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cas:1380500-86-6,Me-Tetrazine-NHBoc的介(jiè)紹

2026-03-08 [177]

Me-Tetrazine-NHBoc(甲基四嗪(qín)-氨(ān)基(jī)叔(shū)丁酯(zhǐ))是一種結合了甲基四嗪,酰(xiān)胺(àn)基團(tuán)和(hé)叔(shū)丁基(jī)的(dí)特殊(shū)功能性(xìng)化(huà)合(hé)物(wù),在生(shēng)物醫學研(yán)究(jiū)和有(yǒu)機合(hé)成(chéng)中具有重要應(yīng)用價值。以下(xià)是關於該化合(hé)物(wù)的詳(xiáng)細(xì)介紹(shào):

一(yī),基本信息

  • 名(míng)稱(chēng):Me-Tetrazine-NHBoc(甲基四嗪-氨基叔(shū)丁(dīng)酯)

  • CAS號(hào):1380500-86-6

  • 分子式:C₁₅H₁₉N₅O₂

  • 分子量(liáng):301.35

  • 外(wài)觀:紅(hóng)色固體

  • 純度:通常≥95%

  • 溶(róng)解(jiě)性(xìng):溶於部(bù)分有機溶劑,如二(èr)氯甲烷(wán)(DCM),N,N-二甲基甲(jiǎ)酰胺(DMF),二甲基(jī)亞碸(DMSO),THF等(děng),但(dàn)在(zài)水中(zhōng)溶(róng)解(jiě)度(dù)較低(dī)。

結(jié)構(gòu)式:

cas:1380500-86-6,Me-Tetrazine-NHBoc的介紹(shào)

二,化(huà)學結(jié)構

  • 甲(jiǎ)基(jī)四(sì)嗪(Me-Tetrazine):含(hán)有四(sì)個氮(dàn)原(yuán)子(zǐ)的六元雜環(huán)化(huà)合物,具(jù)有(yǒu)高(gāo)度的(dí)反應活(huó)性(xìng)。甲(jiǎ)基取代位於環(huán)上特(tè)定位置,增強了(liǎo)分子(zǐ)的疏水(shuǐ)性及(jí)穩定性。

  • 氨基(jī)叔(shū)丁酯(NHBoc):叔(shū)丁(dīng)氧(yǎng)羰(tāng)基(Boc)通(tōng)過(guò)氨基(jī)與(yǔ)四嗪環相(xiāng)連(lián),形成(chéng)氨基(jī)甲酸酯結(jié)構(gòu)。Boc基團是(shì)有(yǒu)機合成(chéng)中(zhōng)常用的(dí)氨基(jī)保護基,可在(zài)酸(suān)性(xìng)條件下溫(wēn)和(hé)脫(tuō)除(chú),釋放遊離氨基,便於(yú)後續功(gōng)能化修飾。

  • 連接臂(bì):四(sì)嗪環(huán)與(yǔ)NHBoc基團(tuán)通過(guò)短碳鏈連接,確(què)保(bǎo)空(kōng)間(jiān)位(wèi)阻適宜,不影響(xiǎng)各(gè)功(gōng)能基團的反應活性。

三,反應特(tè)性

  • 四嗪(qín)-TCO點(diǎn)擊反應:Me-Tetrazine-NHBoc的(dí)四嗪官(guān)能化分子(zǐ)能夠(gòu)與反式(shì)環(huán)辛烯(TCO)官能化(huà)的分(fēn)子發生快(kuài)速反(fǎn)應,通(tōng)過二氫(qīng)吡嗪(qín)形成穩(wěn)定(dìng)的綴(zhuì)合物。這(zhè)一(yī)反(fǎn)應具有(yǒu)高效(xiào),快(kuài)速,選(xuǎn)擇性好(hǎo)且(qiě)生物(wù)正(zhèng)交的特(tè)點(diǎn),不(bù)會幹擾生物體係中(zhōng)的其他生物(wù)化(huà)學(xué)反(fǎn)應。

  • Boc脫除反(fǎn)應(yīng):在(zài)TFA或稀(xī)鹽(yán)酸等酸性條件(jiàn)下(xià),Boc基(jī)團(tuán)可快速脫去(qù),生成遊(yóu)離氨基(jī)。該過程通(tōng)常(cháng)在(zài)室(shì)溫下(xià)進行(háng)15-30分(fēn)鐘即可完成(chéng),副產物為異丁(dīng)烯氣體和碳酸(suān),易(yì)於分離。

四,應(yīng)用領域(yù)

  1. 生(shēng)物分(fēn)子(zǐ)標記(jì)與(yǔ)修(xiū)飾:

    • 蛋(dàn)白質(zhì)標記:Me-Tetrazine-NHBoc可(kě)用於標(biāo)記(jì)蛋白(bái)質(zhì),通過IEDDA反應與含(hán)有TCO基團(tuán)的蛋白質特(tè)異性結(jié)合,實現蛋白質(zhì)的標記和檢測。

