(4E)-TCO-amine的(dí)特(tè)點
2026-04-20
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(4E)-TCO-amine 是一種(zhǒng)結(jié)合(hé)了(liǎo)反式環辛烯(xī)(TCO)結構與氨基(jī)(amine)官能(néng)團的化(huà)學(xué)化合物,其(qí)特(tè)點(diǎn)主要體(tǐ)現在以下幾個方麵:
一,結構(gòu)特(tè)性(xìng)
TCO基(jī)團:
反(fǎn)式(shì)環(huán)辛(xīn)烯結(jié)構:TCO是一(yī)個(gè)八(bā)元(yuán)環的(dí)不(bù)飽(bǎo)和(hé)烴(tīng),其(qí)中(zhōng)雙(shuāng)鍵處(chǔ)於反(fǎn)式(E)構型(xíng)。這種結構賦予(yú)了(liǎo)環辛烯(xī)高應(yīng)變能,使其(qí)能(néng)夠與疊氮(dàn)化物(wù),四(sì)嗪等(děng)反應(yīng)物進行(háng)點擊化(huà)學反應。
高(gāo)反應活(huó)性(xìng):TCO基(jī)團與(yǔ)疊氮化物等(děng)親核(hé)試劑(jì)的點(diǎn)擊化(huà)學反(fǎn)應(yīng)具(jù)有高選擇(zé)性,快(kuài)速(sù)且在水性環境中(zhōng)能很好地進(jìn)行。這種反應無需(xū)催(cuī)化劑(jì),反(fǎn)應速(sù)率快(kuài),二(èr)級速(sù)率(shuài)常數可(kě)達 106M−1s−1,是(shì)目前(qián)已(yǐ)知最(zuì)快的生物正交(jiāo)反應(yīng)之一(yī)。
氨(ān)基基(jī)團(tuán):
常(cháng)見(jiàn)官能(néng)團:氨基(jī)是一(yī)個(gè)常見的(dí)官能(néng)團,含(hán)有(yǒu)一個氮原子(zǐ)和兩(liǎng)個氫原子。
高(gāo)反(fǎn)應性(xìng):氨基基團具(jù)有良好(hǎo)的反(fǎn)應性,能夠與酸,酯,醛等多(duō)種化合物(wù)反(fǎn)應,形成酰(xiān)胺(àn),亞胺等(děng)鍵(jiàn)。在(zài)生(shēng)物(wù)分(fēn)子標記(jì)中,氨(ān)基(jī)可以(yǐ)與生物(wù)分(fēn)子上(shàng)的羧(suō)基或NHS酯(zhǐ)發生(shēng)偶聯反(fǎn)應,將(jiāng)TCO基(jī)團(tuán)引(yǐn)入生(shēng)物分(fēn)子(zǐ)中(zhōng)。
二(èr),化學性(xìng)質(zhì)
點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng):
(4E)-TCO-amine能(néng)夠與疊(dié)氮化(huà)物發生點擊化(huà)學(xué)反應(yīng),生(shēng)成具(jù)有良(liáng)好(hǎo)穩定(dìng)性(xìng)的(dí)三(sān)唑鍵。這(zhè)種反(fǎn)應在生物正交(jiāo)標記(jì)中具(jù)有重要應用,因(yīn)為它可以(yǐ)在(zài)生物係(xì)統(tǒng)中進行(háng)而不幹(gān)擾其(qí)他(tā)生(shēng)物分子。
與四嗪反(fǎn)應:在(zài)生物正交標(biāo)記中,TCO基團還(huán)可以與(yǔ)四氮雜卓(Tz)等(děng)發生光誘(yòu)導(dǎo)的(dí)[4+2]環加(jiā)成反應,生(shēng)成(chéng)穩(wěn)定的雙環(huán)產物(wù),用(yòng)於(yú)標記和追蹤(zōng)生物(wù)分(fēn)子。
多(duō)功能性:
(4E)-TCO-amine的TCO和氨基基團使其具有多(duō)功能性,能夠(gòu)參與(yǔ)多種化(huà)學反應,如(rú)縮合,酰(xiān)化,烷(wán)基(jī)化(huà)等,為(wéi)化合(hé)物(wù)的合成(chéng)提供豐富(fù)的(dí)可(kě)能性。
三(sān),應(yīng)用(yòng)領域(yù)
生物(wù)醫(yī)學研究(jiū):
生物偶(ǒu)聯與共(gòng)價(jià)連接:利(lì)用TCO和(hé)氨基的(dí)雙(shuāng)功(gōng)能(néng)特性,將(jiāng)不同的生物分子通過(guò)點(diǎn)擊化(huà)學和(hé)酰胺化反應(yīng)進行偶聯(lián),構(gòu)建(jiàn)復雜的分(fēn)子組裝(zhuāng)體。例如,將藥物分(fēn)子通(tōng)過(guò)點(diǎn)擊化學(xué)反(fǎn)應連接(jiē)到靶(bǎ)向配體(如(rú)抗(kàng)體(tǐ),多(duō)肽(tài))上,實現藥(yào)物(wù)的(dí)靶向遞送。
