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TCO-Mal,反(fǎn)式環辛烯(xī)-馬來酰(xiān)亞胺(àn)的(dí)描述(shù)

2026-04-12 [190]

TCO-Mal(反(fǎn)式(shì)環辛烯-馬來酰亞(yà)胺)是一種結(jié)合了反式環辛烯(xī)(TCO)和馬來(lái)酰(xiān)亞胺(Maleimide)兩個活(huó)性(xìng)基團(tuán)的雙(shuāng)功能交聯(lián)劑,具有高效,特(tè)異(yì),生物(wù)相容性好(hǎo)等優(yōu)點,廣(guǎng)泛應用(yòng)於生(shēng)物(wù)標(biāo)記,藥物(wù)遞送,蛋白質(zhì)功能(néng)化(huà)及(jí)材料科學(xué)等領(lǐng)域。

一,基(jī)本信息

  • 英文名(míng)稱:TCO-Mal,TCO-maleimide

  • 中(zhōng)文名(míng)稱(chēng):反(fǎn)式環(huán)辛(xīn)烯-馬來(lái)酰亞胺(àn)

  • 分子(zǐ)式:C₁₅H₂₀N₂O₄

  • 分(fēn)子量:292.34

  • 純(chún)度:95%

  • 狀態:白(bái)色固(gù)體(tǐ)(粉末(mò)或(huò)結晶)

結構式:

image.png

二(èr),化學結構與反應特(tè)性(xìng)

  • TCO端(duān):高張(zhāng)力反式環辛烯(xī),作(zuò)為(wéi)親(qīn)雙烯體(tǐ),可與S-四(sì)嗪(qín)(Tetrazine)在生(shēng)理條件(jiàn)下(xià)(無需催化(huà)劑)發生(shēng)逆(nì)電子(zǐ)需求狄(dí)爾斯-阿(ā)爾(ěr)德反應(IEDDA),生成(chéng)穩定(dìng)的(dí)三唑環結構。該反(fǎn)應速率(shuài)極(jí)快(kuài)(可達(dá)10⁶ M⁻¹·s⁻¹),適合活體(tǐ)或(huò)復雜體係中的(dí)動(dòng)態追(zhuī)蹤。

  • 馬來酰(xiān)亞胺端:在pH 6.5~7.5的(dí)緩衝液中,可與生物分子(zǐ)(如蛋(dàn)白質,抗體(tǐ),肽鏈(liàn))中(zhōng)的巰基(-SH)發(fā)生(shēng)特異(yì)性邁(mài)克(kè)爾(ěr)加(jiā)成(chéng)反(fǎn)應(yīng),形(xíng)成(chéng)穩定(dìng)的(dí)硫醚鍵(jiàn),實(shí)現(xiàn)定點修飾(shì)。

三,應(yīng)用領(lǐng)域

  1. 生物(wù)分(fēn)子標(biāo)記(jì)與(yǔ)修(xiū)飾:

    • 蛋(dàn)白質(zhì)與(yǔ)抗(kàng)體標(biāo)記:通(tōng)過(guò)馬來酰(xiān)亞(yà)胺(àn)基(jī)團與抗(kàng)體半胱氨酸(suān)的(dí)巰基(jī)偶聯,再(zài)利(lì)用TCO基團與(yǔ)四(sì)嗪修飾的(dí)熒光染料或檢測探(tàn)針反應,實現免疫熒(yíng)光成(chéng)像,流式(shì)細(xì)胞術等分析。

    • 活(huó)細(xì)胞動(dòng)態(tài)成像(xiàng):TCO與(yǔ)四嗪的快速(sù)反應(yīng)特(tè)性支持(chí)在(zài)活(huó)細(xì)胞(bāo)內實時(shí)追(zhuī)蹤(zōng)膜蛋白(bái)運動或藥(yào)物(wù)載體(tǐ)分(fēn)布。

  2. 藥物(wù)遞送係(xì)統:

