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首(shǒu)頁 > 技(jì)術文章 > Tetrazine-PEG5-SS-NHS ester,四嗪-五聚乙(yǐ)二醇-二(èr)硫鍵-琥珀酰亞胺(àn)酯概述

Tetrazine-PEG5-SS-NHS ester,四嗪-五(wǔ)聚乙二醇(chún)-二(èr)硫鍵-琥珀(pò)酰亞胺酯(zhǐ)概述(shù)

2026-03-04 [226]

Tetrazine-PEG5-SS-NHS ester 是一(yī)種多(duō)功能生(shēng)物(wù)偶(ǒu)聯(lián)試(shì)劑(jì),結合了四嗪基(jī)團,五(wǔ)聚(jù)乙二(èr)醇(PEG5)鏈(liàn),可逆雙硫(liú)鍵(SS)和(hé)N-羥基(jī)琥(hǔ)珀(pò)酰(xiān)亞胺(àn)酯(NHS ester)四個核心功(gōng)能(néng)單元(yuán),廣泛(fàn)應(yīng)用(yòng)於(yú)生物醫學研究,藥物遞送(sòng),材(cái)料(liào)科(kē)學和化學生(shēng)物(wù)學等領(lǐng)域(yù)。

一(yī),化(huà)學結(jié)構與功能(néng)

  1. 四嗪基團(Tetrazine)

    • 含(hán)四個氮(dàn)原(yuán)子(zǐ)的芳香(xiāng)環,具有(yǒu)逆電子需求(qiú)Diels-Alder(IEDDA)反應活(huó)性,可(kě)與反式(shì)環(huán)辛烯(TCO)等(děng)雙鍵(jiàn)快(kuài)速(sù)共(gòng)價(jià)結合(hé),無需催化(huà)劑(jì)。

    • 反應(yīng)速(sù)率極快(二(èr)級(jí)速(sù)率常(cháng)數(shù) > 800 M⁻¹s⁻¹),適用於(yú)快速標記(jì)或偶聯(lián)場(cháng)景。

  2. 五(wǔ)聚乙(yǐ)二(èr)醇鏈(liàn)(PEG5)

    • 由(yóu)五個乙二醇(chún)單元(yuán)組(zǔ)成,提供水(shuǐ)溶性,低(dī)免(miǎn)疫原性和(hé)空間(jiān)柔(róu)性(xìng),減少非特異(yì)性(xìng)結合,提(tí)升(shēng)分子在生(shēng)物體(tǐ)係中的穩定(dìng)性。

  3. 雙(shuāng)硫(liú)鍵(SS)

    • 在(zài)還(huán)原環境(如(rú)細(xì)胞(bāo)內(nèi)穀胱甘肽)下(xià)斷裂(liè),實(shí)現可(kě)控藥物釋(shì)放或(huò)可逆交聯(lián),適用(yòng)於(yú)靶(bǎ)向(xiàng)遞(dì)送和(hé)智(zhì)能(néng)響(xiǎng)應材料。

  4. NHS酯基團(tuán)

    • 活性酯(zhǐ)基,可(kě)與含氨基(jī)(-NH₂)的分子(如蛋白質,抗(kàng)體(tǐ),寡(guǎ)核苷酸(suān))形(xíng)成穩定(dìng)酰(xiān)胺(àn)鍵,用於(yú)表麵(miàn)修飾或分子標(biāo)記(jì)。

結(jié)構(gòu)式(shì):

image.png

二,應用(yòng)領(lǐng)域

  1. 生物(wù)標記與成(chéng)像

    • 通(tōng)過四(sì)嗪(qín)-TCO反應快速標記(jì)目(mù)標分子(如蛋(dàn)白(bái)質,核酸),結合熒光(guāng)探(tàn)針實(shí)現(xiàn)高靈敏度(dù)成(chéng)像(xiàng)。

  2. 靶向(xiàng)藥(yào)物遞送

    • NHS酯(zhǐ)將(jiāng)化(huà)合物偶(ǒu)聯到抗(kàng)體(tǐ)或配體(tǐ)上(shàng),構建靶(bǎ)向載體;雙硫鍵(jiàn)在腫瘤(liú)細胞(bāo)內(nèi)斷裂,釋(shì)放(fàng)藥物(wù)或毒(dú)素。

  3. 材料功能化

    • 修飾(shì)納(nà)米顆(kē)粒,水凝(níng)膠或(huò)生物材(cái)料表麵(miàn),引(yǐn)入(rù)四嗪基團,實現(xiàn)與(yǔ)TCO修(xiū)飾分子(zǐ)的特異性結合(hé),構建智(zhì)能(néng)響應性材(cái)料(liào)。

  4. 蛋(dàn)白質修(xiū)飾(shì)與功能(néng)化(huà)

