BCN-四聚乙二(èr)醇(chún)-酰胺-馬(mǎ)來酰亞胺(àn),BCN-PEG4-CONH-Mal的(dí)描述(shù)
2026-02-27
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BCN-PEG4-CONH-Mal 是(shì)一(yī)種結合了(liǎo) BCN(苯並(bìng)環丁烯(xī)),四聚(jù)乙二(èr)醇(PEG4),酰胺鍵(jiàn)(-CONH-) 和 馬來酰(xiān)亞(yà)胺(Mal) 的(dí)多功能(néng)化合(hé)物(wù),在(zài)生物(wù)化(huà)學(xué),生物(wù)醫學(xué)研究(jiū)和材(cái)料科學中具(jù)有廣泛應用,以下是其詳細介(jiè)紹(shào):
一,結(jié)構組成與功(gōng)能
BCN 基(jī)團
反(fǎn)應特性(xìng):BCN 是一(yī)種高反應活(huó)性的應變環炔,能與疊(dié)氮基團(tuán)(-N₃)發(fā)生無銅(tóng)催(cuī)化的 SPAAC 反(fǎn)應(yīng)(應變促進炔(quē)-疊(dié)氮環(huán)加成),生(shēng)成穩定的五元(yuán)環產(chǎn)物(wù)。
應(yīng)用(yòng):用於(yú)生(shēng)物(wù)分(fēn)子的(dí)標(biāo)記,偶(ǒu)聯及(jí)點擊化(huà)學(xué)反應,條(tiáo)件溫和且特異性高。
PEG4 鏈(liàn)
結構(gòu):由(yóu)四個乙(yǐ)二(èr)醇(chún)單元組(zǔ)成(chéng)的柔性(xìng)鏈(liàn)。
功能(néng):
提高化(huà)合物(wù)的水溶性(xìng)和(hé)生物(wù)相(xiāng)容性(xìng)。
減(jiǎn)少非(fēi)特異性吸附,降低免疫原性(xìng)。
為(wéi)分(fēn)子連接提(tí)供(gōng)空(kōng)間(jiān)柔韌性。
酰胺鍵(-CONH-)
功能:穩定(dìng)連(lián)接(jiē) PEG 鏈和馬(mǎ)來酰(xiān)亞(yà)胺基團,確(què)保(bǎo)分子結(jié)構的完整性(xìng)。
馬來酰亞胺(àn)(Mal)基團
反應特性:在 pH 6.5-7.5 下與(yǔ)巰基(-SH)發生邁克爾加(jiā)成反應,形(xíng)成(chéng)穩定(dìng)的(dí)硫醚鍵。
應用:特(tè)異性標記含(hán)巰基的生(shēng)物分(fēn)子(zǐ)(如半(bàn)胱氨酸殘(cán)基(jī),硫醇(chún)化(huà)聚(jù)合(hé)物(wù))。
二,核(hé)心特(tè)性
生物(wù)正交(jiāo)性
BCN 與疊(dié)氮基(jī)團(tuán)的(dí)反應無(wú)需(xū)銅催化劑,條件(jiàn)溫(wēn)和,適(shì)合活(huó)細胞標(biāo)記(jì)和(hé)體內(nèi)成像(xiàng)。
馬來(lái)酰(xiān)亞胺與(yǔ)巰基的反(fǎn)應高(gāo)效(xiào)且特(tè)異性高(gāo),避(bì)免(miǎn)幹(gān)擾其他(tā)官(guān)能團(tuán)。
模塊化設計
分步(bù)偶(ǒu)聯:支持先通過(guò) BCN 反(fǎn)應引(yǐn)入(rù)疊(dié)氮標記的探針,再(zài)通(tōng)過馬來酰亞(yà)胺反(fǎn)應連接巰基(jī)修飾(shì)的分子(zǐ),實(shí)現復雜生(shēng)物分子(zǐ)的構(gòu)建。
正(zhèng)交性:兩(liǎng)種反應互不幹擾,可靈(líng)活調整順序。
生(shēng)物相容性(xìng)
PEG4 鏈增強(qiáng)水溶(róng)性,減少非特(tè)異性(xìng)結(jié)合(hé),延長循(xún)環(huán)時間(jiān)。
適(shì)用(yòng)於藥(yào)物遞送,生物成(chéng)像(xiàng)及生(shēng)物(wù)材(cái)料製(zhì)備。
三(sān),應用領域(yù)
生物(wù)分子(zǐ)標記
蛋(dàn)白質修飾:通(tōng)過(guò)馬來(lái)酰(xiān)亞胺與(yǔ)半(bàn)胱(guāng)氨(ān)酸的巰(qiú)基(jī)結合,引入 BCN 基團,進一(yī)步與(yǔ)疊氮(dàn)標記的熒光染料或(huò)生(shēng)物素偶聯,用(yòng)於(yú)蛋(dàn)白質追(zhuī)蹤與分(fēn)析。
核(hé)酸標(biāo)記:與(yǔ)胺修飾的(dí)寡核苷酸(suān)反(fǎn)應,標(biāo)記 DNA 或(huò) RNA 分(fēn)子,便(biàn)於(yú)分子雜(zá)交,測序(xù)或(huò)成像實驗(yàn)。
