請詳(xiáng)細介紹一下(xià)(4E)-TCO-PEG8-NHS ester的(dí)化學(xué)性質。
2026-04-19
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(4E)-TCO-PEG8-NHS ester 是(shì)一(yī)種(zhǒng)結(jié)合了反式環辛烯(TCO),八聚乙(yǐ)二(èr)醇(PEG8)和N-羥(qiǎng)基琥珀(pò)酰(xiān)亞(yà)胺(àn)(NHS)酯基團的化(huà)合物,在生物化學和(hé)生物(wù)醫學領域具(jù)有(yǒu)重要(yào)應用(yòng)價值(zhí)。以(yǐ)下是(shì)對其化(huà)學性質(zhì)的(dí)詳細(xì)介(jiè)紹(shào):
一(yī),基本化學組成(chéng)與結(jié)構(gòu)
分(fēn)子式(shì):C₃₂H₅₄N₂O₁₄
分(fēn)子量:約690.78
結(jié)構特點:
反(fǎn)式環(huán)辛烯(TCO):一(yī)種(zhǒng)八(bā)元環烯(xī)烴(tīng),具有(yǒu)高(gāo)張力(lì)結(jié)構(gòu),賦予(yú)其(qí)高反應活性(xìng)。TCO基團能(néng)夠在生(shēng)物(wù)正交(jiāo)點(diǎn)擊化學中(zhōng)與(yǔ)特定(dìng)官(guān)能團(tuán)(如四嗪(qín))發生(shēng)高效(xiào),選擇性(xìng)的偶聯反(fǎn)應(yīng)。
八聚乙二(èr)醇(PEG8):一種親水性(xìng)的聚合(hé)物(wù)鏈(liàn),由8個乙(yǐ)二醇單元組(zǔ)成。PEG8鏈段能夠增(zēng)加(jiā)化合物的水(shuǐ)溶性(xìng)和(hé)生物相容性,同(tóng)時減(jiǎn)少分子間(jiān)的(dí)非特異性相互(hù)作用。作為柔(róu)性(xìng)間隔(gé)臂,它還(huán)能(néng)有(yǒu)效降(jiàng)低連接過程中的空間位(wèi)阻,提(tí)升(shēng)反應效率(shuài)。
N-羥(qiǎng)基琥珀(pò)酰亞(yà)胺(àn)(NHS)酯:一(yī)種常用(yòng)的(dí)活性酯,能夠(gòu)與胺基(如蛋(dàn)白(bái)質或(huò)其他生物分(fēn)子的(dí)胺基)發(fā)生(shēng)共(gòng)價反應,形成(chéng)穩(wěn)定(dìng)的酰(xiān)胺鍵(jiàn)。NHS酯基團(tuán)常(cháng)用於將TCO功能化(huà)到生物(wù)分(fēn)子(zǐ)或材(cái)料(liào)表麵(miàn)上。
二(èr),物理性質
外觀:通常為(wéi)固(gù)體(tǐ)或粘(nián)性(xìng)液(yè)體,具體形態可能(néng)因(yīn)生產工藝(yì)和純度(dù)略有不同。
溶(róng)解性(xìng):可(kě)溶(róng)於多(duō)種有(yǒu)機溶劑,如DMSO(二甲(jiǎ)基亞碸),DCM(二(èr)氯(lǜ)甲(jiǎ)烷(wán)),DMF(N,N-二甲(jiǎ)基甲(jiǎ)酰胺(àn))等。
儲存條件(jiàn):需(xū)要儲(chǔ)存在-20℃以(yǐ)下(xià),以避免(miǎn)高(gāo)溫導致的(dí)降解(jiě)或變(biàn)質。同時,應(yīng)保(bǎo)持幹燥並(bìng)避光保存(cún)。
三(sān),化學反應(yīng)活(huó)性(xìng)
TCO基(jī)團的(dí)反應(yīng)活性:
TCO基團能夠與四嗪基(jī)團發生逆電(diàn)子需(xū)求狄(dí)爾(ěr)斯-阿爾(ěr)德(dé)反應(iEDDA),生成穩(wěn)定的三(sān)唑環結(jié)構(gòu)。這種反應(yīng)具有(yǒu)高(gāo)效,選(xuǎn)擇性(xìng)的特(tè)點(diǎn),且(qiě)無需催(cuī)化劑,反應速(sù)率快(kuài)。
TCO基團(tuán)的高度反應活性使(shǐ)其成(chéng)為生物正交點擊化學中的(dí)關鍵(jiàn)組成(chéng)部分,允許(xǔ)在生物體內(nèi)或復(fù)雜(zá)生物分子(zǐ)上進行(háng)特定(dìng)的化學反應,而不會(huì)幹(gān)擾生物體(tǐ)的(dí)其(qí)他部分。
NHS酯基(jī)團的(dí)反(fǎn)應(yīng)活(huó)性:
