Methyltetrazine-PEG8-PFP ester 是一(yī)種結合了甲基(jī)四嗪（Methyltetrazine），八(bā)聚乙(yǐ)二醇（PEG8）和五氟(fú)苯(běn)酚酯（PFP ester）的化合物，具有特(tè)殊(shū)的(dí)化學(xué)和生(shēng)物性質(zhì)，在多(duō)個(gè)領(lǐng)域(yù)展(zhǎn)現出廣(guǎng)泛(fàn)的應用(yòng)潛力。

化(huà)學結構(gòu)與性質(zhì)

• 甲基(jī)四嗪基(jī)團(tuán)：具(jù)有(yǒu)高度反應活(huó)性，能夠與(yǔ)環(huán)烯類化(huà)合(hé)物（如反式環(huán)辛烯(xī)，TCO）通過(guò)逆電子需求狄(dí)爾(ěr)斯-阿(ā)爾德反應（IEDDA）快速，選(xuǎn)擇性地結(jié)合。這種(zhǒng)反(fǎn)應(yīng)無需金屬(shǔ)催化(huà)劑，可在(zài)生(shēng)理條件下(xià)溫和(hé)進(jìn)行(háng)，具有反(fǎn)應速率快，選擇性高(gāo)，副反應(yīng)少的特點。

• PEG8鏈段：由(yóu)8個(gè)乙二醇(chún)重復(fù)單元組成(chéng)，提(tí)供了良(liáng)好的(dí)水(shuǐ)溶性(xìng)，柔性和(hé)空(kōng)間距離(lí)。PEG鏈的引入增加了化合(hé)物的水溶(róng)性(xìng)，並賦(fù)予(yú)了(liǎo)其良(liáng)好的(dí)生(shēng)物相容性(xìng)，同(tóng)時(shí)避免(miǎn)了空間(jiān)位阻(zǔ)影響偶聯效率(shuài)。

• PFP ester基團：五氟苯(běn)酚酯(zhǐ)是一(yī)種(zhǒng)活性酯(zhǐ)，能(néng)夠在中性(xìng)或弱鹼性條件下與(yǔ)氨(ān)基(jī)發生高效酰胺(àn)偶聯反(fǎn)應。相比NHS酯，PFP酯(zhǐ)更(gēng)穩(wěn)定，更(gēng)易(yì)分(fēn)離(lí)，且(qiě)對氨基反應更高效。

結構式：

物(wù)理(lǐ)化(huà)學(xué)性(xìng)質

• 外(wài)觀(guān)：淺(qiǎn)紅色(sè)或(huò)紫(zǐ)紅色(sè)固體(tǐ)或(huò)黏性液(yè)體。

• 溶解(jiě)性：溶於(yú)DMSO，DMF，乙腈(jīng)及(jí)部分水溶(róng)液。

• 紫(zǐ)外(wài)吸(xī)收(shōu)：甲基四嗪(qín)吸(xī)收峰(fēng)通常在520-540 nm。

• 化學穩定性：在(zài)幹燥(zào)，避光(guāng)條(tiáo)件(jiàn)下穩定，但(dàn)對(duì)強鹼或強還原劑(jì)敏感。

合(hé)成方法(fǎ)

Methyltetrazine-PEG8-PFP ester的(dí)合成通常包(bāo)括(kuò)以(yǐ)下步驟：

1. 甲(jiǎ)基(jī)四(sì)嗪核心的(dí)製備：通(tōng)過氨基腙與(yǔ)腈類(lèi)在酸性(xìng)條件下閉環，製(zhì)備(bèi)甲基(jī)取代(dài)四(sì)嗪核心。

2. 四嗪(qín)基團(tuán)與PEG8的(dí)偶(ǒu)聯(lián)：將(jiāng)四嗪基團(tuán)與PEG8醇(chún)或胺偶聯(lián)，常(cháng)用活(huó)性(xìng)酯中間(jiān)體實(shí)現。

3. PFP酯的引入(rù)：通(tōng)過與(yǔ)五(wǔ)氟苯(běn)羧酰氯(lǜ)或(huò)五氟苯(běn)羧酸活性(xìng)酯反應，將末(mò)端轉換為PFP酯。常用鹼(jiǎn)（如DIPEA）調節pH，防(fáng)止副反應(yīng)。

應用領域

1. 生物(wù)分(fēn)子(zǐ)標記：

• Methyltetrazine-PEG8-PFP ester可(kě)用於(yú)標記(jì)生物分子，如蛋白(bái)質(zhì)，核(hé)酸(suān)和糖類等(děng)。通(tōng)過(guò)PFP酯基(jī)團(tuán)與生物分子(zǐ)表(biǎo)麵(miàn)的氨基反應，將甲基四(sì)嗪基團引(yǐn)入目標分子(zǐ)，實(shí)現(xiàn)生(shēng)物(wù)分(fēn)子(zǐ)的熒光標(biāo)記，生物傳感或(huò)藥物(wù)遞送(sòng)等應(yīng)用。

• 特別(bié)適用(yòng)於需要高(gāo)效(xiào)連接和熒光標記的(dí)科研項目(mù)，如細胞表(biǎo)麵(miàn)蛋白的(dí)特(tè)異(yì)性(xìng)標(biāo)記(jì)，活細(xì)胞成像等。

2. 藥物(wù)遞送(sòng)係統：

• 作為(wéi)藥(yào)物(wù)載(zǎi)體，Methyltetrazine-PEG8-PFP ester能夠(gòu)實現藥物(wù)的靶向輸送和緩(huǎn)釋(shì)。其親(qīn)水性和(hé)疏(shū)水性的(dí)平(píng)衡使其在體液中具有良好的穩(wěn)定性和分散(sàn)性，能(néng)夠有(yǒu)效地將(jiāng)藥(yào)物分(fēn)子(zǐ)輸送(sòng)到(dào)特(tè)定的(dí)細胞或組織。

