吡(pǐ)啶(dìng)-四(sì)嗪-一(yī)聚(jù)乙二醇(chún)-炔(quē),Py-Tetrazine-PEG1-Alkyne的應(yīng)用(yòng)
2026-03-29
[206]
Py-Tetrazine-PEG1-Alkyne 是一種結(jié)合(hé)了吡啶(Py),四(sì)嗪(Tetrazine)和一(yī)聚(jù)乙(yǐ)二(èr)醇(chún)(PEG1)鏈以(yǐ)及炔基(jī)(Alkyne)的(dí)有機分(fēn)子,在生物(wù)化學(xué)和生物醫(yī)學研究中(zhōng)展現(xiàn)出廣泛(fàn)的應用(yòng)潛力(lì)。
化學(xué)結(jié)構與(yǔ)特性
分子式(shì):C20H18N6O2
分(fēn)子量:374.4
外觀:通常為紅色(sè)固(gù)體(tǐ)
溶(róng)解(jiě)性(xìng):易溶於(yú)二(èr)氯甲烷(wán)(DCM),N,N-二甲基(jī)甲(jiǎ)酰胺(DMF),二甲(jiǎ)基亞(yà)碸(fēng)(DMSO),THF等(děng)有(yǒu)機溶劑,可溶於醇類(lèi)及低水溶(róng)液,在(zài)水中(zhōng)具有良好的溶解性(xìng)(PEG1鏈(liàn)有(yǒu)效提升(shēng)其水相分散(sàn)性)
穩(wěn)定性:在適當(dāng)的(dí)儲存條件下(如(rú)密封(fēng)幹燥,避(bì)光(guāng)保存),能夠保(bǎo)持(chí)較好的穩(wěn)定(dìng)性(xìng),避免(miǎn)四嗪(qín)環(huán)氧(yǎng)化(huà)或(huò)炔(quē)基降(jiàng)解。但(dàn)常溫(wēn)常壓(yā)下穩定,強(qiáng)鹼性條件下易(yì)發(fā)生(shēng)四(sì)嗪環水(shuǐ)解反應。
結構式:

功(gōng)能基(jī)團及其作用
吡(pǐ)啶(Py)基(jī)團(tuán):
提(tí)升了(liǎo)分子的親(qīn)水性及穩定(dìng)性(xìng)。
為(wéi)後續的(dí)化學修(xiū)飾(shì)提(tí)供(gōng)了(liǎo)額外的結合位(wèi)點。
在生物(wù)標(biāo)記(jì)和成像中(zhōng)有著廣(guǎng)泛(fàn)應用(yòng),能(néng)夠(gòu)有效吸收(shōu)並發射特(tè)定波(bō)長的(dí)光,常被用作(zuò)熒(yíng)光(guāng)探(tàn)針或(huò)報(bào)告(gào)基團(tuán)。
四(sì)嗪(Tetrazine)基團:
作為電(diàn)子缺乏(fá)的(dí)二烯體,能夠(gòu)與(yǔ)電子(zǐ)豐(fēng)富的雙烯體(tǐ)(如反(fǎn)式環(huán)辛(xīn)烯(xī),TCO)發(fā)生逆電子(zǐ)需求Diels-Alder(IEDDA)反應。
這種反(fǎn)應具有(yǒu)高(gāo)度(dù)的選擇(zé)性和(hé)生(shēng)物正交性(xìng),不會(huì)幹(gān)擾(rǎo)生物(wù)分(fēn)子的天(tiān)然功(gōng)能(néng)。
反應速率快(二級反(fǎn)應速率常(cháng)數(shù)通(tōng)常大於(yú)800 M⁻¹·s⁻¹),無需(xū)催(cuī)化劑,在生理(lǐ)條件下即可高(gāo)效完(wán)成(chéng)。
一(yī)聚(jù)乙二(èr)醇(PEG1)鏈(liàn):
增強(qiáng)了分子的溶(róng)解性及(jí)柔韌性(xìng)。
改(gǎi)善(shàn)了生物體係中(zhōng)的(dí)分(fēn)散(sàn)性和非特異性結(jié)合。
降低了免(miǎn)疫(yì)原性,提高了生物(wù)相(xiāng)容性(xìng)。
