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cas:1414375-00-0,(2E)TCO-OH,(2E)-反式環(huán)辛(xīn)烯-羥基的(dí)應(yīng)用(yòng)

2026-04-18 [151]

(2E)-TCO-OH(CAS號:1414375-00-0)是一(yī)種結(jié)合了(liǎo)反(fǎn)式環辛烯(xī)(TCO)和羥(qiǎng)基(-OH)的化合物,具(jù)有特殊(shū)的化學結構和(hé)功能特(tè)性,在生(shēng)物化學和材料科學領域展(zhǎn)現(xiàn)出重要(yào)應用(yòng)價(jià)值(zhí)。

一(yī),基本信(xìn)息

  • 中文名稱:(2E)-反式環(huán)辛(xīn)烯-羥基,(E)-環(huán)辛-2-烯(xī)醇

  • 英(yīng)文(wén)名(míng)稱:(2E)-TCO-OH,(E)-Cyclooct-2-enol

  • 分(fēn)子(zǐ)式:C₈H₁₄O

  • 分子量:126.20

  • 物(wù)理(lǐ)狀態(tài):通(tōng)常為白色或類白色固體(tǐ)粉末,具體(tǐ)狀(zhuàng)態可(kě)能因純(chún)度(dù),溫(wēn)度和壓(yā)力條件(jiàn)而(ér)異。

結(jié)構式:
image.png

二,化學(xué)性質與(yǔ)反應活(huó)性(xìng)

  • TCO基團(tuán):反式(shì)環辛烯(xī)(TCO)是一種(zhǒng)高活性的官(guān)能團,能夠(gòu)與(yǔ)四嗪(Tetrazine)發生快速且特(tè)異性(xìng)的逆電子需(xū)求(qiú)狄爾斯-阿(ā)爾德(dé)反應(yīng)(IEDDA),生成穩(wěn)定(dìng)的(dí)共(gòng)價(jià)鍵(jiàn)。這(zhè)一反應無(wú)需催(cuī)化劑,反應速率(shuài)快(kuài),適用(yòng)於生(shēng)物和材料科學的(dí)研(yán)究。

  • 羥基:賦(fù)予(yú)了該(gāi)化(huà)合物進一(yī)步(bù)的反應活(huó)性,能夠與其(qí)他分子的(dí)功能團(如羧(suō)基(jī),酯(zhǐ)基(jī),異(yì)氰(qíng)酸酯等)進行(háng)偶(ǒu)聯(lián)反應,形成穩(wěn)定的共價(jià)鍵。

三(sān),應用領域

  • 生物(wù)標記:

    • TCO部分允(yǔn)許與(yǔ)疊(dié)氮標記(jì)的分(fēn)子(zǐ)進行生物正(zhèng)交反應,從(cóng)而特(tè)異(yì)性(xìng)地標記(jì)目(mù)標分子。

    • 羥基(jī)部分(fēn)提供了進一(yī)步的化(huà)學反應(yīng)能力(lì),可(kě)以(yǐ)與(yǔ)其他分子(zǐ)的功(gōng)能(néng)團進行偶(ǒu)聯,實(shí)現生(shēng)物(wù)分(fēn)子的多(duō)樣化修飾(shì)。

    • 可用於蛋白(bái)質(zhì),核酸(suān)或其他(tā)生(shēng)物大(dà)分(fēn)子(zǐ)的(dí)標(biāo)記和(hé)修飾,提(tí)高其穩定性(xìng)或改(gǎi)變(biàn)其(qí)功能性。

  • 分子偶聯(lián):

    • 羥基(jī)部分(fēn)可(kě)以與其(qí)他化學基團(如(rú)羧基,酯(zhǐ)基(jī))進(jìn)行反應,形(xíng)成穩定(dìng)的(dí)共價(jià)鍵(jiàn)。