    • 靶(bǎ)向藥物遞送:通過(guò)馬來酰亞(yà)胺(àn)基(jī)團(tuán)與抗(kàng)體(tǐ)或(huò)蛋白質藥(yào)物的偶聯(lián),構建靶向藥物遞送(sòng)係統,提(tí)高(gāo)藥(yào)物的靶向性和治療(liáo)效(xiào)果。同時,反(fǎn)式(shì)環辛烯基團(tuán)可用(yòng)於(yú)後(hòu)續(xù)的生物正交(jiāo)反(fǎn)應(yīng),實(shí)現藥(yào)物的(dí)可控釋(shì)放(fàng)。

  3. 功能(néng)化聚合(hé)物製備:

    • 通(tōng)過點擊(jī)化學反應將(jiāng)TCO-Mal引入聚合(hé)物(wù)鏈,賦(fù)予材(cái)料(liào)新的物理(lǐ)化學性質(如熒光,靶向(xiàng)性)。

  4. 納(nà)米材料修飾(shì):

    • 修飾脂質體,聚合物納(nà)米粒(lì)表(biǎo)麵,通過(guò)TCO連接靶向(xiàng)配體(tǐ)(如葉酸(suān),多肽),實現(xiàn)精準遞送或可控釋放(fàng)。

四,保存(cún)條件(jiàn)與(yǔ)注意事項

  • 保(bǎo)存(cún)條件(jiàn):建(jiàn)議儲(chǔ)存(cún)在-20℃以下(xià),避(bì)光避濕保存(cún),避免反復凍(dòng)融。

  • 注(zhù)意事項:

    • 操作時佩戴手套(tào)和護目鏡,避免直接接觸(chù)皮膚(fū)或(huò)吸入粉塵(chén)。

    • 廢棄(qì)物需(xū)按實驗室(shì)規範處(chǔ)理(lǐ),防(fáng)止(zhǐ)環(huán)境(jìng)汙染。

    • 溶(róng)解TCO-Mal時,溶劑需無水,防止(zhǐ)馬來酰亞胺(àn)水解。可(kě)選用DCM,DMF,DMSO,THF等(děng)有(yǒu)機溶劑。

    • 馬(mǎ)來(lái)酰(xiān)亞(yà)胺基團(tuán)可(kě)能對(duì)皮膚(fū)和(hé)黏(nián)膜產(chǎn)生刺(cì)激,操作時(shí)需佩戴(dài)防護裝備。

關(guān)於(yú)我(wǒ)們(mén):

陝(shǎn)西星(xīng)貝愛(ài)科(kē)生(shēng)物科(kē)技(jì)經(jīng)營的產品種類(lèi)包(bāo)括有:合成(chéng)磷脂,高(gāo)分(fēn)子聚乙二醇衍生物(wù),嵌段(duàn)共(gòng)聚(jù)物,磁性納米顆粒(lì),納米(mǐ)金及納米金棒(bàng),近紅外(wài)熒光染料(liào),活(huó)性熒(yíng)光染(rǎn)料(liào),熒光標記物,蛋(dàn)白(bái)交聯(lián)劑(jì),小分子PEG衍生物,點擊化學(xué)產品(pǐn),樹(shù)枝(zhī)狀聚合物(wù),環糊精(jīng)衍生物(wù),大環配(pèi)體類(lèi),熒光量子(zǐ)點(diǎn),透明質(zhì)酸(suān)衍(yǎn)生物,石(shí)墨烯或氧化石墨烯,碳納米(mǐ)管(guǎn),富勒烯,二(èr)氧(yǎng)化(huà)矽(guī)及介(jiè)孔(kǒng)二氧化矽(guī),聚(jù)合(hé)物(wù)微球(qiú),近紅外(wài)熒光(guāng)染料,聚苯乙(yǐ)烯(xī)微球,上轉換納(nà)米(mǐ)發(fā)光顆(kē)粒,MRI核(hé)磁造影產(chǎn)品(pǐn),熒(yíng)光(guāng)蛋白及熒光探針等(děng)等。

溫(wēn)馨提示(shì):供應(yīng)產品僅用於(yú)科(kē)研,不能(néng)用(yòng)於(yú)人體!

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