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cas:2141976-33-0,endo-BCN-PEG3-NHCO-Maleimide的應用

2026-02-27 [182]

endo-BCN-PEG3-NHCO-Maleimide(簡(jiǎn)稱BCN-PEG3-MAL) 是一種結(jié)合了(liǎo) 環丙烷環辛(xīn)炔(BCN),三(sān)聚乙二醇(PEG3) 和(hé) 馬來(lái)酰(xiān)亞胺(àn)(Maleimide) 的(dí)多功能化(huà)合(hé)物,在(zài)生(shēng)物化學(xué)和生(shēng)物醫學領(lǐng)域具(jù)有(yǒu)廣(guǎng)泛應(yīng)用(yòng)。

一,基(jī)本(běn)信息(xī)

  • CAS號(hào):2141976-33-0

  • 分子式(shì):C26H37N3O8

  • 分子(zǐ)量:519.6

  • 外觀:淡黃色(sè)油(yóu)狀物

  • 純度:≥95%

  • 溶(róng)解性:溶(róng)於DMSO(50 mg/mL,需超聲(shēng)和加熱至60℃),部(bù)分(fēn)溶於水(shuǐ)

  • 儲(chǔ)存條(tiáo)件:-20℃避(bì)光保存,避(bì)免反復凍(dòng)融(róng)

  • 穩(wěn)定性:在(zài)幹燥,密(mì)封(fēng)環(huán)境下穩定(dìng),長(cháng)期(qī)儲(chǔ)存(cún)建(jiàn)議分(fēn)裝冷(lěng)凍(dòng)

結構式:

image.png

二,結構(gòu)與(yǔ)功能

  1. BCN基(jī)團:

    • 反應特性:BCN是一(yī)種應變促進(jìn)的(dí)炔烴(tīng),能夠通過(guò)無(wú)銅(tóng)點擊(jī)化學反(fǎn)應(SPAAC)與(yǔ)疊氮(dàn)化物高(gāo)效結合,生(shēng)成(chéng)穩(wěn)定的三(sān)氮唑(zuò)連(lián)接(jiē)。這種(zhǒng)反應具有高度(dù)的選(xuǎn)擇性和快速(sù)性,適(shì)用於生物分(fēn)子的(dí)定點(diǎn)連(lián)接或(huò)修飾。

    • 應用:BCN基(jī)團(tuán)可用(yòng)於生物分子(zǐ)的(dí)標(biāo)記,偶聯及(jí)點擊化學(xué)反(fǎn)應,條(tiáo)件(jiàn)溫和(hé)且(qiě)特異(yì)性高(gāo)。

  2. PEG3鏈(liàn):

    • 功能(néng):PEG3鏈(liàn)作(zuò)為親水性(xìng)間隔臂(bì),顯著提(tí)高(gāo)了(liǎo)化(huà)合物(wù)的水(shuǐ)溶性和生(shēng)物相(xiāng)容性。PEG鏈的引入還能減少(shǎo)非特(tè)異性結合,降(jiàng)低免(miǎn)疫(yì)反(fǎn)應(yīng),延長(cháng)藥物(wù)在(zài)體內的半(bàn)衰(shuāi)期。

    • 應用(yòng):PEG3鏈在生(shēng)物醫(yī)學(xué)領域(yù)尤(yóu)為(wéi)重(zhòng)要,有助於改善化合物的溶解性(xìng)和(hé)穩定(dìng)性。

  3. 馬來(lái)酰(xiān)亞胺基團:

    • 反應特(tè)性:馬來酰亞胺(àn)基團能夠(gòu)與(yǔ)含(hán)有硫醇基團(-SH)的分子(如半(bàn)胱氨(ān)酸殘基(jī))發(fā)生特(tè)異(yì)性反應(yīng),形(xíng)成穩定(dìng)的硫醚鍵。

    • 應(yīng)用:馬來酰(xiān)亞胺基團是(shì)蛋白質(zhì),抗體等生物(wù)分子修(xiū)飾(shì)的(dí)理想(xiǎng)基團(tuán),可用於(yú)生物分(fēn)子(zǐ)的定點連(lián)接或修飾。

三(sān),應用領域(yù)

  1. 生物(wù)分子(zǐ)標記:

    • 蛋白(bái)質/抗體(tǐ)修(xiū)飾(shì):通(tōng)過(guò)馬(mǎ)來(lái)酰亞胺(àn)與巰(qiú)基反(fǎn)應(yīng),將BCN-PEG3共價(jià)連(lián)接(jiē)到生物分(fēn)子(zǐ)上,用(yòng)於熒(yíng)光成(chéng)像,流式細胞(bāo)術(shù)或生物(wù)傳感(gǎn)。