    • 多(duō)肽與(yǔ)抗體(tǐ)修(xiū)飾:氨(ān)基(jī)可(kě)以與(yǔ)多肽(tài)或(huò)抗體上(shàng)的羧(suō)基發(fā)生酰胺(àn)化反應,用(yòng)於多肽(tài)和(hé)抗(kàng)體(tǐ)的修飾和(hé)功能化。

  2. 生物(wù)成(chéng)像與檢測(cè):

    • 熒光探(tàn)針(zhēn)開發:利用(yòng)四嗪(qín)環的(dí)高反(fǎn)應活性,可以將其與熒光染(rǎn)料結合,製備(bèi)熒(yíng)光(guāng)標記的(dí)探針,用於生物(wù)分子的(dí)成像和(hé)追(zhuī)蹤(zōng)。

    • 活(huó)體動(dòng)物(wù)分子影像:Me-Tetrazine-NHBoc可用(yòng)於(yú)活體動物(wù)的(dí)分(fēn)子(zǐ)影像(xiàng)研(yán)究(jiū),實現生物分子(zǐ)的可視化。

  3. 藥(yào)物(wù)合成與遞送:

    • 抗(kàng)體(tǐ)偶聯藥(yào)物(wù)(ADC)合成:Me-Tetrazine-NHBoc作為可(kě)降解的ADC linker,能(néng)夠(gòu)連接(jiē)抗體和活(huó)性(xìng)分子,實(shí)現(xiàn)對特(tè)定(dìng)目(mù)標(biāo)的靶向治療。

    • 藥物遞送係統:利用(yòng)酰胺基(jī)團和叔丁基(jī)的(dí)水溶(róng)性(xìng)和生(shēng)物相容性,可以構建(jiàn)藥物遞送(sòng)係(xì)統,提(tí)高藥物的穩定(dìng)性和生物利用度。

  4. 材(cái)料(liào)科學:

    • 接枝(zhī)聚(jù)合(hé)物:Me-Tetrazine-NHBoc可用於製(zhì)備接枝聚(jù)合(hé)物(wù)化(huà)合物(wù),以改善材料(liào)的(dí)性能(néng)。

    • 新(xīn)材(cái)料研(yán)究(jiū):在新材(cái)料領域中,Me-Tetrazine-NHBoc可用於製備(bèi)功能(néng)材料,如(rú)生物(wù)兼容(róng)性(xìng)材料(liào)。

五,儲(chǔ)存與操(cāo)作注意(yì)事項

  • 儲存條(tiáo)件:Me-Tetrazine-NHBoc應(yīng)儲(chǔ)存在(zài)-20℃以下的(dí)環(huán)境中(zhōng),保(bǎo)持(chí)幹(gān)燥並避光(guāng),避免長期暴露於潮濕(shī)環(huán)境。

  • 操作規範(fàn):在使用時(shí),應(yīng)遵守相關的安全(quán)操作規程,避免(miǎn)直接(jiē)接觸皮膚(fū)和眼睛。取用時(shí)保(bǎo)持幹燥的環境(jìng),避免多(duō)次頻繁解(jiě)凍(dòng)和冷凍。確保實驗環境的清潔(jié)和(hé)無(wú)菌(jūn),以(yǐ)避免(miǎn)汙(wū)染(rǎn)和(hé)交(jiāo)叉反應的(dí)發生。

關(guān)於我們:

陝西星貝(bèi)愛(ài)科生物科(kē)技(jì)經(jīng)營的(dí)產(chǎn)品種(zhǒng)類包括(kuò)有:合成磷(lín)脂(zhī),高分(fēn)子聚(jù)乙二醇(chún)衍生(shēng)物(wù),嵌(qiàn)段共(gòng)聚物,磁性納(nà)米顆粒,納(nà)米(mǐ)金及(jí)納(nà)米金(jīn)棒,近紅(hóng)外熒(yíng)光(guāng)染料(liào),活性熒(yíng)光染料,熒(yíng)光(guāng)標(biāo)記(jì)物(wù),蛋白交聯(lián)劑,小(xiǎo)分(fēn)子PEG衍生物(wù),點(diǎn)擊(jī)化學產品,樹枝(zhī)狀聚(jù)合物,環(huán)糊(hū)精衍生物,大(dà)環(huán)配(pèi)體類,熒光量(liáng)子(zǐ)點,透明(míng)質酸(suān)衍生物,石墨烯(xī)或(huò)氧化石(shí)墨(mò)烯(xī),碳納米管(guǎn),富勒烯(xī),二氧(yǎng)化矽(guī)及(jí)介(jiè)孔二(èr)氧(yǎng)化(huà)矽(guī),聚(jù)合(hé)物(wù)微球,近紅(hóng)外熒(yíng)光染料,聚苯乙烯微球(qiú),上轉(zhuǎn)換納(nà)米(mǐ)發光顆粒(lì),MRI核(hé)磁造(zào)影(yǐng)產品(pǐn),熒光(guāng)蛋(dàn)白及(jí)熒光探針(zhēn)等等(děng)。

溫馨提示:供應產(chǎn)品(pǐn)僅用(yòng)於(yú)科(kē)研,不能(néng)用於人體(tǐ)!

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