NHS酯基(jī)團能(néng)夠(gòu)與(yǔ)胺基發(fā)生共(gòng)價反應(yīng),形成穩(wěn)定的(dí)酰(xiān)胺鍵。這(zhè)種(zhǒng)反(fǎn)應(yīng)在溫和條件下(如(rú)中性pH,室(shì)溫(wēn))即可高效進行,無需(xū)特(tè)殊(shū)催化劑(jì)或(huò)苛刻(kè)條件。
NHS酯基(jī)團(tuán)的反應(yīng)活性(xìng)使(shǐ)其常(cháng)用(yòng)於(yú)將(jiāng)TCO功能(néng)化(huà)到生(shēng)物分子(zǐ)或材(cái)料(liào)表麵上,實(shí)現生物(wù)分子的(dí)標記,追蹤和偶聯(lián)。
四,應用中的(dí)化學性(xìng)質(zhì)表(biǎo)現(xiàn)
生物標記(jì):利用TCO與(yǔ)四(sì)嗪(qín)的(dí)快(kuài)速反應,可以實(shí)現生物(wù)分(fēn)子(zǐ)的高效(xiào)標記(jì)和追(zhuī)蹤(zōng)。例如,在免(miǎn)疫組(zǔ)化實(shí)驗中(zhōng),可將(4E)-TCO-PEG8-NHS ester與(yǔ)抗體結合,然(rán)後(hòu)通過(guò)點(diǎn)擊化學(xué)引(yǐn)入熒光標記,實現(xiàn)對特定(dìng)抗原的(dí)可視(shì)化檢測(cè)。
藥物(wù)遞送(sòng)係統構(gòu)建:通(tōng)過(guò)與藥(yào)物分(fēn)子或靶(bǎ)向載(zǎi)體(tǐ)連接(jiē),實現(xiàn)藥(yào)物(wù)的(dí)靶向遞送。TCO基(jī)團與(yǔ)四(sì)嗪基團(tuán)的(dí)反(fǎn)應特性使得藥(yào)物(wù)分(fēn)子(zǐ)能夠在特(tè)定位(wèi)置(zhì)釋(shì)放,提高藥(yào)物(wù)的療效並降低(dī)副作(zuò)用。
分(fēn)子探(tàn)針開(kāi)發:利(lì)用TCO與(yǔ)四(sì)嗪(qín)的反應特性(xìng),可以(yǐ)開發出高靈敏(mǐn)度和高選(xuǎn)擇(zé)性的(dí)分(fēn)子(zǐ)探針,用(yòng)於(yú)檢測(cè)生(shēng)物(wù)體內(nèi)的特定物質或生物(wù)過(guò)程(chéng)。
材料(liào)科學:可(kě)用於對材料(liào)表麵進行(háng)功能化(huà)修飾。通(tōng)過NHS酯與(yǔ)材料表(biǎo)麵的胺基反(fǎn)應,將TCO-PEG8基(jī)團(tuán)引入材(cái)料(liào)表麵,然後(hòu)利(lì)用TCO的(dí)反應活性(xìng)進一步(bù)連(lián)接其(qí)他功能分子(zǐ),改善材(cái)料(liào)的生物相(xiāng)容性(xìng),親水性(xìng)等性能。
關於我們(mén):
陝西星貝愛(ài)科(kē)生物科技(jì)經營(yíng)的產品種(zhǒng)類包(bāo)括有:合成磷(lín)脂,高(gāo)分子聚(jù)乙二(èr)醇(chún)衍生物,嵌段(duàn)共聚(jù)物(wù),磁(cí)性納(nà)米(mǐ)顆粒,納(nà)米(mǐ)金及納米(mǐ)金(jīn)棒,近紅(hóng)外熒光(guāng)染料(liào),活(huó)性熒光(guāng)染(rǎn)料,熒光(guāng)標(biāo)記物(wù),蛋白交(jiāo)聯劑,小(xiǎo)分(fēn)子PEG衍(yǎn)生物,點(diǎn)擊(jī)化學產品(pǐn),樹(shù)枝狀聚合物,環(huán)糊精衍生物(wù),大環(huán)配體(tǐ)類,熒(yíng)光量子(zǐ)點(diǎn),透(tòu)明(míng)質酸衍(yǎn)生物,石墨(mò)烯或(huò)氧(yǎng)化石墨烯,碳(tàn)納(nà)米(mǐ)管,富(fù)勒(lè)烯(xī),二氧(yǎng)化(huà)矽(guī)及(jí)介孔二(èr)氧化(huà)矽(guī),聚合(hé)物(wù)微(wēi)球(qiú),近紅(hóng)外熒光染料,聚苯乙烯微球,上(shàng)轉換納米(mǐ)發(fā)光顆(kē)粒,MRI核(hé)磁造影產品,熒光蛋(dàn)白及(jí)熒(yíng)光(guāng)探(tàn)針等等。
溫(wēn)馨提示(shì):供應產(chǎn)品(pǐn)僅(jǐn)用於(yú)科(kē)研(yán),不(bù)能(néng)用於(yú)人體(tǐ)!
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