    • 利用(yòng)NHS酯(zhǐ)與(yǔ)蛋白質賴(lài)氨(ān)酸殘基反應(yīng),引入四(sì)嗪基(jī)團,後續(xù)通過四(sì)嗪(qín)-TCO反(fǎn)應進(jìn)一(yī)步偶(ǒu)聯(lián)其(qí)他(tā)功能(néng)分子。

  5. PROTAC技(jì)術開發

    • 作(zuò)為連接體(tǐ)(Linker),參與蛋白降解靶向嵌合(hé)體(tǐ)(PROTAC)的合成,通過招募(mù)E3泛(fàn)素連接酶實(shí)現(xiàn)目(mù)標(biāo)蛋白(bái)的降解。

三,操作(zuò)與儲存(cún)

  • 儲(chǔ)存(cún)條件:避(bì)光(guāng),-20°C保存(cún),避免(miǎn)反復凍(dòng)融。

  • 反(fǎn)應條(tiáo)件(jiàn):

    • NHS酯(zhǐ)與氨基(jī)反(fǎn)應:pH 7-9,數分(fēn)鐘(zhōng)至(zhì)數(shù)小時完成。

    • 四(sì)嗪-TCO反應(yīng):數(shù)秒至(zhì)數分(fēn)鐘內完(wán)成,無需(xū)催(cuī)化(huà)劑。

    • 雙硫(liú)鍵斷(duàn)裂:需在還原環境(如含穀胱甘肽(tài)的緩衝液)中進行(háng)。

  • 純化方法:反應後可通(tōng)過(guò)高效(xiào)液(yè)相(xiāng)色譜(pǔ)(HPLC),凝膠(jiāo)滲透色(sè)譜(GPC)或透(tòu)析等(děng)方(fāng)法純化目標產物。

  • 表(biǎo)征手段:利(lì)用核磁(cí)共振(NMR),質譜(MS)或(huò)紫(zǐ)外(wài)-可(kě)見光譜(pǔ)(UV-Vis)等手段(duàn)確認產物結構(gòu)與(yǔ)純(chún)度。

四,注(zhù)意事項(xiàng)

  • 純(chún)度(dù):≥95%。

  • 空間位阻:在標記致密或空間(jiān)位(wèi)阻(zǔ)大的(dí)位點時(shí),需優化PEG長(cháng)度或(huò)反應條件。

  • 應用(yòng)限製:僅供科(kē)研(yán)使用,不可用於(yú)人(rén)體。

關於我(wǒ)們(mén):

陝(shǎn)西(xī)星貝(bèi)愛(ài)科生物科(kē)技經(jīng)營(yíng)的產(chǎn)品種(zhǒng)類包(bāo)括有:合(hé)成(chéng)磷脂,高分子(zǐ)聚乙二醇衍生(shēng)物,嵌(qiàn)段共(gòng)聚物(wù),磁性納米顆粒(lì),納米金(jīn)及納米金棒(bàng),近(jìn)紅外熒(yíng)光(guāng)染料,活性熒光染料(liào),熒光標記物(wù),蛋(dàn)白交聯劑(jì),小分子PEG衍(yǎn)生(shēng)物(wù),點擊(jī)化(huà)學產品,樹枝狀(zhuàng)聚(jù)合(hé)物(wù),環糊精衍(yǎn)生(shēng)物,大(dà)環配(pèi)體類,熒光(guāng)量(liáng)子點,透明質(zhì)酸衍生(shēng)物(wù),石墨烯(xī)或(huò)氧化石(shí)墨烯(xī),碳(tàn)納(nà)米管(guǎn),富(fù)勒(lè)烯,二氧化矽及介孔(kǒng)二氧(yǎng)化矽,聚(jù)合物微(wēi)球,近紅外熒光染(rǎn)料(liào),聚(jù)苯乙(yǐ)烯微球(qiú),上轉換(huàn)納米發光(guāng)顆粒,MRI核(hé)磁造影(yǐng)產品,熒光(guāng)蛋(dàn)白(bái)及熒(yíng)光(guāng)探針(zhēn)等(děng)等(děng)。

溫馨(xīn)提示:供(gōng)應(yīng)產品僅用(yòng)於科研,不能用(yòng)於(yú)人(rén)體!

相(xiāng)關(guān)產品:

endo-BCN-PEG3-NHS ester,CAS:2101206-94-2

endo-BCN-PEG4-NHS ester,CAS:2252422-32-3,1702356-19-1

endo BCN-PEG8-NHS ester,CAS:1608140-48-2

endo-BCN-PEG12-NHS ester,CAS:2702973-70-2

endo-BCN-SS-NHS ester,CAS:2751350-71-5

endo BCN-PEG4-PFP ester,CAS:2741299-22-7

endo-BCN-pentanoic acid,CAS:2364591-80-8

exo BCN-PEG3-amine,CAS:1841134-72-2

exo BCN-PEG4-O-amine,CAS:1379799-42-4

endo BCN-PEG2-amine,CAS:1263166-93-3

endo BCN-PEG3-amine,CAS:1883512-27-3