炔(quē)基(Alkyne):
能夠(gòu)參與(yǔ)銅催化(huà)的(dí)疊(dié)氮(dàn)-炔環加(jiā)成(chéng)反應(yīng)(CuAAC),進一(yī)步(bù)擴展了(liǎo)該(gāi)化合(hé)物的反(fǎn)應靈(líng)活性(xìng)。
這一(yī)特性使得Py-Tetrazine-PEG1-Alkyne能(néng)夠與其(qí)他含有疊氮基(jī)團的分子(zǐ)進(jìn)行偶聯(lián),實現(xiàn)功(gōng)能化。
應用(yòng)領域
分(fēn)子(zǐ)成像(xiàng):
Py基(jī)團(tuán)可提供(gōng)高(gāo)靈敏度和分(fēn)辨率的(dí)熒(yíng)光成像。
適用(yòng)於活(huó)細胞成(chéng)像,實時(shí)動態追蹤及體內(nèi)分(fēn)子分(fēn)布研(yán)究(jiū),顯(xiǎn)著減(jiǎn)少非特異性結(jié)合(hé)和背景熒(yíng)光,提(tí)高成像的分(fēn)辨率(shuài)和(hé)靈敏(mǐn)度。
可與(yǔ)其他(tā)熒光(guāng)標記(jì)物(如Cyanine5,FITC等)組合使用,實現多色(sè)成像(xiàng),滿足復雜(zá)生(shēng)物體(tǐ)係的(dí)研(yán)究需求。
藥物遞(dì)送(sòng)係統(tǒng):
作為(wéi)藥物載體的(dí)連接臂,將藥(yào)物分子與(yǔ)靶(bǎ)向配體(如(rú)抗(kàng)體,多(duō)肽)偶(ǒu)聯(lián),實(shí)現(xiàn)藥物的(dí)靶向(xiàng)遞送(sòng)。
PEG鏈的引入可(kě)延長藥物在(zài)體內的循(xún)環(huán)時間,提(tí)高藥(yào)物的穩(wěn)定性和(hé)生(shēng)物利用度(dù)。
通過(guò)四嗪(qín)環與(yǔ)TCO修飾(shì)的(dí)藥物(wù)分(fēn)子共(gòng)價結合,實現藥(yào)物(wù)在腫瘤(liú)組(zǔ)織的富集(jí),提(tí)高治療(liáo)效(xiào)果(guǒ),降(jiàng)低係(xì)統毒(dú)性(xìng)。
利用生(shēng)物正交反(fǎn)應的特(tè)異性,設(shè)計(jì)智(zhì)能響應型藥物(wù)遞(dì)送(sòng)係統(tǒng),實現藥物在(zài)特定條件下的精準釋放。
生物傳感器(qì)的設計(jì):
通(tōng)過四(sì)嗪(qín)環(huán)與TCO的反(fǎn)應(yīng),構(gòu)建(jiàn)高靈(líng)敏度的(dí)生物傳(chuán)感(gǎn)器(qì),用(yòng)於(yú)檢測生物分子或細胞(bāo)活動。
炔基可(kě)參(cān)與點擊(jī)化學反應,將(jiāng)功(gōng)能分(fēn)子(如熒光基(jī)團(tuán),生(shēng)物(wù)素,酶(méi)等)與(yǔ)目(mù)標(biāo)生物(wù)分子(zǐ)連接,實現(xiàn)生物分子的動態(tài)追(zhuī)蹤(zōng)和定(dìng)量分析。
生物(wù)分子的(dí)功能(néng)化(huà):
將(jiāng)熒光分(fēn)子(zǐ),生物素或其他(tā)功能性基團通過Py-Tetrazine-PEG1-Alkyne連(lián)接(jiē)至蛋(dàn)白(bái)質(zhì)表麵(miàn),賦予(yú)蛋(dàn)白質(zhì)新(xīn)的功能特(tè)性(xìng)。
通過炔(quē)基與疊(dié)氮基(jī)團的(dí)點擊化(huà)學反應(yīng),實現蛋(dàn)白質(zhì)的(dí)位點特異性(xìng)標(biāo)記(jì),為(wéi)蛋(dàn)白(bái)質功能(néng)研(yán)究(jiū)提供有(yǒu)力工具。
