(4E)-TCO-PEG4-biotin的化(huà)學(xué)結構與(yǔ)組成(chéng)
2026-04-23
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(4E)-TCO-PEG4-biotin 的(dí)化學(xué)結構由三(sān)個核心部分組(zǔ)成(chéng):反式(shì)環辛烯(xī)(TCO),四聚乙(yǐ)二醇(PEG4) 和 生物(wù)素(Biotin),其(qí)分(fēn)子式為 C₂₉H₅₀N₄O₈S,分子(zǐ)量約為(wéi) 614.8 g/mol。以下是各部(bù)分的詳細(xì)說(shuō)明:
1. 反式環辛烯(xī)(TCO)
化學(xué)結(jié)構:TCO 是一種具有高環張力(lì)的八元環烯(xī)烴(tīng),其雙(shuāng)鍵處(chǔ)於反(fǎn)式構型(4E 構(gòu)型(xíng)),賦(fù)予其特殊的(dí)反應(yīng)活性。
反(fǎn)應特性:TCO 可(kě)與 四嗪(qín)(Tetrazine) 通過 逆(nì)電子需求(qiú) Diels-Alder 反應(IEDDA) 快(kuài)速(sù)結合,形(xíng)成(chéng)穩(wěn)定(dìng)的(dí)二(èr)氫噠嗪鍵。該反(fǎn)應(yīng)無需催化劑(jì),在(zài)生(shēng)理條(tiáo)件(jiàn)下(xià)即可進行(háng),且速率(shuài)較高,適用於生物正交標記和動態追蹤。
2. 四聚乙(yǐ)二醇(chún)(PEG4)
化學結構:PEG4 由四(sì)個(gè)乙(yǐ)二醇(chún)單元(yuán)(-CH₂CH₂O-)重復連(lián)接而(ér)成,形成一(yī)條柔(róu)性鏈段(duàn)。
功能特性:
水溶(róng)性:PEG 鏈的引入顯著(zhù)提高(gāo)了(liǎo)化合(hé)物(wù)的親(qīn)水(shuǐ)性,使其在(zài)生(shēng)物(wù)體(tǐ)內(如細(xì)胞培(péi)養基,血液)中保(bǎo)持溶解狀(zhuàng)態。
生物(wù)相容性:PEG 鏈(liàn)可(kě)減(jiǎn)少(shǎo)非特異性吸附(fù)(如(rú)蛋白(bái)質吸(xī)附(fù)),降(jiàng)低(dī)免(miǎn)疫原(yuán)性,延(yán)長分(fēn)子(zǐ)在體內的循環時間。
空間位阻:PEG4 鏈(liàn)提供適當的柔性,避(bì)免 TCO 與生物素之間的(dí)空間衝(chōng)突,同(tóng)時減少分(fēn)子(zǐ)間聚集。
3. 生物素(Biotin)
化學結構(gòu):生(shēng)物素是(shì)一種小分子維生素(維生素 B7),其(qí)結構包含一(yī)個(gè)尿(niào)素環和(hé)一個噻(sāi)吩環,末端(duān)帶(dài)有戊酸側鏈(liàn)。
結合特(tè)性:生物素(sù)可與 鏈(liàn)黴(méi)親(qīn)和(hé)素(Streptavidin) 或 親和(hé)素(sù)(Avidin) 以較(jiào)高親(qīn)和(hé)力結合,形成穩定(dìng)的復(fù)合(hé)物(wù)。這一(yī)特性(xìng)使(shǐ)其成為生(shēng)物標記,分離純化(huà)和靶(bǎ)向遞送的理想工具(jù)。
整體結構與(yǔ)功能
連(lián)接(jiē)方(fāng)式(shì):TCO 通過化學鍵(jiàn)(如酰胺鍵(jiàn)或(huò)碳(tàn)鏈(liàn))與(yǔ) PEG4 的(dí)一(yī)端相連(lián),PEG4 的另(lìng)一端則連接(jiē)生(shēng)物素,形成綫性分(fēn)子(zǐ)結(jié)構。
功能(néng)協同:
TCO 提(tí)供(gōng)生物(wù)正交反應活性(xìng),實(shí)現(xiàn)快速,特(tè)異(yì)的分子標記(jì)。
PEG4 增強水(shuǐ)溶(róng)性(xìng)和(hé)生(shēng)物(wù)相容性,減(jiǎn)少非特(tè)異性相互作(zuò)用(yòng)。
生物素(sù) 賦(fù)予(yú)分子與(yǔ)鏈黴親和素結(jié)合的(dí)能(néng)力,便於(yú)後續分離,檢(jiǎn)測或靶向(xiàng)遞(dì)送(sòng)。
應(yīng)用場景
生物(wù)正交標記:通過 TCO 與四嗪標(biāo)記(jì)的探針(zhēn)結(jié)合,實(shí)現活細胞或體內(nèi)目標的動態(tài)追(zhuī)蹤。
蛋(dàn)白(bái)質研究(jiū):標(biāo)記(jì)蛋白(bái)質(zhì)後,利用生物(wù)素-鏈(liàn)黴(méi)親(qīn)和素係統進(jìn)行純(chún)化(huà)或(huò)免疫沉(chén)澱。
藥物(wù)遞(dì)送(sòng):將藥物(wù)分(fēn)子(zǐ)連接至生(shēng)物素端,通過 TCO 反應實現(xiàn)靶向釋(shì)放(fàng)。
材(cái)料科學:修(xiū)飾(shì)納米顆(kē)粒或(huò)聚(jù)合物表(biǎo)麵,改善其生物(wù)相(xiāng)容性(xìng)和功(gōng)能化。
關(guān)於(yú)我(wǒ)們(mén):
陝(shǎn)西星貝愛科生(shēng)物(wù)科技(jì)經營(yíng)的產(chǎn)品(pǐn)種(zhǒng)類包括有(yǒu):合(hé)成(chéng)磷脂,高(gāo)分子聚(jù)乙(yǐ)二醇(chún)衍(yǎn)生(shēng)物(wù),嵌(qiàn)段共(gòng)聚(jù)物,磁性納米顆(kē)粒(lì),納米(mǐ)金及(jí)納(nà)米(mǐ)金(jīn)棒(bàng),近(jìn)紅外熒光染(rǎn)料(liào),活性熒(yíng)光(guāng)染(rǎn)料(liào),熒(yíng)光(guāng)標(biāo)記(jì)物(wù),蛋(dàn)白交(jiāo)聯劑,小(xiǎo)分(fēn)子(zǐ)PEG衍生物,點擊(jī)化學(xué)產(chǎn)品,樹枝狀聚合物(wù),環糊(hū)精衍(yǎn)生(shēng)物(wù),大(dà)環配體類,熒光(guāng)量子點,透(tòu)明(míng)質(zhì)酸衍生(shēng)物,石墨烯(xī)或(huò)氧化(huà)石墨烯(xī),碳(tàn)納(nà)米(mǐ)管(guǎn),富勒烯,二(èr)氧化矽(guī)及介孔二氧化(huà)矽,聚合物微球,近紅(hóng)外熒(yíng)光染料,聚(jù)苯乙(yǐ)烯(xī)微(wēi)球(qiú),上(shàng)轉換(huàn)納(nà)米發光顆粒,MRI核磁造影(yǐng)產品,熒(yíng)光(guāng)蛋白及熒(yíng)光探(tàn)針等等。
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