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首頁(yè) > 技術文(wén)章 > cas:2243569-24-4,(4E)-TCO-PEG4-amine的(dí)描述

cas:2243569-24-4,(4E)-TCO-PEG4-amine的(dí)描述(shù)

2026-04-11 [155]

(4E)-TCO-PEG4-amine 是(shì)一(yī)種結(jié)合了反式環辛(xīn)烯(xī)(TCO),四聚(jù)乙(yǐ)二(èr)醇(PEG4)和(hé)氨基(amine)的功能(néng)化(huà)分子,具有(yǒu)高(gāo)反(fǎn)應(yīng)活性和(hé)良好水(shuǐ)溶(róng)性,廣泛應用於(yú)生物正(zhèng)交化(huà)學(xué),生物標(biāo)記(jì),藥物遞(dì)送(sòng)及(jí)高(gāo)分子材料修飾(shì)等領(lǐng)域。以下是(shì)對其(qí)化學(xué)結構(gòu)與特性的詳(xiáng)細介紹:

一,化學(xué)結(jié)構(gòu)

  • 分子式:C₁₉H₃₆N₂O₆

  • 分子(zǐ)量:388.51

  • 結構組成

    • 反式(shì)環(huán)辛(xīn)烯(xī)(TCO):作為反應核心(xīn),具有高應(yīng)變(biàn)能的八元烯烴(tīng)結構,雙鍵(jiàn)處於(yú)反(fǎn)式構(gòu)型(xíng),賦(fù)予(yú)其高反應活性。

    • 四聚乙(yǐ)二醇(chún)(PEG4):作(zuò)為(wéi)柔(róu)性親水(shuǐ)間隔(gé)臂(bì),連接TCO與氨(ān)基,提(tí)供適(shì)當(dāng)的分(fēn)子(zǐ)長(cháng)度(dù)和親(qīn)水(shuǐ)性,提高水溶性並(bìng)減少(shǎo)空間(jiān)位阻(zǔ)。

    • 氨基(jī)(amine):位(wèi)於(yú)分子(zǐ)末端,作為反應位(wèi)點,可(kě)與(yǔ)羧(suō)酸,活(huó)性(xìng)酯等(děng)多(duō)種(zhǒng)基團發生共(gòng)價反(fǎn)應。

結構式:

image.png

二,化(huà)學特(tè)性(xìng)

  1. 高反(fǎn)應活(huó)性(xìng)

    • 生(shēng)物正(zhèng)交反(fǎn)應(yīng):TCO部分(fēn)可(kě)與(yǔ)四嗪(Tetrazine)發(fā)生(shēng)逆(nì)電(diàn)子需求狄(dí)爾(ěr)斯(sī)-阿爾德反(fǎn)應(yīng)(IEDDA),生成(chéng)穩(wěn)定(dìng)的(dí)二氫吡(pǐ)嗪加合(hé)物(wù)。該反(fǎn)應(yīng)無需催(cuī)化(huà)劑,反應(yīng)速率快(kuài)(k > 10⁵ M⁻¹s⁻¹),特(tè)異(yì)性強,適用於(yú)復雜生(shēng)物(wù)體係。

    • 氨(ān)基反應:氨基(jī)可與(yǔ)羧酸(suān),活(huó)性酯(zhǐ)(如NHS酯(zhǐ)),異氰(qíng)酸酯等(děng)多(duō)種基團(tuán)反(fǎn)應(yīng),形成(chéng)酰胺鍵,脲鍵等,為化學修飾提供(gōng)豐(fēng)富可(kě)能性(xìng)。

  2. 良好水溶性

    • PEG4鏈段(duàn)的引(yǐn)入提高了(liǎo)分子(zǐ)的(dí)親水性(xìng),使(shǐ)其(qí)在水(shuǐ)溶性(xìng)體係(xì)中保持良好的(dí)穩定(dìng)性與分散性。

  3. 生物兼容性(xìng)

    • 分(fēn)子(zǐ)設(shè)計(jì)考(kǎo)慮了生(shēng)物相容(róng)性,適(shì)用(yòng)於生物(wù)體(tǐ)係中(zhōng)的標(biāo)記,成(chéng)像(xiàng)及藥(yào)物遞送等應用(yòng)。

  4. 化學(xué)可修飾(shì)性(xìng)

    • 氨(ān)基(jī)和(hé)TCO基團均(jūn)為(wéi)活(huó)性位點(diǎn),可通過(guò)化學(xué)修(xiū)飾引入(rù)其他功能分(fēn)子,滿(mǎn)足多樣化需求。

三,應(yīng)用領域

  1. 生物正(zhèng)交(jiāo)標記與成像(xiàng)

