn)塵或接觸(chù)皮(pí)膚(fū)。

關於(yú)我們:

陝西星貝愛科生物(wù)科(kē)技經營的(dí)產品(pǐn)種類包括有:合(hé)成磷(lín)脂,高分(fēn)子聚乙二(èr)醇衍(yǎn)生物,嵌段共聚(jù)物(wù),磁性納米(mǐ)顆(kē)粒,納(nà)米(mǐ)金及(jí)納(nà)米金棒,近(jìn)紅外熒(yíng)光(guāng)染料(liào),活性(xìng)熒光(guāng)染料(liào),熒光標(biāo)記物,蛋白交(jiāo)聯劑,小(xiǎo)分子PEG衍生(shēng)物(wù),點擊化(huà)學產(chǎn)品,樹(shù)枝狀聚合物,環糊精衍生物(wù),大環配(pèi)體類,熒光(guāng)量子點,透明質酸(suān)衍生物,石墨烯或(huò)氧化石墨(mò)烯(xī),碳(tàn)納米管,富勒(lè)烯(xī),二氧化(huà)矽及(jí)介孔二氧化(huà)矽(guī),聚合(hé)物微球(qiú),近(jìn)紅外熒(yíng)光(guāng)染(rǎn)料(liào),聚(jù)苯乙(yǐ)烯微球,上轉換(huàn)納米(mǐ)發光(guāng)顆粒(lì),MRI核磁造影(yǐng)產品,熒光蛋白及熒光(guāng)探(tàn)針等等。

溫馨提示(shì):供應產(chǎn)品(pǐn)僅(jǐn)用於(yú)科研,不能(néng)用(yòng)於(yú)人體(tǐ)!

相(xiāng)關產品:

endo BCN-PEG2-amine,CAS:1263166-93-3
endo BCN-PEG3-amine,CAS:1883512-27-3
endo-BCN-PEG4-amine,CAS:1898221-77-6
endo-BCN-PEG5-amine
endo-BCN-PEG8-amine
endo-BCN-PEG15-amine
aminooxy-PEG2-BCN,2253965-14-7
exo BCN-PEG4-hydrazide,2741640-52-6

exo-BCN-O-PNB 是雙(shuāng)環(huán)[6,1,0]壬(rén)炔(BCN)的一(yī)種衍(yǎn)生(shēng)物,具(jù)體屬於(yú)對(duì)硝(xiāo)基(jī)苯酚酯(PNB)類化合物。以(yǐ)下是關(guān)於 exo-BCN-O-PNB 的(dí)詳細介紹(shào):

化學結構與(yǔ)特(tè)性

  1. BCN 核心結構:

    • 雙環(huán)[6,1,0]壬炔:由環丙烷(wán)和環辛炔(quē)融合而成,具(jù)有(yǒu)獨特的三環骨架(jià)。

    • exo 構(gòu)型(xíng):指取代(dài)基(jī)位於環辛炔環(huán)的外(wài)側(相(xiāng)對(duì)於環(huán)丙烷(wán)環),與(yǔ) endo 構型形成對比(bǐ)。

  2. PNB 基(jī)團(tuán):

    • 對(duì)硝基苯酚(fēn)酯(PNB):是一(yī)個(gè)活性(xìng)酯基團,含有(yǒu)硝基(jī)(-NO₂)和(hé)酚羥基(-OH),可通過酯(zhǐ)鍵(jiàn)與胺基反(fǎn)應。

  3. 反(fǎn)應(yīng)活性:

    • 與胺基反(fǎn)應:exo-BCN-O-PNB 的 PNB 基團(tuán)可(kě)與(yǔ)帶有胺(àn)基(-NH₂)的(dí)小(xiǎo)分子(zǐ)或(huò)生(shēng)物分子(如蛋(dàn)白質,肽(tài))發(fā)生(shēng)反應(yīng),形成(chéng)穩定的氨基甲(jiǎ)酸(suān)酯鍵。

