SPDP-C6-NHS ester的(dí)化(huà)學(xué)反(fǎn)應(yīng)主(zhǔ)要基於其(qí)結(jié)構中(zhōng)的(dí)N-羥基琥(hǔ)珀酰亞胺(àn)（NHS）酯基團和(hé)吡啶基(jī)er硫醚(mí)（SPDP）部分，具(jù)體如下
：

一(yī)，與(yǔ)氨基的反(fǎn)應

• 反應基團
  ：NHS酯基(jī)團。

• 反應(yīng)對象(xiàng)
  ：含有(yǒu)氨(ān)基(jī)（-NH₂）的化合(hé)物，如蛋白(bái)質(zhì)，多(duō)肽等生物(wù)分(fēn)子(zǐ)。

• 反(fǎn)應條件
  ：在弱鹼(jiǎn)性(xìng)條(tiáo)件下(xià)（pH 7.0-8.5），NHS酯(zhǐ)基(jī)團能夠(gòu)與氨基發(fā)生(shēng)親(qīn)核(hé)攻擊反(fǎn)應(yīng)。

• 反(fǎn)應產物
  ：形(xíng)成穩定的(dí)酰胺鍵，從(cóng)而將SPDP-C6-NHS ester連(lián)接到生物(wù)分(fēn)子上。

• 反(fǎn)應(yīng)特點
  ：

• NHS酯(zhǐ)基團(tuán)具(jù)有高度反(fǎn)應活性(xìng)，能夠快(kuài)速(sù)與氨(ān)基形成穩定鍵。

• 反應(yīng)釋(shì)放(fàng)N-羥基琥珀酰亞胺(àn)（NHS），可通過透析或(huò)脫鹽輕易(yì)去除(chú)。

二，與硫(liú)醇的反應(yīng)

• 反應基團(tuán)
  ：SPDP部(bù)分中的二(èr)硫代吡啶(dìng)基(jī)團(tuán)。

• 反(fǎn)應對象(xiàng)
  ：含有硫醇（-SH）的化合物(wù)，如半(bàn)胱氨(ān)酸(suān)殘基或(huò)巰(qiú)基修(xiū)飾(shì)的藥物，探針等。

• 反(fǎn)應(yīng)條(tiáo)件(jiàn)
  ：在(zài)適(shì)當(dāng)的條件下，二硫(liú)代吡啶(dìng)基團(tuán)能夠(gòu)與硫(liú)醇發生反應。

• 反(fǎn)應產(chǎn)物
  ：形(xíng)成二硫(liú)鍵(jiàn)，這(zhè)種反(fǎn)應在交(jiāo)聯反(fǎn)應中(zhōng)尤為(wéi)重(zhòng)要，因為它(tā)可(kě)以(yǐ)連接兩個(gè)或多(duō)個生物分(fēn)子，形成穩定的(dí)交聯結構(gòu)。

• 反應(yīng)特(tè)點(diǎn)
  ：

• 二硫鍵(jiàn)具(jù)有可逆性(xìng)，在還(huán)原(yuán)條件下（如細(xì)胞(bāo)內環(huán)境）可被斷(duàn)裂，釋(shì)放出連(lián)接(jiē)的分子。

• 吡啶(dìng)基(jī)er硫醚與巰(qiú)基結合形成的(dí)二硫(liú)鍵可(kě)以在(zài)後續(xù)步(bù)驟(zhòu)中通(tōng)過(guò)還原劑（如DTT，TCEP）切(qiē)斷(duàn)，實(shí)現分子(zǐ)的(dí)可控(kòng)釋(shì)放(fàng)或(huò)重(zhòng)組。

三(sān)，雙功能(néng)交聯(lián)反應

• 反應(yīng)原(yuán)理(lǐ)
  ：SPDP-C6-NHS ester的(dí)設(shè)計旨(zhǐ)在(zài)實現(xiàn)兩(liǎng)端的(dí)功(gōng)能性偶(ǒu)聯，一端(duān)通過NHS酯(zhǐ)與(yǔ)氨基(jī)反應，另(lìng)一端通(tōng)過(guò)吡啶(dìng)基(jī)二(èr)硫(liú)基與巰(qiú)基(jī)反應(yīng)。

• 反(fǎn)應步驟
  ：

1. NHS酯與蛋(dàn)白質氨基反(fǎn)應
   ：SPDP-C6-NHS ester首(shǒu)先(xiān)通(tōng)過(guò)NHS酯活化基(jī)團(tuán)與目(mù)標蛋(dàn)白(bái)質(zhì)或(huò)多(duō)肽上(shàng)的(dí)遊離氨基共價(jià)結(jié)合(hé)，完成(chéng)修飾，形成帶有(yǒu)吡(pǐ)啶(dìng)基二(èr)硫鍵的蛋(dàn)白質衍生(shēng)物(wù)。

2. 吡啶基二(èr)硫(liú)基與巰基交換
   ：修(xiū)飾後(hòu)的蛋白質可與(yǔ)含(hán)巰(qiú)基的分子（如半胱氨酸(suān)殘(cán)基，巰基(jī)修飾(shì)的(dí)藥(yào)物或(huò)探針）發生硫醇交(jiāo)換反應(yīng)，生成穩定的(dí)二(èr)硫鍵，實(shí)現蛋(dàn)白質(zhì)與其(qí)他(tā)分(fēn)子的交聯。

• 反(fǎn)應(yīng)特點
  ：

• 雙功能(néng)性(xìng)
  ：能(néng)夠同(tóng)時與氨基(jī)和(hé)巰(qiú)基(jī)反(fǎn)應(yīng)，實(shí)現生物分(fēn)子(zǐ)的(dí)定(dìng)向交(jiāo)聯(lián)和偶聯(lián)。

• 可(kě)逆性
  ：二硫(liú)鍵在(zài)還原條(tiáo)件下可(kě)被(bèi)斷(duàn)裂(liè)，便(biàn)於(yú)後續的(dí)還原(yuán)釋放或重組(zǔ)。

• 高反應效率(shuài)
  ：NHS酯在pH 7.0-8.5條件下(xià)能(néng)快(kuài)速與氨(ān)基形(xíng)成(chéng)穩(wěn)定(dìng)鍵(jiàn)。

• 空(kōng)間靈活性
  ：C6烷基鏈提供(gōng)足夠(gòu)的空間位阻，減(jiǎn)少(shǎo)生物分子間(jiān)的(dí)空(kōng)間位阻，提高連接(jiē)效(xiào)率和產物的(dí)穩定(dìng)性。

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相(xiāng)關產品(pǐn)
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MethylTetrazine-amine HCl salt,1596117-29-1

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： 1802908-05-9

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