IC-MethylTetrazine（IC-甲(jiǎ)基(jī)四嗪(qín)）是(shì)一(yī)種含有甲基四嗪(qín)結構的(dí)有(yǒu)機化合物，在(zài)生(shēng)物(wù)醫學研(yán)究和化學合成(chéng)中具(jù)有重(zhòng)要應用(yòng)。以(yǐ)下(xià)是(shì)關於(yú)IC-MethylTetrazine的詳(xiáng)細(xì)介紹(shào)：

一，化(huà)學(xué)結(jié)構與(yǔ)性(xìng)質

• 分(fēn)子(zǐ)式(shì)：C₃₀H₃₇N₅O₈S

• 分子(zǐ)量：627.71

• 結(jié)構特點(diǎn)：分(fēn)子中包含四個(gè)氮原子(zǐ)形成(chéng)的四嗪(qín)環(huán)，並連(lián)接有(yǒu)一個甲基基團(tuán)和(hé)一個(gè)羧基基(jī)團(tuán)。這(zhè)種結(jié)構(gòu)賦予其特殊的(dí)化學(xué)反應(yīng)活性和(hé)光學(xué)性質。

• 物理性(xìng)質：通(tōng)常(cháng)為紅色(sè)油(yóu)狀，溶於(yú)二(èr)氯甲(jiǎ)烷(wán)，極(jí)性有機(jī)溶劑（如(rú)DMF，DMSO），醇(chún)類以及(jí)低(dī)水含(hán)量的(dí)溶(róng)液(yè)。

• 穩(wěn)定(dìng)性：需(xū)密(mì)封(fēng)幹(gān)燥保存，推薦儲(chǔ)存溫度(dù)為(wéi)-20℃，以(yǐ)防止降解。避(bì)免(miǎn)反(fǎn)復(fù)凍(dòng)融，取用(yòng)時保持(chí)幹(gān)燥。

結構式(shì)：

二，反(fǎn)應特性(xìng)

• 生物(wù)正交反(fǎn)應：四(sì)嗪環(huán)能夠與反(fǎn)式環辛烯（TCO）發生(shēng)逆電(diàn)子(zǐ)需求狄爾斯-阿(ā)爾德(dé)反應（IEDDA），反(fǎn)應速(sù)率快(kuài)（二(èr)級反應速率常數達10⁶ M⁻¹·s⁻¹），無需催化(huà)劑，在生理條(tiáo)件(jiàn)下(xià)即可高效完(wán)成。這(zhè)種反應具有高選(xuǎn)擇性和高效(xiào)率，適(shì)用於生物(wù)體(tǐ)係中(zhōng)的特(tè)異(yì)性標(biāo)記和成(chéng)像。

• 化學活(huó)性(xìng)：IC-MethylTetrazine可作為反(fǎn)應起始(shǐ)物或中間(jiān)體，參(cān)與(yǔ)氧(yǎng)化，還原，偶(ǒu)聯(lián)，水(shuǐ)解等(děng)多種(zhǒng)化(huà)學反(fǎn)應(yīng)，具有(yǒu)良好的反(fǎn)應(yīng)活性(xìng)和穩定(dìng)性。

三，應(yīng)用(yòng)領(lǐng)域

1. 生物成(chéng)像：

• 利用(yòng)四(sì)嗪與TCO的快速反應(yīng)，IC-MethylTetrazine可(kě)以與生物分(fēn)子（如(rú)蛋(dàn)白質，肽(tài)和核酸）的(dí)TCO修(xiū)飾(shì)位點(diǎn)發生(shēng)反(fǎn)應，形(xíng)成穩(wěn)定的(dí)共(gòng)價鍵(jiàn)，用於(yú)細胞(bāo)成(chéng)像或(huò)體內(nèi)成(chéng)像(xiàng)。

• 顯(xiǎn)著減(jiǎn)少(shǎo)非(fēi)特(tè)異性(xìng)結(jié)合(hé)和(hé)背景熒光，提高成(chéng)像的(dí)清(qīng)晰度和(hé)準(zhǔn)確性(xìng)。

2. 藥物(wù)遞(dì)送：

• 作為(wéi)可降解的(dí)ADC（抗體藥(yào)物偶(ǒu)聯物(wù)）連(lián)接子(zǐ)，用於連(lián)接抗(kàng)體(tǐ)與細(xì)胞(bāo)毒性(xìng)藥物，實現靶向(xiàng)治療(liáo)。