納米(mǐ)顆粒(lì)修(xiū)飾:
用(yòng)於(yú)修飾(shì)多聚(jù)物(wù),納米顆粒,表麵材料等(děng),賦(fù)予其(qí)親水性(xìng),靶向性或生(shēng)物相容性。
通過點擊(jī)化(huà)學(xué)反應(yīng)將(jiāng)特定官能團引入聚合物鏈(liàn)中,賦予(yú)材(cái)料新(xīn)的(dí)性(xìng)能(néng)(如自(zì)修復,刺(cì)激響應(yīng)性等)。
儲存(cún)與(yǔ)使(shǐ)用(yòng)注(zhù)意事項(xiàng)
儲存條(tiáo)件:需(xū)在-20℃以下長(cháng)期保(bǎo)存,避光,幹燥(zào)環境(jìng),密封存放。條(tiáo)件允許(xǔ)下,材料可在(zài)惰性(xìng)氣體(tǐ)下處(chǔ)理(lǐ),以(yǐ)獲得(dé)更(gēng)好(hǎo)的穩定性。
使用注意事項(xiàng):
取(qǔ)用(yòng)時一(yī)定(dìng)要幹燥,避免頻繁的(dí)溶解和凍幹(gān)。
儲液應(yīng)該(gāi)立即使用,任(rèn)何(hé)未(wèi)用的溶液分裝(zhuāng)小份冷(lěng)凍於-20℃以下。
僅用於科學(xué)研究或工業應用(yòng)等非(fēi)醫(yī)療目(mù)的,非藥用(yòng),非食用。
關(guān)於我(wǒ)們(mén):
陝(shǎn)西(xī)星(xīng)貝愛科生物(wù)科(kē)技(jì)經(jīng)營(yíng)的(dí)產(chǎn)品種類(lèi)包(bāo)括有:合成磷(lín)脂,高分子聚乙二醇衍(yǎn)生(shēng)物(wù),嵌段(duàn)共聚(jù)物,磁性(xìng)納(nà)米顆(kē)粒(lì),納米金(jīn)及(jí)納(nà)米(mǐ)金棒(bàng),近(jìn)紅(hóng)外(wài)熒光染料(liào),活(huó)性熒(yíng)光(guāng)染(rǎn)料,熒(yíng)光標(biāo)記(jì)物(wù),蛋(dàn)白交聯(lián)劑,小分子PEG衍(yǎn)生物(wù),點(diǎn)擊化學(xué)產(chǎn)品(pǐn),樹枝(zhī)狀(zhuàng)聚合(hé)物,環(huán)糊(hū)精衍(yǎn)生(shēng)物(wù),大環配體(tǐ)類,熒(yíng)光量子點(diǎn),透(tòu)明質(zhì)酸(suān)衍(yǎn)生(shēng)物(wù),石墨烯(xī)或氧化(huà)石墨烯,碳納米(mǐ)管,富(fù)勒烯,二氧化(huà)矽及介(jiè)孔(kǒng)二(èr)氧化矽,聚合物(wù)微球(qiú),近紅(hóng)外熒光(guāng)染(rǎn)料,聚(jù)苯乙(yǐ)烯微(wēi)球(qiú),上轉換(huàn)納米發(fā)光顆粒,MRI核磁造影產品,熒(yíng)光蛋白及(jí)熒光(guāng)探針等(děng)等(děng)。
溫馨(xīn)提示:供應(yīng)產(chǎn)品僅用(yòng)於(yú)科研,不能用於人體!
相(xiāng)關產品:
5-TAMRA-5-Tetrazine,1393381-53-7
5-TAMRA-PEG4-Methyltetrazine,2163772-19-6
BDP FL methyltetrazine,2042193-77-9
Cyanine3 tetrazine
Cyanine3.5 tetrazine
Cyanine5 tetrazine
Cyanine5.5 tetrazine
Cyanine7 tetrazine
ICG-Tetrazine