    • 利用TCO與(yǔ)四嗪的(dí)快速反(fǎn)應,實(shí)現(xiàn)活(huó)細(xì)胞或(huò)體(tǐ)內(nèi)體係中的(dí)快速標(biāo)記(jì),實時追(zhuī)蹤和靶向探測。例(lì)如(rú),在(zài)活(huó)體(tǐ)成(chéng)像(xiàng)研究中,將(4E)-TCO-PEG4-amine偶(ǒu)聯到(dào)靶向分(fēn)子(zǐ)(如抗體(tǐ),肽鏈)上(shàng),再引(yǐn)入(rù)帶有熒光(guāng)或放射性信(xìn)號的(dí)四嗪(qín)探針,實(shí)現(xiàn)高(gāo)選(xuǎn)擇性(xìng),低背(bèi)景的信(xìn)號標記。

  2. 藥物(wù)遞送(sòng)

    • 通(tōng)過氨基與藥物(wù)載體(tǐ)(如脂(zhī)質體(tǐ),聚(jù)合(hé)物納米粒)的羧(suō)基發生偶聯反應(yīng),生(shēng)成(chéng)穩(wěn)定的酰(xiān)胺鍵,再(zài)與含(hán)四嗪基(jī)團的(dí)藥物或配(pèi)體進(jìn)行(háng)生物(wù)正交(jiāo)點(diǎn)擊反(fǎn)應(yīng),實(shí)現(xiàn)特異性靶(bǎ)向或可控釋放(fàng),提高藥效(xiào)與(yǔ)安全性。

  3. 高(gāo)分子(zǐ)材(cái)料修飾

    • 利(lì)用(yòng)氨基(jī)與高分子材(cái)料(liào)表麵的羧基,磺酸基等反應,實(shí)現功(gōng)能(néng)材料表麵(miàn)的改(gǎi)性(xìng),如玻(bō)璃,金屬或(huò)納(nà)米(mǐ)顆粒表麵的(dí)胺基偶聯,構建(jiàn)可(kě)進(jìn)一(yī)步(bù)生物化(huà)修飾的表麵(miàn),用(yòng)於(yú)傳感器(qì),仿(fǎng)生材(cái)料(liào)等(děng)。

  4. 納(nà)米技(jì)術(shù)與(yǔ)新材料(liào)研(yán)究(jiū)

    • 作為構建塊或(huò)功能化試(shì)劑(jì),製(zhì)備(bèi)具(jù)有(yǒu)特定性質(zhì)和(hé)功能的(dí)納(nà)米材料或復(fù)合(hé)材(cái)料(liào)。

  5. 細(xì)胞培養(yǎng)

    • 在細(xì)胞(bāo)培(péi)養過程中,用(yòng)於(yú)細(xì)胞(bāo)表麵的修飾或(huò)標記,研究(jiū)細(xì)胞與生(shēng)物分子(zǐ)之(zhī)間的(dí)相互作用。

關於我(wǒ)們:

陝西星貝愛(ài)科(kē)生物科(kē)技(jì)經(jīng)營的產(chǎn)品種(zhǒng)類包(bāo)括(kuò)有(yǒu):合成磷脂,高(gāo)分子聚(jù)乙(yǐ)二醇(chún)衍生(shēng)物,嵌(qiàn)段共聚(jù)物,磁(cí)性納(nà)米(mǐ)顆粒,納(nà)米金(jīn)及納米金棒,近紅(hóng)外熒光(guāng)染料,活性熒(yíng)光染料,熒光(guāng)標記物,蛋白交(jiāo)聯(lián)劑(jì),小分子PEG衍生(shēng)物(wù),點擊(jī)化學產(chǎn)品,樹枝狀聚合物(wù),環糊精(jīng)衍生(shēng)物,大(dà)環(huán)配體類,熒(yíng)光量子點,透明質酸衍生物,石墨烯或(huò)氧(yǎng)化(huà)石墨烯,碳(tàn)納(nà)米管,富(fù)勒烯(xī),二氧化矽(guī)及介孔二氧化矽,聚合(hé)物微球,近紅(hóng)外熒光染(rǎn)料(liào),聚(jù)苯乙烯微球,上(shàng)轉(zhuǎn)換納米(mǐ)發光(guāng)顆粒(lì),MRI核磁(cí)造影產(chǎn)品,熒光蛋(dàn)白及熒(yíng)光探針等等(děng)。

溫馨(xīn)提(tí)示:供應(yīng)產品僅(jǐn)用於(yú)科研,不能(néng)用於人(rén)體!

相(xiāng)關產品(pǐn):

Tetrazine-PEG7-amine (hydrochloride)

Me-Tetrazine-NHBoc,1380500-86-6

Me-Tetrazine-PEG4-O-amine,1704737-07-4

Me-Tetrazine-PEG4-amine HCl salt,2055646-21-2

Me-Tetrazine-PEG8-amine TFA salt

MethylTetrazine-amine HCl salt,1596117-29-1

Methyltetrazine-PEG3-amine HCl salt