    • TCO部(bù)分允許(xǔ)通(tōng)過(guò)生(shēng)物正(zhèng)交反(fǎn)應與疊氮標記(jì)的探(tàn)針進行特(tè)異(yì)性(xìng)標記,實(shí)現分(fēn)子間的偶聯。

  • PROTAC分(fēn)子(zǐ)合(hé)成:

    • (2E)-TCO-OH是一(yī)種(zhǒng)PROTAC linker,屬(shǔ)於alkyl chain類(lèi),可用於合成PROTAC分子。PROTACs利用(yòng)細胞內泛(fàn)素-蛋白(bái)酶體係統(tǒng)選擇性(xìng)降(jiàng)解靶蛋(dàn)白,為癌症(zhèng)治療等領域(yù)提(tí)供了(liǎo)新的策略。

  • 材(cái)料(liào)科學(xué):

    • 可用(yòng)於構建(jiàn)動態共價網絡,開發(fā)智(zhì)能(néng)響應材料等。

四,儲存與(yǔ)操作(zuò)條(tiáo)件

  • 儲存條件:應(yīng)儲(chǔ)存在陰(yīn)涼,幹(gān)燥(zào),避光(guāng)的(dí)環(huán)境中,通常建議(yì)在-20℃或以(yǐ)下冷凍(dòng)保存(cún),以(yǐ)保持其(qí)穩定性。

  • 操作(zuò)安全(quán):

    • 在操作時(shí)應(yīng)穿(chuān)戴適當(dāng)的(dí)個人(rén)防護裝備(bèi),如實驗室防(fáng)護眼(yǎn)鏡,手套(tào)和(hé)防護(hù)服(fú)。

    • 應避免吸(xī)入(rù),攝(shè)入或皮(pí)膚接(jiē)觸(chù),使(shǐ)用時應在通風良好的(dí)條件下進行。

    • 取用(yòng)時(shí)一(yī)定要保持幹燥(zào),避(bì)免與(yǔ)水或其他(tā)溶劑接(jiē)觸,以免影響(xiǎng)其穩(wěn)定性(xìng)。取(qǔ)樣完畢,應(yīng)重新充氬氣封瓶,並放入塑料袋內(nèi)避光低溫保(bǎo)存。

關於(yú)我們(mén):

陝西(xī)星(xīng)貝(bèi)愛(ài)科(kē)生(shēng)物科技經(jīng)營的產品種類包(bāo)括有(yǒu):合成(chéng)磷(lín)脂(zhī),高分(fēn)子聚(jù)乙二(èr)醇衍(yǎn)生物,嵌(qiàn)段(duàn)共聚物,磁(cí)性(xìng)納米(mǐ)顆粒,納(nà)米(mǐ)金及(jí)納米(mǐ)金(jīn)棒,近紅外熒(yíng)光(guāng)染(rǎn)料,活(huó)性(xìng)熒(yíng)光染料,熒(yíng)光(guāng)標(biāo)記物,蛋(dàn)白交聯(lián)劑(jì),小分子PEG衍生物(wù),點擊化學產品,樹(shù)枝(zhī)狀聚合物(wù),環(huán)糊精(jīng)衍生(shēng)物,大環配體類,熒(yíng)光量子(zǐ)點(diǎn),透明質(zhì)酸衍生物(wù),石(shí)墨(mò)烯(xī)或氧化石墨烯,碳納米(mǐ)管,富(fù)勒烯(xī),二氧(yǎng)化(huà)矽及介(jiè)孔二氧(yǎng)化矽,聚合(hé)物微球(qiú),近(jìn)紅外(wài)熒光(guāng)染料,聚(jù)苯乙烯微球(qiú),上(shàng)轉換納米發(fā)光顆粒(lì),MRI核磁(cí)造影產(chǎn)品,熒光蛋(dàn)白(bái)及熒(yíng)光(guāng)探(tàn)針(zhēn)等(děng)等(děng)。

溫(wēn)馨提示(shì):供(gōng)應產品僅用於(yú)科研,不能用(yòng)於(yú)人體!

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