• 通過IEDDA反應與(yǔ)TCO修飾的(dí)藥物分子共(gòng)價結合，提(tí)高藥物在腫瘤(liú)組織(zhī)的富(fù)集效率，降低係(xì)統毒性。

3. 生物標記：

• IC-MethylTetrazine可以(yǐ)作為(wéi)一種生(shēng)物(wù)標記物(wù)，與(yǔ)蛋白質，核酸(suān)等(děng)生物大(dà)分(fēn)子結合(hé)，通(tōng)過熒(yíng)光檢(jiǎn)測或質譜分(fēn)析等方(fāng)法(fǎ)，實現對這(zhè)些物質的定量或(huò)定性(xìng)分(fēn)析。

• 用於研究生物大分子的(dí)分(fēn)布，代謝(xiè)和相(xiāng)互作用(yòng)。

4. 化學(xué)合成：

• IC-MethylTetrazine作為(wéi)中間(jiān)體參與染料(liào)等有機化合物(wù)的(dí)合(hé)成(chéng)過(guò)程(chéng)。

• 用於修飾多聚(jù)物(wù)，納米顆(kē)粒，表麵(miàn)材(cái)料等(děng)，賦(fù)予(yú)其親水性，靶(bǎ)向性或(huò)生物(wù)相(xiāng)容性。

• 作(zuò)為環化(huà)反應(yīng)試(shì)劑(jì)，參(cān)與生物(wù)活(huó)性(xìng)分子的(dí)合(hé)成(chéng)，如構建含四(sì)嗪環的雜環化(huà)合物(wù)。

四，合成方(fāng)法(fǎ)

IC-MethylTetrazine的合(hé)成通常(cháng)涉及以(yǐ)下步驟：

1. 起(qǐ)始原料：以Cbz保(bǎo)護(hù)的(dí)天冬酰胺(àn)為原料，通(tōng)過側(cè)鏈(liàn)酰(xiān)胺(àn)脫水生成腈基(jī)中(zhōng)間體。

2. 四嗪環形成(chéng)：在(zài)3-巰基(jī)丙(bǐng)酸(suān)催化下，腈基與肼水(shuǐ)合物(wù)，乙(yǐ)腈發生一(yī)步反(fǎn)應，隨(suí)後(hòu)通(tōng)過亞硝酸鈉(nà)氧化生(shēng)成四嗪(qín)環。

3. 產(chǎn)物(wù)純化：通過色譜分(fēn)離或結(jié)晶(jīng)法(fǎ)獲得(dé)高純度IC-MethylTetrazine。

五，注意(yì)事項(xiàng)

• 儲存條(tiáo)件(jiàn)：IC-MethylTetrazine應(yīng)儲存(cún)在(zài)-20℃的低溫環(huán)境中(zhōng)，以保(bǎo)持其穩(wěn)定性。儲存環(huán)境(jìng)應(yīng)幹(gān)燥(zào)，避光，通(tōng)風(fēng)良好，並(bìng)避免反復凍融。

• 操(cāo)作(zuò)建議：避免(miǎn)頻繁溶(róng)解和凍幹，取(qǔ)用時(shí)保(bǎo)持幹燥(zào)。在(zài)有(yǒu)粉(fěn)塵(chén)生成的(dí)地(dì)方，提(tí)供合適的排風設備，不(bù)要讓(ràng)產物進入下(xià)水道。

• 安全警(jǐng)示：IC-MethylTetrazine僅用(yòng)於科(kē)學(xué)研究(jiū)或(huò)者工(gōng)業應用等非醫(yī)療目(mù)的，不可用於人類，非藥用，非(fēi)食用。

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相(xiāng)關(guān)產品：

Biotin-PEG4-methyltetrazine,1835759-81-3

Bromoacetamide-PEG36-tetrazine

Cis-[Pt-1,3-Propanediamine]-2-Me-Tetrazine

IC-MethylTetrazine,2934658-26-9

Tetrazine-PEG1-Alkyne

Tetrazine-PEG5-NH-CH2CH2-4-Phenol

THP-Tz-THP-PNB ester

THP-Tz-THP-azide