    • 核(hé)酸(suān)標記:與胺(àn)修飾(shì)的寡(guǎ)核(hé)苷酸反應(yīng),標(biāo)記(jì)DNA/RNA分子,便於分(fēn)子(zǐ)雜(zá)交(jiāo),測序或成(chéng)像實(shí)驗(yàn)。

  2. 點擊(jī)化學反應(yīng):

    • 疊(dié)氮化物(wù)反(fǎn)應(yīng):BCN基團(tuán)與含疊(dié)氮的熒光染料,生物素或(huò)其他標記物(wù)發生SPAAC反應,構建(jiàn)生物分子(zǐ)共(gòng)軛(è)物。

  3. PROTAC(蛋白(bái)裂解(jiě)靶向嵌(qiàn)合體)研(yán)究:

    • 作用機製:作為連接(jiē)體,通(tōng)過與靶蛋(dàn)白和(hé)E3泛(fàn)素(sù)連(lián)接酶的(dí)相互作用,激活細胞(bāo)內泛素(sù)-蛋(dàn)白(bái)酶體(tǐ)係統,實(shí)現(xiàn)靶蛋白(bái)的(dí)選(xuǎn)擇性(xìng)降解(jiě)。

    • 應用:BCN-PEG3-MAL在PROTAC研究中具有重(zhòng)要(yào)價值,為生(shēng)物學(xué)研究和(hé)疾(jí)病(bìng)治療提(tí)供了新的手段(duàn)。

  4. 納米(mǐ)材(cái)料(liào)修(xiū)飾:

    • 表麵功(gōng)能(néng)化(huà):通(tōng)過馬(mǎ)來(lái)酰(xiān)亞胺(àn)與(yǔ)納米(mǐ)粒子(zǐ)表麵的巰(qiú)基反應,固(gù)定PEG3和BCN基團(tuán),調節(jié)材(cái)料表麵性質(zhì)(如親水(shuǐ)性,生物(wù)相(xiāng)容(róng)性(xìng))。

    • 分(fēn)散性改善:減少(shǎo)納米(mǐ)粒(lì)子聚(jù)集,提(tí)升穩(wěn)定性。

關(guān)於我們:

陝(shǎn)西星(xīng)貝愛(ài)科(kē)生物科技經(jīng)營(yíng)的產品(pǐn)種(zhǒng)類(lèi)包括(kuò)有:合成(chéng)磷脂(zhī),高分子(zǐ)聚(jù)乙(yǐ)二(èr)醇衍生物(wù),嵌(qiàn)段共(gòng)聚(jù)物,磁性納米顆(kē)粒,納米金及納米金(jīn)棒(bàng),近(jìn)紅外熒光染料,活性熒(yíng)光染料,熒光標記(jì)物,蛋(dàn)白交聯劑,小(xiǎo)分(fēn)子(zǐ)PEG衍生物(wù),點(diǎn)擊(jī)化(huà)學(xué)產(chǎn)品,樹枝(zhī)狀聚合(hé)物(wù),環糊精衍生(shēng)物,大環配體類,熒光(guāng)量子點,透明質酸衍生(shēng)物(wù),石(shí)墨烯或氧化(huà)石(shí)墨烯(xī),碳(tàn)納(nà)米(mǐ)管,富勒烯(xī),二(èr)氧(yǎng)化矽及介孔二(èr)氧(yǎng)化矽(guī),聚合物微球(qiú),近紅外熒光(guāng)染料(liào),聚(jù)苯(běn)乙烯(xī)微(wēi)球,上轉換納米發光顆(kē)粒,MRI核(hé)磁造影產品(pǐn),熒光蛋白及(jí)熒(yíng)光探針(zhēn)等等。

溫馨提(tí)示(shì):供(gōng)應產品僅用(yòng)於(yú)科(kē)研(yán),不能(néng)用於人體(tǐ)!

相(xiāng)關產(chǎn)品(pǐn):

BCN-PEG2-Mal

BCN-PEG4-CONH-Mal

endo-BCN-PEG3-NHCO-Maleimide,2141976-33-0

exo BCN-OH,1263291-41-3

endo BCN-OH,1263166-90-0

endo-BCN-PEG2-Biotin,1393600-24-2

endo-BCN-PEG3-Biotin,1263166-92-2

diSulfo-Cy5-PEG3-BCN

Bis-PEG2-endo-BCN,1476737-97-9