材(cái)料表麵功(gōng)能化(huà)
納米(mǐ)粒子修(xiū)飾:通過馬(mǎ)來酰亞(yà)胺與納米粒子(zǐ)表麵的(dí)巰(qiú)基反(fǎn)應,固定 PEG 鏈和(hé) BCN 基團,改善生(shēng)物相(xiāng)容性,穩定(dìng)性和分(fēn)散性(xìng)。
生物(wù)傳感(gǎn)器表(biǎo)麵:調節材料表麵(miàn)性質(zhì)(如(rú)親水(shuǐ)性,疏水性(xìng)),增強信號檢測(cè)靈敏度。
藥物遞送係統
靶(bǎ)向修(xiū)飾:在藥(yào)物載體表麵引入 BCN 基團,通(tōng)過(guò)點擊化學(xué)反應與疊氮修飾(shì)的(dí)靶向配(pèi)體(如抗體(tǐ),多肽)結合,實(shí)現藥物的(dí)精準遞送(sòng)。
智能(néng)材料(liào)構建(jiàn):利用(yòng) BCN 的點擊(jī)化學反(fǎn)應特(tè)性(xìng),與其他含(hán)炔(quē)基的材料或(huò)分子構建響(xiǎng)應(yīng)性(xìng)材(cái)料(liào)(如溫度,pH 或生(shēng)物(wù)分子(zǐ)濃度觸發釋(shì)放)。
細胞(bāo)研究(jiū)工(gōng)具(jù)
細胞標(biāo)記:將(jiāng) BCN 與細(xì)胞(bāo)膜蛋白(bái)的(dí)巰基偶(ǒu)聯(lián),再通(tōng)過點(diǎn)擊(jī)反應引入疊氮熒(yíng)光(guāng)團(tuán),實現(xiàn)細(xì)胞成像。
活(huó)體(tǐ)成像(xiàng):利用(yòng)近紅(hóng)外(wài)熒(yíng)光(guāng)特性(xìng),追(zhuī)蹤細胞(bāo)在(zài)體內的動(dòng)態分(fēn)布。
四,操(cāo)作(zuò)注意事項
儲(chǔ)存條件(jiàn):
短(duǎn)期保(bǎo)存:4℃ 幹燥避(bì)光(guāng)。
長期(qī)保存:-20℃ 幹燥(zào)避(bì)光,避免(miǎn)頻(pín)繁(fán)解凍(dòng)。
溶(róng)解性:溶(róng)於(yú)大部分有機溶劑(如(rú) DMF,DMSO)和水。
反應(yīng)條(tiáo)件優化:
BCN-疊氮(dàn)反(fǎn)應(yīng):室(shì)溫下進(jìn)行,反(fǎn)應時(shí)間視疊氮濃度而(ér)定(dìng)(通常(cháng)數(shù)小(xiǎo)時(shí))。
馬(mǎ)來酰亞胺(àn)-巰基反(fǎn)應:pH 7.0 左右緩衝(chōng)液(yè)中進(jìn)行,避免(miǎn)含(hán)硫還原(yuán)劑(jì)(如 DTT)幹擾。
穩定(dìng)性:
固體試(shì)劑(jì)密(mì)封避光(guāng)保(bǎo)存。
DMSO 儲備液建(jiàn)議分裝(zhuāng)冷凍(dòng)保存,避(bì)免反(fǎn)復凍融(róng)導致降(jiàng)解(jiě)。
關(guān)於我(wǒ)們(mén):
陝(shǎn)西(xī)星貝愛(ài)科生(shēng)物科(kē)技經(jīng)營的(dí)產品種類(lèi)包括(kuò)有:合成(chéng)磷脂,高分子(zǐ)聚乙二醇衍生物,嵌段共(gòng)聚物,磁性(xìng)納(nà)米顆(kē)粒,納米金(jīn)及納(nà)米(mǐ)金棒(bàng),近(jìn)紅外(wài)熒(yíng)光(guāng)染料(liào),活(huó)性熒(yíng)光染(rǎn)料,熒光(guāng)標記物,蛋白交聯劑(jì),小分子PEG衍(yǎn)生(shēng)物,點擊化(huà)學產品(pǐn),樹枝(zhī)狀聚(jù)合物,環(huán)糊精(jīng)衍生(shēng)物(wù),大(dà)環配體(tǐ)類,熒(yíng)光量子(zǐ)點,透(tòu)明質(zhì)酸衍生物(wù),石(shí)墨(mò)烯(xī)或(huò)氧化石墨(mò)烯,碳(tàn)納米管,富(fù)勒烯,二(èr)氧化矽及介(jiè)孔二氧化矽(guī),聚合物微(wēi)球,近紅(hóng)外(wài)熒光(guāng)染料,聚苯(běn)乙(yǐ)烯(xī)微球,上轉換納(nà)米(mǐ)發(fā)光顆(kē)粒,MRI核磁造影產品(pǐn),熒光蛋白及(jí)熒(yíng)光探針(zhēn)等等(děng)。
溫(wēn)馨提(tí)示(shì):供(gōng)應產(chǎn)品僅用於科研(yán),不能用(yòng)於人(rén)體!
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