Biotin-Octadecylamine
，生(shēng)物素-十八胺

基本信息(xī)

全稱：生物素-十(shí)八烷基胺 / Biotin-C18-NH2

英(yīng)文(wén)名：Biotin-Octadecylamine / Biotinyl-Stearylamine / Biotin-C18-amine

結構(gòu)特征(zhēng)：生物素(sù)（Biotin）頭(tóu)基 + 疏(shū)水(shuǐ)C18烷基(jī)鏈(liàn) + 末(mò)端(duān)伯胺(àn)（-NH₂）

外(wài)觀：白色至類白色粉末或蠟(là)狀固(gù)體(tǐ)

純度：通常 ≥95%（HPLC）

溶解性(xìng)：不溶(róng)於(yú)水(shuǐ)
，溶(róng)於 DMSO，DMF，DCM，氯(lǜ)仿，甲醇等有機(jī)溶劑；在(zài)含表麵活(huó)性(xìng)劑的水相中(zhōng)可形成(chéng)膠(jiāo)束分(fēn)散

儲(chǔ)存(cún)條(tiáo)件：-20°C 避(bì)光，幹燥，密(mì)封(fēng)保存
，充(chōng)氮氣保(bǎo)護
，避免(miǎn)反(fǎn)復凍(dòng)融

結(jié)構(gòu)與反應特性

生物素-十八胺(àn)是一種(zhǒng)兩(liǎng)親性生(shēng)物(wù)偶聯(lián)試(shì)劑
，由三(sān)個功能(néng)區域(yù)組成：

生物素(sù)頭(tóu)基(jī)：與鏈(liàn)黴(méi)親和(hé)素（Streptavidin）或抗(kàng)生物素蛋(dàn)白(bái)（Avidin）之間(jiān)具(jù)有較(jiào)高(gāo)的(dí)親和力(lì)（Kd ≈ 10⁻¹⁵ M）
，是(shì)已(yǐ)知較(jiào)強(qiáng)的非(fēi)共價(jià)生物相互(hù)作用(yòng)之一。這(zhè)使得標(biāo)記後(hòu)的(dí)分子(zǐ)可被(bèi)鏈黴(méi)親和(hé)素係統高(gāo)效捕獲，檢(jiǎn)測(cè)或純化(huà)。

C18烷(wán)基(jī)鏈(liàn)（十(shí)八(bā)烷基(jī)）：提供強(qiáng)疏(shū)水性(xìng)
，使(shǐ)分子能自(zì)發插入脂質雙(shuāng)分子層或自組裝成膠(jiāo)束/脂質體結構。這一特性使(shǐ)其(qí)特別適合用於(yú)膜蛋白(bái)標記，脂質(zhì)體(tǐ)表(biǎo)麵修飾和(hé)細胞膜(mó)錨定(dìng)。

末端伯胺（-NH₂）：位(wèi)於烷(wán)基鏈末(mò)端(duān)
，是主(zhǔ)要(yào)的反應(yīng)活(huó)性(xìng)位(wèi)點(diǎn)。可與羧基（-COOH
，通過(guò)EDC/NHS偶(ǒu)聯形(xíng)成酰(xiān)胺鍵），NHS酯(zhǐ)，異硫氰酸酯（-NCS），醛(quán)基（-CHO
，形成席夫鹼後(hòu)還原穩定化），環氧基(jī)等發(fā)生(shēng)高效共價反(fǎn)應(yīng)
，實現與蛋白(bái)質(zhì)，多肽，核(hé)酸等生物分(fēn)子的(dí)定向(xiàng)偶(ǒu)聯(lián)。

正(zhèng)因(yīn)為(wéi)兩端功能不同且反(fǎn)應(yīng)條件(jiàn)可(kě)區分(fēn)（胺端(duān)偏鹼性 pH 7.5–8.5
，生(shēng)物素(sù)端無(wú)額(é)外反(fǎn)應活性）
，這(zhè)類(lèi)分子(zǐ)特(tè)別適(shì)合做(zuò)單向(xiàng)偶(ǒu)聯
，避(bì)免(miǎn)自聚(jù)。

特性

兩親性自(zì)組(zǔ)裝：C18鏈的疏水性與生物(wù)素(sù)頭(tóu)基的(dí)親水(shuǐ)性(xìng)使(shǐ)其在水相中能自(zì)發形成(chéng)膠束，脂質體或插入(rù)已(yǐ)有的(dí)脂質膜中。臨界(jiè)膠束濃度（CMC）極(jí)低(dī)
，通常(cháng)在 μM 級(jí)別(bié)即(jí)可自(zì)組(zǔ)裝(zhuāng)。

膜錨(máo)定能力(lì)：C18鏈可(kě)穩定(dìng)嵌入脂(zhī)質(zhì)雙(shuāng)分(fēn)子層
，將生物素(sù)頭(tóu)基暴(bào)露在膜外(wài)表麵
，實現對(duì)膜(mó)蛋白或脂(zhī)質體(tǐ)的生(shēng)物(wù)素化標(biāo)記(jì)。這是生(shēng)物素-PEG-生物(wù)素等水(shuǐ)溶性(xìng)試劑做不到(dào)的。

