cas:1821017-46-2,Methyltetrazine-Sulfo-NHS ester的概(gài)述
2026-03-06
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Methyltetrazine-Sulfo-NHS ester 是(shì)一種結合(hé)了甲基四嗪,磺酸(suān)基和(hé) N-羥基琥珀(pò)酰亞(yà)胺(àn)酯(NHS ester) 的化(huà)合物,具(jù)有(yǒu)優異的水溶(róng)性(xìng)和(hé)反(fǎn)應(yīng)活性,在生物(wù)醫學(xué),生(shēng)物正交(jiāo)化學和材料科(kē)學等(děng)領域(yù)展現(xiàn)出(chū)重(zhòng)要(yào)應用價(jià)值。
一,基(jī)本信(xìn)息(xī)
中文(wén)名(míng)稱:甲(jiǎ)基(jī)四(sì)嗪-磺酸(suān)基(jī)-活性脂(zhī)(或甲(jiǎ)基(jī)四(sì)嗪-磺(huáng)酸基-琥(hǔ)珀酰(xiān)亞胺(àn)酯)
英文名(míng)稱(chēng):Methyltetrazine-Sulfo-NHS ester
CAS號:1821017-46-2
分子(zǐ)式:C₁₅H₁₂N₅NaO₇S
分(fēn)子(zǐ)量(liáng):429.34
外(wài)觀(guān):紅色固體
溶解性:易(yì)溶於(yú)水和部分有機(jī)溶(róng)劑(如DMSO,DMF)
儲存條件:-20°C
結(jié)構(gòu)式:

二(èr),結構特性(xìng)
甲基四嗪基團(tuán):具(jù)有高反應活性,能夠(gòu)與反式(shì)環(huán)辛烯(xī)(TCO)發生快(kuài)速點(diǎn)擊反應(IEDDA反(fǎn)應(yīng)),生(shēng)成穩定的共價連(lián)接(jiē)。這(zhè)種反應無(wú)需(xū)金屬催(cuī)化(huà)劑參與(yǔ),可(kě)在生理(lǐ)條(tiáo)件下溫(wēn)和(hé)進行(háng),具有反應(yīng)速(sù)率快,選(xuǎn)擇性(xìng)高(gāo),副反(fǎn)應(yīng)少的(dí)特點(diǎn)。
磺酸(suān)基團(tuán):顯著增強了化(huà)合(hé)物的(dí)水溶性(xìng),使(shǐ)其(qí)能(néng)夠(gòu)在(zài)水(shuǐ)相緩(huǎn)衝體係中穩(wěn)定存在,有效(xiào)避免了疏水性引(yǐn)起的聚集(jí)問題(tí)。同時(shí),磺(huáng)酸基(jī)團還(huán)有助(zhù)於(yú)降低(dī)分子(zǐ)在(zài)生物體(tǐ)內的(dí)非(fēi)特異性(xìng)吸附,提(tí)高標記的準(zhǔn)確性和特異性。
NHS酯(zhǐ)基(jī)團:在中(zhōng)性(xìng)或弱鹼(jiǎn)性(xìng)條件下(xià),能(néng)夠與(yǔ)生物(wù)分(fēn)子(如(rú)蛋白質,多(duō)肽(tài),抗體,核酸等(děng))表麵(miàn)的氨基(-NH₂)發(fā)生特異(yì)性(xìng)反(fǎn)應(yīng),形成穩定的酰胺(àn)鍵(jiàn),從(cóng)而將(jiāng)甲(jiǎ)基四嗪(qín)基(jī)團(tuán)精準地(dì)引(yǐn)入(rù)目(mù)標生(shēng)物(wù)分(fēn)子(zǐ)。
三,應用領域
生物分子(zǐ)標記:
