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cas:1610703-09-7,N-環丙烯-L-賴氨(ān)酸(suān),N-cyclopropene-L-Lysine的(dí)概(gài)述

2026-04-16 [169]

N-cyclopropene-L-Lysine 是(shì)一(yī)種功能化的賴(lài)氨酸(suān)衍(yǎn)生(shēng)物,以(yǐ)下(xià)是對(duì)其(qí)的(dí)詳細介紹:

一(yī),基(jī)本(běn)信息

  • CAS號:1610703-09-7

  • 中文名稱:N-環丙(bǐng)烯-L-賴(lài)氨酸

  • 英文名稱:N-cyclopropene-L-Lysine

  • 分子(zǐ)式(shì):C12H20N2O4

  • 分子(zǐ)量:256.30

  • 性狀:固(gù)體,顏色為(wéi)白色(sè)至(zhì)類白色(sè)

結構式(shì):

image.png

二,化學結(jié)構與(yǔ)性質

  • 結(jié)構(gòu)特點:N-cyclopropene-L-Lysine 是一(yī)種非(fēi)天然氨(ān)基(jī)酸(suān),其結(jié)構(gòu)特(tè)點為(wéi)賴氨(ān)酸骨架上保留(liú)了(liǎo)L-賴氨酸的(dí)α-氨基,羧基(jī)和(hé)側(cè)鏈(liàn)ε-氨基(jī),但(dàn)側(cè)鏈被修飾(shì)為環(huán)丙烯基(jī)團(-C3H3,環狀三碳烯烴)。

  • 反(fǎn)應(yīng)活性(xìng):環丙(bǐng)烯基(jī)團具(jù)有(yǒu)高度反應(yīng)活性(xìng)的雙鍵(C=C)和環張(zhāng)力(lì),易發生(shēng)環加成反(fǎn)應(如[3+2]環加成(chéng))。它(tā)可以與四嗪(Tetrazine)發生(shēng)逆電(diàn)子需(xū)求(qiú)Diels-Alder(IEDDA)反應(yīng),形(xíng)成(chéng)穩(wěn)定(dìng)的1,4-二(èr)氫(qīng)噠(dā)嗪產(chǎn)物。這種反(fǎn)應(yīng)速(sù)率快(kuài),二(èr)級速率(shuài)常數(shù)(k2)可(kě)達(dá)10²-10³ M⁻¹s⁻¹,遠(yuǎn)高(gāo)於(yú)傳(chuán)統點(diǎn)擊(jī)反應(如(rú)CuAAC)。

  • 溶解(jiě)性(xìng):溶(róng)於水(shuǐ),DMSO等極性溶(róng)劑,具體(tǐ)溶解度受環丙(bǐng)烯基團(tuán)極(jí)性影響。

  • 穩定性:環丙(bǐng)烯基(jī)團在光(guāng)照或高溫下(xià)可(kě)能(néng)分解(jiě),需避光,低(dī)溫保存(通(tōng)常建(jiàn)議(yì)-20℃冷藏)。

三,應(yīng)用領(lǐng)域

  • 生物(wù)標記:N-cyclopropene-L-Lysine 可(kě)用(yòng)於生物(wù)分子(zǐ)的特(tè)異性(xìng)標記。通(tōng)過與四嗪修飾(shì)的熒光(guāng)染料,藥物(wù)或聚合物反應,可以(yǐ)賦(fù)予(yú)蛋白(bái)質熒光(guāng)標(biāo)記(jì),靶(bǎ)向(xiàng)遞(dì)送(sòng)等功能(néng)。此(cǐ)外,它(tā)還(huán)可以用於(yú)細(xì)胞成像(xiàng)和分子(zǐ)標記(jì),通過(guò)遺傳(chuán)密碼(mǎ)子(zǐ)擴展(zhǎn)技術(如(rú)琥珀終(zhōng)止密碼(mǎ)子抑(yì)製),將N-cyclopropene-L-Lysine定點摻入目(mù)標蛋(dàn)白,實現蛋白質(zhì)功(gōng)能化(huà)。

  • 蛋白(bái)質(zhì)工程:在蛋(dàn)白(bái)質工程中,N-cyclopropene-L-Lysine 可用(yòng)於研(yán)究蛋白(bái)質(zhì)-蛋白(bái)質相互作(zuò)用。利用環丙烯-四(sì)嗪反應的快速性,可以捕(bǔ)獲瞬時蛋白(bái)相互作用。此(cǐ)外(wài),它還可以(yǐ)作為(wéi)非(fēi)天(tiān)然氨基酸(suān)摻入(rù)到抗體(tǐ)中(zhōng),創(chuàng)建穩定的研究蛋(dàn)白偶(ǒu)聯物或治(zhì)療性蛋(dàn)白(bái)偶聯物(如抗體-藥物偶(ǒu)聯物,ADC)。

  • 藥物開(kāi)發(fā):在藥物開(kāi)發(fā)中,N-cyclopropene-L-Lysine 可作為試劑(jì)用於標(biāo)記或探(tàn)測特(tè)定(dìng)的(dí)生(shēng)物(wù)分子(zǐ)。例如(rú),將藥(yào)物分(fēn)子(zǐ)通過(guò)環丙烯(xī)基團與(yǔ)四(sì)嗪修飾的載(zǎi)體連接(jiē),可(kě)以在腫瘤(liú)微(wēi)環境(jìng)(如高(gāo)表達(dá)四嗪(qín)的納(nà)米顆粒(lì))中(zhōng)實(shí)現靶向釋放(fàng)。

  • 材料科(kē)學(xué):利用PEG的生物(wù)相容性,N-cyclopropene-L-Lysine 可用於(yú)製(zhì)備功能化水(shuǐ)凝膠,納(nà)米粒子(zǐ)等生(shēng)物(wù)材(cái)料,用於(yú)藥物遞(dì)送(sòng)或組(zǔ)織工程(chéng)。

關於我們(mén):

陝(shǎn)西(xī)星(xīng)貝(bèi)愛科生(shēng)物科技經營(yíng)的產(chǎn)品種類包(bāo)括有:合成磷脂,高分子(zǐ)聚(jù)乙(yǐ)二醇衍生(shēng)物(wù),嵌段共聚物(wù),磁性納米顆粒(lì),納(nà)米(mǐ)金及納(nà)米金棒,近紅外熒光染料(liào),活(huó)性熒光染料,熒光標記物,蛋(dàn)白交聯(lián)劑(jì),小分子(zǐ)PEG衍(yǎn)生物,點擊(jī)化學產品(pǐn),樹枝(zhī)狀聚合物(wù),環糊(hū)精衍生(shēng)物(wù),大環配(pèi)體類(lèi),熒光量(liáng)子(zǐ)點(diǎn),透明(míng)質酸衍生(shēng)物(wù),石墨烯(xī)或(huò)氧(yǎng)化石(shí)墨(mò)烯,碳納(nà)米(mǐ)管(guǎn),富勒烯,二氧化(huà)矽及(jí)介孔二(èr)氧化矽(guī),聚(jù)合物微球,近紅(hóng)外(wài)熒光染料,聚苯乙(yǐ)烯(xī)微球(qiú),上轉換(huàn)納(nà)米發光顆粒,MRI核(hé)磁(cí)造影(yǐng)產(chǎn)品(pǐn),熒光蛋(dàn)白(bái)及熒光探針(zhēn)等(děng)等。

溫(wēn)馨(xīn)提示(shì):供(gōng)應產品僅(jǐn)用於科研,不能用於(yú)人(rén)體!

相關(guān)產(chǎn)品(pǐn):

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