正電荷表(biǎo)麵：末端伯胺在中性 pH 下(xià)質子化帶正(zhèng)電(diàn)
，有(yǒu)利於與帶負(fù)電的生(shēng)物分(fēn)子（如(rú) DNA，RNA，酸(suān)性蛋(dàn)白質）通過靜電作用(yòng)結(jié)合(hé)
，提(tí)高偶聯效率。

鏈黴(méi)親(qīn)和(hé)素(sù)兼(jiān)容性：生物(wù)素(sù)頭基(jī)保留了完(wán)整的鏈黴親(qīn)和(hé)素(sù)結(jié)合(hé)活性(xìng)
，標(biāo)記(jì)後(hòu)可(kě)被熒(yíng)光(guāng)標記的鏈(liàn)黴(méi)親(qīn)和素，磁(cí)珠等工具高(gāo)效(xiào)檢測或(huò)捕獲。

主(zhǔ)要(yào)應用

1. 脂質(zhì)體表麵生物(wù)素(sù)化：將生(shēng)物素-十(shí)八胺插(chā)入(rù)預形(xíng)成的(dí)脂質體膜(mó)中
，生物素頭(tóu)基(jī)朝(zhāo)外暴露
，可(kě)用(yòng)於後(hòu)續與鏈黴(méi)親和素修飾(shì)的藥(yào)物，抗體，熒光(guāng)探(tàn)針偶(ǒu)聯(lián)
，實(shí)現靶(bǎ)向脂質體(tǐ)的製備。

2. 膜蛋白標(biāo)記(jì)與(yǔ)純(chún)化(huà)：利(lì)用C18鏈(liàn)插入細胞膜或蛋(dàn)白脂質環(huán)境
，將生物(wù)素頭(tóu)基錨(máo)定(dìng)在膜蛋(dàn)白表麵(miàn)
，再通過鏈(liàn)黴親和(hé)素磁(cí)珠(zhū)進行親和純化。

3. 生物傳感器與芯片(piàn)修飾：將(jiāng)生(shēng)物(wù)素-十八(bā)胺自組裝(zhuāng)在(zài)金(jīn)電極或(huò)傳(chuán)感器表(biǎo)麵(miàn)
，利用生物(wù)素-鏈黴(méi)親和素(sù)係統捕(bǔ)獲目標分析物
，用於(yú)電(diàn)化(huà)學(xué)或(huò)光學(xué)生物傳感器。

4. 細(xì)胞表麵(miàn)標記：C18鏈可插(chā)入細(xì)胞(bāo)膜(mó)脂質層
，實現活細胞表(biǎo)麵的生(shēng)物素(sù)化標(biāo)記
，用(yòng)於細胞追蹤，分選或(huò)成像。

5. 藥物遞(dì)送(sòng)載體功能化(huà)：作為脂(zhī)質體或納米顆粒的表(biǎo)麵修飾分子
，提(tí)供(gōng)生物素"把(bǎ)手"
，用於後(hòu)續連(lián)接靶向配體(tǐ)（如(rú)抗(kàng)體(tǐ)，肽(tài)段）。

使用注意事項

溶(róng)解性：不溶(róng)於水(shuǐ)
，使用前必須先(xiān)溶於有機溶劑（DMSO，DMF，DCM）或氯仿(fǎng)/甲(jiǎ)醇混(hùn)合液
，再加入(rù)水(shuǐ)相(xiāng)體係(xì)。建(jiàn)議先用(yòng)DMSO配成(chéng)10–50 mM母液(yè)
，再(zài)稀(xī)釋至工作(zuò)濃度。

自組裝行為：在(zài)水相中會自(zì)發(fā)形(xíng)成膠(jiāo)束
，因(yīn)此(cǐ)實(shí)際(jì)有效濃度需(xū)考慮(lǜ)CMC。通(tōng)常工(gōng)作(zuò)濃度(dù)在 10–100 μM 範(fàn)圍(wéi)內(nèi)。

反應順序：建議先(xiān)利用末端(duān)胺(àn)基與目(mù)標分子(zǐ)偶聯
，純化(huà)後(hòu)再進(jìn)行膜插入或(huò)自組(zǔ)裝(zhuāng)操(cāo)作(zuò)。若(ruò)目標(biāo)分子同時含伯(bó)胺(àn)和(hé)巰(qiú)基
，需控(kòng)製pH——胺基在pH 7.5–8.5時(shí)反(fǎn)應(yīng)活性(xìng)最高(gāo)。

避免(miǎn)強酸環(huán)境(jìng)：伯胺(àn)在pH < 5時全質子化
，反(fǎn)應活性(xìng)大幅下降(jiàng)。

氨基含量(liáng)驗證：建議使用TNBS法(fǎ)或(huò)茚(yìn)三酮(tóng)法(fǎ)測(cè)定(dìng)有效氨基(jī)含(hán)量
，不同批次(cì)可(kě)能(néng)存(cún)在差(chà)異。

表征建議：使用前通過(guò)DLS確認(rèn)膠束粒徑（通(tōng)常80–200 nm）
，通過(guò)HABA/Avidin法(fǎ)驗證(zhèng)生物素活性(xìng)。

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