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cas:1580501-97-8,(2E)-TCO-PNB ester,(2E)-反式環(huán)辛(xīn)烯-PNB 酯的性質

2026-04-01 [242]

(2E)-TCO-PNB ester 是一種(zhǒng)結合了反式環(huán)辛烯(xī)(TCO)和(hé)對硝(xiāo)基(jī)苯甲酸(suān)酯(PNB ester)的(dí)化合物,具有特殊的化(huà)學性質和廣泛的(dí)應用(yòng)前(qián)景。以(yǐ)下是(shì)對其關鍵特(tè)性(xìng)的歸納及主要應(yīng)用(yòng)領(lǐng)域的(dí)介紹(shào):

一,化(huà)學(xué)結構(gòu)與性質

  1. 分子組(zǔ)成:

    • TCO部(bù)分:反(fǎn)式(shì)環辛(xīn)烯(TCO)是一種(zhǒng)含(hán)有(yǒu)八(bā)個碳原(yuán)子(zǐ)的(dí)環狀(zhuàng)結構(gòu),具(jù)有一(yī)個碳-碳(tàn)雙鍵。這(zhè)種(zhǒng)結構賦予TCO高反應活性,能夠(gòu)與含有四嗪(Tetrazine)的(dí)化合物(wù)發(fā)生快(kuài)速(sù)的逆電(diàn)子(zǐ)需求Diels-Alder反(fǎn)應(yīng)(IEDDA)。

    • PNB ester部分(fēn):對(duì)硝(xiāo)基苯甲酸(suān)酯(zhǐ)(PNB ester)含有(yǒu)一個(gè)對(duì)硝基(jī)苯甲(jiǎ)酸基(jī)團(tuán),作為(wéi)酯(zhǐ)基(jī)功能(néng)團(tuán),常用(yòng)於(yú)生(shēng)物化(huà)學反應(yīng)中的保護(hù)基團。PNB酯(zhǐ)鍵對(duì)光敏(mǐn)感(gǎn),可在(zài)特定(dìng)波(bō)長紫外(wài)光(guāng)照射下(xià)斷裂,釋放羧酸或(huò)功(gōng)能(néng)分子(zǐ)。

  2. 物理性質:

    • 分子式:C₁₅H₁₇NO₅

    • 分子量:291.3

    • 外觀(guān):白色(sè)固體

    • 溶(róng)解性:溶於大(dà)部(bù)分(fēn)有機溶劑(jì)

    • 穩定性:在(zài)-20℃以(yǐ)下(xià)冰凍(dòng),幹燥,避光(guāng)的條件下穩(wěn)定保存(cún)

結構式(shì):
image.png

二(èr),主要應用(yòng)領(lǐng)域(yù)

  1. 生物標(biāo)記與(yǔ)分子傳遞(dì):

    • 生物標(biāo)記:(2E)-TCO-PNB ester可(kě)以(yǐ)與其他(tā)分(fēn)子進行點擊(jī)反(fǎn)應(yīng),形(xíng)成穩(wěn)定的共(gòng)價(jià)鍵(jiàn),用於(yú)生(shēng)物分子的(dí)標記和檢(jiǎn)測。例如(rú),通過(guò)與(yǔ)含有(yǒu)四嗪的(dí)生物分子發(fā)生(shēng)生物正(zhèng)交(jiāo)反應(yīng),可以實(shí)現蛋白質,多肽(tài),核酸(suān)等(děng)生物(wù)分子(zǐ)的快速標記和檢測。

    • 分(fēn)子傳遞(dì):PNB酯基(jī)團在生物體(tǐ)內(nèi)可通過酯酶(méi)水(shuǐ)解,釋放出對(duì)硝基(jī)苯酚,從而實現分(fēn)子(zǐ)的有效(xiào)傳遞。這種(zhǒng)特(tè)性使得(dé)(2E)-TCO-PNB ester在藥物遞送係(xì)統中(zhōng)具有(yǒu)潛在應用價值(zhí),能(néng)夠(gòu)提(tí)高藥物的治療(liáo)效果並(bìng)降低對正(zhèng)常組織的毒(dú)性。