Methyltetrazine-Sulfo-NHS ester可用(yòng)於(yú)有效(xiào)標(biāo)記抗體(tǐ),蛋白質和任(rèn)何(hé)其他含(hán)伯胺的(dí)大(dà)分子。通(tōng)過NHS酯(zhǐ)基(jī)團與(yǔ)生物分子(zǐ)表(biǎo)麵的氨基(jī)反(fǎn)應,將(jiāng)甲(jiǎ)基(jī)四嗪基團引(yǐn)入目(mù)標(biāo)分子,實(shí)現生(shēng)物(wù)分子(zǐ)的熒光標記(jì),生物(wù)傳感(gǎn)或藥物遞送等應用。
特別(bié)適用(yòng)於不耐受有(yǒu)機(jī)溶劑的應(yīng)用(yòng)場(cháng)景(jǐng),如細胞(bāo)表麵蛋白(bái)的特異(yì)性標(biāo)記。
熒(yíng)光成像:
科研人(rén)員(yuán)可利用其NHS酯端與(yǔ)熒(yíng)光(guāng)探(tàn)針的(dí)氨基(jī)偶(ǒu)聯(lián),將(jiāng)甲基四嗪修飾到(dào)熒光(guāng)分(fēn)子上(shàng),再通(tōng)過與TCO修飾(shì)的(dí)生(shēng)物(wù)分(fēn)子發生(shēng)生物正(zhèng)交反應(yīng),實(shí)現對細(xì)胞(bāo)內(nèi)特定靶點的(dí)熒光(guāng)標記(jì)。
由於反(fǎn)應無需銅(tóng)催化劑(jì),避免(miǎn)了金屬離子對細胞(bāo)活性(xìng)的潛在(zài)影(yǐng)響,可用(yòng)於活(huó)細胞成(chéng)像,實(shí)時觀(guān)察生(shēng)物(wù)分子(zǐ)的動態變化過(guò)程。
藥(yào)物遞送(sòng)係統構建:
該(gāi)化(huà)合物可作(zuò)為(wéi)連(lián)接子,將(jiāng)具有(yǒu)靶(bǎ)向性的(dí)TCO修(xiū)飾(shì)的載(zǎi)體與(yǔ)藥(yào)物分子相連(lián)。先通(tōng)過(guò)NHS酯(zhǐ)與藥(yào)物分(fēn)子(zǐ)上的氨基反(fǎn)應,引入甲基四嗪基(jī)團,再利用其與(yǔ)TCO的特異性反應,實(shí)現(xiàn)藥物載體與(yǔ)藥(yào)物的(dí)精準(zhǔn)偶(ǒu)聯(lián),構(gòu)建具(jù)有主動(dòng)靶(bǎ)向(xiàng)性的藥(yào)物遞送(sòng)係統。
提高(gāo)藥(yào)物在病變部位(wèi)的富(fù)集效(xiào)率,增強治(zhì)療效(xiào)果(guǒ)並降低毒(dú)副(fù)作用(yòng)。
材(cái)料(liào)科學(xué)領域:
可利(lì)用(yòng)其(qí)特(tè)性對(duì)納米(mǐ)材料表(biǎo)麵進(jìn)行(háng)功(gōng)能(néng)化修(xiū)飾,賦予材料(liào)生(shēng)物(wù)正(zhèng)交(jiāo)反應活(huó)性,使(shǐ)其能(néng)夠(gòu)與(yǔ)生(shēng)物分子特異性結合(hé),為製備(bèi)智能響應性生物(wù)材(cái)料(liào)提供了新(xīn)途徑(jìng)。
PROTAC分子(zǐ)合(hé)成:
作為PROTAC(蛋(dàn)白(bái)靶(bǎ)向(xiàng)降(jiàng)解嵌合體)分子的接頭(tóu)部分,連接(jiē)E3泛素連接酶配體和(hé)靶(bǎ)蛋(dàn)白配體,通過泛(fàn)素-蛋白(bái)酶體係(xì)統(tǒng)實現靶蛋(dàn)白的(dí)選(xuǎn)擇(zé)性降解。
四(sì),使用注意事(shì)項(xiàng)