生(shēng)物成(chéng)像與診斷:將熒(yíng)光染料(liào)或放射(shè)性同位素(sù)通過(guò)點(diǎn)擊(jī)化(huà)學反應(yīng)連(lián)接到生物(wù)分(fēn)子上,用(yòng)於生物成像(xiàng)和檢測。例如,在(zài)蛋白質(zhì)功(gōng)能研(yán)究中(zhōng),用(4E)-TCO-amine標記(jì)目標蛋白後(hòu),與熒光四嗪(qín)探(tàn)針反(fǎn)應,可通過熒(yíng)光(guāng)成(chéng)像(xiàng)觀察蛋(dàn)白(bái)質(zhì)在(zài)細胞內(nèi)的定位和動態變化。
生物傳(chuán)感(gǎn)器(qì)構建:將(jiāng)生(shēng)物(wù)識(shí)別分子(如(rú)抗體,酶(méi))通過點擊化(huà)學(xué)反應固定(dìng)在(zài)傳(chuán)感器表(biǎo)麵,構建高靈敏度的(dí)生物傳感器,用(yòng)於(yú)檢(jiǎn)測(cè)生物分(fēn)子濃度或(huò)生(shēng)物過程的變化。
材料科學研究:
高分(fēn)子(zǐ)材料(liào)改性:利用(yòng)(4E)-TCO-amine的反(fǎn)應活(huó)性(xìng),將(jiāng)其引(yǐn)入高分(fēn)子材(cái)料中,改(gǎi)善材(cái)料(liào)的性(xìng)能或(huò)賦予(yú)材料新的(dí)功(gōng)能(néng)。例(lì)如,通過(guò)化(huà)學反應(yīng)將(jiāng)TCO基團引入(rù)聚合物鏈(liàn)中,提高(gāo)材料(liào)的強度,耐熱(rè)性或(huò)生(shēng)物相容性。
表(biǎo)麵功能(néng)化:將(4E)-TCO-amine固(gù)定(dìng)在(zài)材料表(biǎo)麵(miàn),實(shí)現對(duì)材料(liào)表(biǎo)麵(miàn)的功能化。例如(rú),在(zài)納(nà)米顆粒表(biǎo)麵修飾TCO基團後(hòu),可(kě)進一(yī)步(bù)與四嗪(qín)標記的(dí)分(fēn)子(zǐ)反(fǎn)應,實(shí)現(xiàn)納米(mǐ)顆(kē)粒的功(gōng)能(néng)化(huà)應用。
納米(mǐ)材料製(zhì)備:作為(wéi)構建(jiàn)塊(kuài)或(huò)功能化(huà)試(shì)劑,製備具(jù)有特定性質和功(gōng)能的納(nà)米(mǐ)材料(liào)或(huò)復(fù)合(hé)材(cái)料。
細(xì)胞(bāo)培(péi)養:
細胞表麵修飾或(huò)標(biāo)記(jì):在細胞培(péi)養過(guò)程中(zhōng),(4E)-TCO-amine可用(yòng)於(yú)細胞表(biǎo)麵(miàn)的(dí)修飾或標記,從而(ér)研究細(xì)胞與生物分子(zǐ)之(zhī)間的(dí)相互作(zuò)用。
關(guān)於我(wǒ)們:
陝(shǎn)西(xī)星(xīng)貝愛科生物科(kē)技(jì)經(jīng)營(yíng)的(dí)產品種(zhǒng)類包括(kuò)有:合(hé)成磷脂,高分子(zǐ)聚乙(yǐ)二醇衍生(shēng)物(wù),嵌(qiàn)段(duàn)共聚(jù)物(wù),磁性納(nà)米顆粒,納(nà)米金(jīn)及(jí)納(nà)米金棒(bàng),近(jìn)紅(hóng)外熒光(guāng)染(rǎn)料(liào),活(huó)性(xìng)熒光(guāng)染(rǎn)料,熒光標記物,蛋白(bái)交(jiāo)聯(lián)劑(jì),小分(fēn)子PEG衍(yǎn)生物(wù),點擊化(huà)學產品,樹枝(zhī)狀聚合物(wù),環糊精衍生(shēng)物(wù),大環(huán)配(pèi)體(tǐ)類,熒光量子(zǐ)點(diǎn),透(tòu)明(míng)質酸衍生(shēng)物,石(shí)墨(mò)烯或氧化石(shí)墨烯,碳納米管(guǎn),富勒烯,二(èr)氧(yǎng)化矽及(jí)介(jiè)孔二氧(yǎng)化矽,聚合(hé)物(wù)微(wēi)球,近紅(hóng)外(wài)熒(yíng)光(guāng)染料(liào),聚(jù)苯乙(yǐ)烯微球,上轉換納米(mǐ)發光顆粒(lì),MRI核(hé)磁造影產品,熒(yíng)光(guāng)蛋白及(jí)熒(yíng)光探(tàn)針等等。
溫馨提(tí)示:供應(yīng)產(chǎn)品僅(jǐn)用於科(kē)研,不能用(yòng)於(yú)人(rén)體(tǐ)!
相(xiāng)關(guān)產品(pǐn):
endo-BCN-PEG4-amine,CAS:1898221-77-6
endo-BCN-PEG5-amine
endo-BCN-PEG8-amine
endo-BCN-PEG15-amine
aminooxy-PEG2-BCN,2253965-14-7
exo BCN-PEG4-hydrazide,2741640-52-6
BCN-PEG2-Mal
BCN-PEG4-CONH-Mal
endo-BCN-PEG3-NHCO-Maleimide,2141976-33-0
exo BCN-OH,1263291-41-3
endo BCN-OH,1263166-90-0
endo-BCN-PEG2-Biotin,1393600-24-2
endo-BCN-PEG3-Biotin,1263166-92-2
diSulfo-Cy5-PEG3-BCN