    • 無催(cuī)化劑(jì)點(diǎn)擊化(huà)學(xué):BCN 部分(fēn)可通(tōng)過無(wú)催(cuī)化(huà)劑(jì)的(dí)應(yīng)變促進炔-疊氮環加成(chéng)(SPAAC)反應(yīng),與疊(dié)氮化物生(shēng)成三唑(zuò)環。

主要用途(tú)

  1. 生(shēng)物(wù)分子標(biāo)記(jì)與修飾:

    • 蛋白(bái)質標(biāo)記(jì):通過(guò) PNB 基團(tuán)與(yǔ)蛋白質的胺基(jī)反應(yīng),將(jiāng) BCN 引入(rù)蛋(dàn)白質,後續(xù)可利用(yòng) BCN 的點(diǎn)擊化(huà)學特性連(lián)接熒(yíng)光(guāng)探針,生(shēng)物素(sù)或(huò)其(qí)他功能(néng)分子(zǐ)。

    • 核酸(suān)標記:標記疊(dié)氮(dàn)化物修飾的(dí) DNA 或(huò) RNA 探(tàn)針,用於(yú)熒光原位(wèi)雜交(jiāo)(FISH)等實(shí)驗。

  2. 藥(yào)物遞(dì)送(sòng)係統(tǒng):

    • 靶(bǎ)向藥(yào)物偶聯:將 exo-BCN-O-PNB 作(zuò)為連(lián)接(jiē)橋,將藥物(wù)分子與靶向(xiàng)配(pèi)體(tǐ)(如(rú)抗體)偶聯,實(shí)現(xiàn)靶向遞送(sòng)。

    • 可控(kòng)釋放:通(tōng)過設(shè)計(jì)可降(jiàng)解的連接鍵(如二(èr)硫鍵(jiàn)),實(shí)現藥物在(zài)特(tè)定條件下(xià)的釋放。

  3. 材(cái)料科學:

    • 材料功(gōng)能化:將(jiāng) exo-BCN-O-PNB 共(gòng)軛(è)到(dào)材料(liào)表麵(miàn),賦(fù)予(yú)材料生物活性(xìng)或(huò)響應性(xìng)。

    • 納米材(cái)料修飾:與納米顆(kē)粒(如(rú)金納米顆粒,量子點(diǎn))結(jié)合,提(tí)升其(qí)生(shēng)物相容性(xìng)和靶向性(xìng)。

反(fǎn)應示例

  • 與(yǔ)胺基的反應(yīng):

exo-BCN-O-PNB+R-NH2exo-BCN-O-NH-R+對硝基苯(běn)酚(fēn)

該反(fǎn)應(yīng)生成穩(wěn)定(dìng)的氨基(jī)甲(jiǎ)酸酯鍵,適用(yòng)於(yú)生物分子的修(xiū)飾(shì)。

  • 點擊化(huà)學應用:

exo-BCN-O-PNB+疊氮化物(wù)三唑環連(lián)接產(chǎn)物

通(tōng)過 SPAAC 反(fǎn)應,可(kě)快(kuài)速(sù)構建(jiàn)生物(wù)分子(zǐ)探針或(huò)藥(yào)物(wù)載(zǎi)體(tǐ)。

優勢

  • 高選擇(zé)性:PNB 基團(tuán)與(yǔ)胺基(jī)的(dí)反應(yīng)具(jù)有高度選擇(zé)性,適(shì)用於(yú)復雜生物(wù)環境(jìng)。

  • 生物(wù)相容性:BCN 的(dí)點(diǎn)擊化(huà)學無需催(cuī)化(huà)劑,反應條件溫和,適(shì)合活細胞和活體應(yīng)用(yòng)。

  • 多功(gōng)能性(xìng):結合 PNB 和(hé) BCN 的雙(shuāng)重反(fǎn)應活性(xìng),可實(shí)現多步(bù)生物(wù)偶聯(lián)。