儲(chǔ)存條件:Methyltetrazine-Sulfo-NHS ester應(yīng)避光,幹燥(zào)保存(cún),建議(yì)儲存於(yú)-20°C或更低溫(wēn)度(dù),避免(miǎn)反(fǎn)復凍(dòng)融(róng)。
反應條件(jiàn):NHS酯基(jī)團與生(shēng)物(wù)分子表麵(miàn)的氨(ān)基反應通常在中(zhōng)性(xìng)或(huò)弱鹼性(xìng)條件(jiàn)下進(jìn)行(háng)(如pH 7-8),避(bì)免(miǎn)使(shǐ)用(yòng)含有(yǒu)伯胺的緩衝液(如(rú)Tris,甘(gān)氨酸(suān)等(děng))。
操(cāo)作(zuò)建(jiàn)議(yì):取用時一定要幹(gān)燥,避免(miǎn)頻(pín)繁的溶解(jiě)和(hé)凍幹。僅(jǐn)用(yòng)於(yú)科(kē)學(xué)研(yán)究(jiū)或者工(gōng)業(yè)應用等目的,非藥用(yòng),非食(shí)用(yòng)。
關於(yú)我(wǒ)們:
陝西星貝愛(ài)科生(shēng)物科技經(jīng)營的(dí)產品種(zhǒng)類(lèi)包(bāo)括(kuò)有:合成(chéng)磷(lín)脂,高分子(zǐ)聚(jù)乙(yǐ)二醇衍生物,嵌段共聚物,磁性納(nà)米(mǐ)顆(kē)粒(lì),納米金(jīn)及納米(mǐ)金棒,近紅(hóng)外(wài)熒光染(rǎn)料,活性(xìng)熒(yíng)光染料,熒(yíng)光標記物,蛋白(bái)交(jiāo)聯劑(jì),小分(fēn)子PEG衍生物,點(diǎn)擊化(huà)學產(chǎn)品(pǐn),樹枝狀聚(jù)合物,環(huán)糊精衍生(shēng)物(wù),大(dà)環(huán)配(pèi)體(tǐ)類(lèi),熒(yíng)光量子點,透明質酸(suān)衍(yǎn)生物(wù),石(shí)墨烯或(huò)氧化石墨(mò)烯(xī),碳(tàn)納米管(guǎn),富(fù)勒烯(xī),二氧(yǎng)化(huà)矽及介孔(kǒng)二氧(yǎng)化(huà)矽(guī),聚合物(wù)微(wēi)球(qiú),近紅外熒光染料,聚(jù)苯(běn)乙烯微球,上轉(zhuǎn)換(huàn)納米發光(guāng)顆粒,MRI核(hé)磁(cí)造影產品,熒(yíng)光(guāng)蛋白及熒光探(tàn)針(zhēn)等等。
溫馨(xīn)提示(shì):供應產品(pǐn)僅(jǐn)用於科(kē)研,不能(néng)用於人體(tǐ)!
相(xiāng)關產品(pǐn):
endo-BCN-PEG4-NHS ester,CAS:2252422-32-3,1702356-19-1
endo BCN-PEG8-NHS ester,CAS:1608140-48-2
endo-BCN-PEG12-NHS ester,CAS:2702973-70-2
endo-BCN-SS-NHS ester,CAS:2751350-71-5
endo BCN-PEG4-PFP ester,CAS:2741299-22-7
endo-BCN-pentanoic acid,CAS:2364591-80-8
exo BCN-PEG3-amine,CAS:1841134-72-2
exo BCN-PEG4-O-amine,CAS:1379799-42-4
endo BCN-PEG2-amine,CAS:1263166-93-3
endo BCN-PEG3-amine,CAS:1883512-27-3
endo-BCN-PEG4-amine,CAS:1898221-77-6