  2. 可控藥物釋(shì)放(fàng):

    • (2E)-TCO-PNB ester兼具TCO的(dí)快速點擊能力(lì)與PNB的光控釋(shì)放特性。將(jiāng)藥(yào)物分子通過PNB酯連(lián)接到TCO上,可在(zài)光(guāng)照下特(tè)異釋放,實現(xiàn)時(shí)空控製(zhì)。這種可控(kòng)釋放機製(zhì)為(wéi)精確(què)分(fēn)子(zǐ)調控(kòng)提供(gōng)了可能(néng),有(yǒu)助(zhù)於研究生物過程的動態(tài)變化。

  3. 化學(xué)生物學(xué)探(tàn)針(zhēn)與材料(liào)功能(néng)化:

    • 化學生物學(xué)探針:利用TCO與(yǔ)四嗪的點擊(jī)能力(lì),(2E)-TCO-PNB ester可實(shí)現快速(sù)偶聯;同時(shí)PNB酯可(kě)實(shí)現條(tiáo)件(jiàn)觸(chù)發釋(shì)放,用(yòng)於(yú)研究生(shēng)物過程動態變化。

    • 材(cái)料功(gōng)能(néng)化(huà):可(kě)將(jiāng)TCO-PNB修飾引(yǐn)入納米(mǐ)載體或熒光探針,實現光控活(huó)性調控。例如,在納米載(zǎi)體(tǐ)表(biǎo)麵修(xiū)飾(shì)該(gāi)化(huà)合(hé)物,可通過(guò)光(guāng)照控製藥物釋放速率(shuài)或熒光(guāng)信號強度。

  4. 合成復(fù)雜分子或生物偶聯化學的(dí)中間(jiān)單元(yuán):

    • (2E)-TCO-PNB ester可(kě)作為合成復雜分(fēn)子或生物偶(ǒu)聯(lián)化學(xué)的中(zhōng)間單元,具有高度的(dí)靈活(huó)性(xìng)。其模塊(kuài)化結(jié)構便於(yú)進(jìn)一步衍生化(huà),為(wéi)多學科(kē)交叉(chā)研(yán)究提供(gōng)了(liǎo)靈活的化學工具平台(tái)。

關於我們:

陝西星貝愛科生(shēng)物科技經(jīng)營的產品種類(lèi)包括有:合成磷脂,高分子(zǐ)聚乙(yǐ)二(èr)醇衍(yǎn)生物,嵌段(duàn)共聚(jù)物,磁性納米顆粒,納(nà)米金(jīn)及(jí)納米(mǐ)金棒(bàng),近(jìn)紅外熒光(guāng)染(rǎn)料,活(huó)性(xìng)熒(yíng)光(guāng)染料(liào),熒光(guāng)標記(jì)物(wù),蛋(dàn)白(bái)交聯劑(jì),小(xiǎo)分(fēn)子(zǐ)PEG衍(yǎn)生物,點擊(jī)化學(xué)產(chǎn)品(pǐn),樹枝狀聚合物(wù),環(huán)糊(hū)精(jīng)衍(yǎn)生(shēng)物,大(dà)環配(pèi)體(tǐ)類,熒(yíng)光(guāng)量(liáng)子點,透明質酸(suān)衍(yǎn)生物(wù),石(shí)墨烯(xī)或氧(yǎng)化石墨烯,碳(tàn)納米管,富(fù)勒烯,二(èr)氧(yǎng)化(huà)矽及介孔二氧(yǎng)化(huà)矽(guī),聚合(hé)物微(wēi)球,近(jìn)紅外(wài)熒光(guāng)染料,聚苯乙(yǐ)烯(xī)微球(qiú),上轉換(huàn)納米(mǐ)發光(guāng)顆粒(lì),MRI核磁造影(yǐng)產品,熒光蛋(dàn)白及(jí)熒光(guāng)探(tàn)針等(děng)等。

溫(wēn)馨(xīn)提示:供應(yīng)產品僅(jǐn)用(yòng)於(yú)科研,不能用(yòng)於人(rén)體(tǐ)!

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