Biotin-PEG2-C6-azide的(dí)特點有(yǒu)哪些
2026-06-03
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基本(běn)信(xìn)息(xī)
中文(wén)名:生(shēng)物(wù)素(sù)-PEG2-C6-疊(dié)氮化(huà)物
英文(wén)名(míng):Biotin-PEG2-C6-azide
CAS號:1011268-29-3
分子(zǐ)式(shì):C₂₂H₃₉N₇O₅S
分(fēn)子量(liáng):約 513.66
外觀:白色(sè)至(zhì)類白色(sè)固(gù)體
LogP:-0.63(親水性(xìng)較好)
結構式(shì):
四(sì)大(dà)結構模(mó)塊(kuài)及其特(tè)點(diǎn)
生物素(Biotin)
與鏈(liàn)黴親(qīn)和(hé)素(SA)/親和素(AV)的結合常(cháng)數(shù) Kd ≈ 10⁻¹⁵ M,提供超高(gāo)親和(hé)力(lì)識別(bié)位(wèi)點(diǎn),是分子標簽和(hé)捕獲的(dí)核心。
PEG2鏈(兩(liǎng)個乙二醇(chún)單元(yuán))
顯著提升(shēng)水(shuǐ)溶(róng)性(xìng)和生物相容性(xìng),降低非(fēi)特(tè)異性吸(xī)附和免疫(yì)原性,同時提(tí)供(gōng)柔性(xìng)連(lián)接(jiē),減(jiǎn)少(shǎo)空(kōng)間位阻(zǔ),提(tí)高(gāo)反應效率(shuài)。雖(suī)然PEG2鏈較短(duǎn),但在多數應(yīng)用中已足夠改(gǎi)善(shàn)溶(róng)解性並降低(dī)免(miǎn)疫(yì)識(shí)別。
C6鏈(六(liù)碳烷基(jī)間(jiān)隔(gé)臂)
這是(shì)該分子(zǐ)區(qū)別(bié)於 Biotin-PEG2-azide(CAS 1910803-72-3,分(fēn)子量約400.5)的(dí)關鍵(jiàn)設計(jì)。C6柔(róu)性間(jiān)隔(gé)臂將(jiāng)疊氮基團與(yǔ)生(shēng)物素(sù)主(zhǔ)體拉(lā)開距(jù)離,有效減少點擊(jī)化學偶(ǒu)聯後(hòu)大(dà)分子(zǐ)對生(shēng)物素-親和(hé)素結(jié)合的空(kōng)間位(wèi)阻,增強結(jié)合效率。
疊氮基團(tuán)(-N₃)
高(gāo)反應性(xìng)官(guān)能團(tuán),支(zhī)持(chí)兩種點擊(jī)化學(xué)路(lù)徑:
銅催化疊氮(dàn)-炔環加成(CuAAC):與炔(quē)烴反應,CuSO₄/抗壞(huài)血酸(suān)鈉(nà)催(cuī)化(huà),水(shuǐ)/t-BuOH混合(hé)溶劑,室溫數小(xiǎo)時,形(xíng)成1,4-三唑。
無銅(tóng)環張力(lì)驅動(dòng)炔-疊(dié)氮(dàn)環(huán)加(jiā)成(chéng)(SPAAC):與(yǔ)DBCO反應無(wú)需(xū)催化(huà)劑,生(shēng)理條件下即(jí)可進(jìn)行,適(shì)合活(huó)細(xì)胞標記(jì)。SPAAC替代方案(àn):與(yǔ)BCN反(fǎn)應(yīng),速率比DBCO更(gēng)快(kuài)。
特(tè)點(diǎn)
1. 雙功能+點(diǎn)擊(jī)化(huà)學(xué)活性
一(yī)端生物(wù)素(sù)提(tí)供親(qīn)和(hé)素(sù)捕獲(huò)能力,另一端(duān)疊(dié)氮基團支(zhī)持高效(xiào),選擇性(xìng)的(dí)點(diǎn)擊化學偶聯,實(shí)現生物分(fēn)子的可控(kòng)標記與檢測(cè)。
2. 間(jiān)隔臂設計優(yōu)化(huà)結合(hé)效(xiào)率(shuài)
C6鏈作(zuò)為柔性間隔臂,將疊氮基(jī)團(tuán)與生物(wù)素主(zhǔ)體(tǐ)拉(lā)開距(jù)離,避(bì)免(miǎn)點(diǎn)擊反應(yīng)後(hòu)的大(dà)分子(zǐ)幹(gān)擾生(shēng)物(wù)素(sù)-親(qīn)和素的結合(hé)。
3. 良好的水溶(róng)性和生物(wù)相(xiāng)容(róng)性
PEG2鏈(liàn)提(tí)供(gōng)親水屏(píng)障,LogP為(wéi)-0.63,可(kě)溶於DCM,DMF,DMSO,THF等(děng)有機溶劑,同時在水中也(yě)有良(liáng)好溶(róng)解(jiě)性(xìng)。適合在(zài)生(shēng)物(wù)體係中(zhōng)使用,減少非(fēi)特異性(xìng)吸附和細(xì)胞毒性。
4. PROTAC Linker 定位
MCE明(míng)確將其歸類為(wéi)PROTAC linker。在PROTAC分子(zǐ)設計(jì)中,一端(duān)連接(jiē)E3泛素連接酶配(pèi)體(tǐ),另一端連接(jiē)靶(bǎ)蛋(dàn)白配體,PEG2-C6-azide提(tí)供(gōng)合(hé)適的長(cháng)度(dù)和柔性,疊氮(dàn)端可與炔(quē)基(jī)化(huà)配(pèi)體偶聯。
5. 反應(yīng)條件(jiàn)溫(wēn)和高效
點擊(jī)化學(xué)反應快(kuài)速,高效,選(xuǎn)擇(zé)性(xìng)好,在溫和(hé)條(tiáo)件(jiàn)下進(jìn)行,對生物活(huó)性分(fēn)子(zǐ)無(wú)損(sǔn)傷。
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