• 通過(guò)與(yǔ)TCO修飾的(dí)載(zǎi)體(tǐ)或藥(yào)物(wù)分子(zǐ)發生點擊(jī)化(huà)學反(fǎn)應(yīng)，實現藥(yào)物的精準遞送，提高(gāo)藥(yào)物(wù)的(dí)療效(xiào)並降低(dī)副作(zuò)用(yòng)。

3. 材料科(kē)學：

• 在(zài)材(cái)料(liào)表麵(miàn)修飾方(fāng)麵(miàn)，Methyltetrazine-PEG8-PFP ester可賦予(yú)材(cái)料生(shēng)物(wù)正交反(fǎn)應活性，使其(qí)能夠(gòu)與(yǔ)生物分(fēn)子(zǐ)特異性結(jié)合。

• 還可(kě)用於製備高分子(zǐ)材料(liào)和(hé)功能(néng)性材料，如智能響(xiǎng)應(yīng)性(xìng)生(shēng)物材(cái)料等。

4. PROTAC分(fēn)子合(hé)成(chéng)：

• 作為PROTAC（蛋(dàn)白(bái)靶(bǎ)向(xiàng)降(jiàng)解嵌合體(tǐ)）分(fēn)子(zǐ)的(dí)接頭部分，連接E3泛(fàn)素(sù)連接(jiē)酶配體和靶蛋白配(pèi)體，通(tōng)過泛素(sù)-蛋(dàn)白酶(méi)體係統實現靶(bǎ)蛋白(bái)的選擇(zé)性降(jiàng)解。

使用(yòng)注(zhù)意事(shì)項

• 儲(chǔ)存條(tiáo)件：建(jiàn)議存(cún)放於(yú)-20℃以(yǐ)下環(huán)境(jìng)，保(bǎo)持(chí)冰(bīng)凍，幹燥，並(bìng)避光保存(cún)。避免(miǎn)頻(pín)繁解凍(dòng)，建議現(xiàn)配(pèi)現用，確保(bǎo)產品性能穩(wěn)定(dìng)。

• 操(cāo)作(zuò)建議：使用過(guò)程中務必保持(chí)產(chǎn)品幹燥(zào)，避(bì)免陽光直射(shè)。取(qǔ)用時(shí)一定要(yào)幹(gān)燥，避免頻繁(fán)的(dí)溶解(jiě)和(hé)凍(dòng)幹(gān)。

• 安全(quán)事(shì)項：產(chǎn)品用於(yú)科研實驗，不(bù)用(yòng)於(yú)臨床和診療(liáo)。操(cāo)作時(shí)遵守(shǒu)安全操(cāo)作(zuò)規程，佩(pèi)戴(dài)適當的防護裝(zhuāng)備，避免皮(pí)膚(fū)接觸和(hé)吸入。如不慎接(jiē)觸(chù)，應立即(jí)用大量清(qīng)水衝洗(xǐ)並(bìng)就醫(yī)。

關於(yú)我們:

陝(shǎn)西(xī)星貝愛科生(shēng)物科(kē)技(jì)經營的(dí)產品種類(lèi)包括有(yǒu)：合成(chéng)磷(lín)脂(zhī)，高分(fēn)子(zǐ)聚(jù)乙二醇衍(yǎn)生物，嵌段共(gòng)聚物(wù)，磁性(xìng)納(nà)米(mǐ)顆粒(lì)，納(nà)米金及(jí)納(nà)米(mǐ)金棒，近紅外(wài)熒(yíng)光染(rǎn)料(liào)，活(huó)性熒光(guāng)染料，熒光標記(jì)物，蛋(dàn)白(bái)交(jiāo)聯劑，小(xiǎo)分(fēn)子PEG衍(yǎn)生物，點擊(jī)化學(xué)產品，樹枝狀(zhuàng)聚合物(wù)，環糊(hū)精(jīng)衍生物(wù)，大環配(pèi)體類(lèi)，熒(yíng)光量(liáng)子點，透(tòu)明質酸衍(yǎn)生物，石墨烯(xī)或(huò)氧(yǎng)化(huà)石墨烯(xī)，碳(tàn)納米管(guǎn)，富(fù)勒烯，二(èr)氧(yǎng)化(huà)矽及介孔二(èr)氧化矽(guī)，聚合物微球，近(jìn)紅(hóng)外熒光(guāng)染料，聚苯(běn)乙烯微(wēi)球(qiú)，上轉(zhuǎn)換(huàn)納(nà)米發光(guāng)顆粒，MRI核磁造影產(chǎn)品(pǐn)，熒光蛋(dàn)白及(jí)熒(yíng)光(guāng)探(tàn)針等(děng)等(děng)。

溫馨提(tí)示：供應產(chǎn)品僅(jǐn)用於科(kē)研，不能用於(yú)人體(tǐ)！

相(xiāng)關產品：

endo-BCN-pentanoic acid,CAS:2364591-80-8

exo BCN-PEG3-amine,CAS:1841134-72-2

exo BCN-PEG4-O-amine,CAS:1379799-42-4

endo BCN-PEG2-amine,CAS:1263166-93-3

endo BCN-PEG3-amine,CAS:1883512-27-3

endo-BCN-PEG4-amine,CAS:1898221-77-6

endo-BCN-PEG5-amine

endo-BCN-PEG8-amine

endo-BCN-PEG15-amine

aminooxy-PEG2-BCN,2253965-14-7

exo BCN-PEG4-hydrazide,2741640-52-6