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首頁(yè) > 技術文章 > 四嗪(qín)-一聚乙(yǐ)二(èr)醇-炔,Tetrazine-PEG1-Alkyne的特點

四嗪-一(yī)聚(jù)乙二醇-炔,Tetrazine-PEG1-Alkyne的特(tè)點

2026-03-26 [164]

Tetrazine-PEG1-Alkyne 是一(yī)種結合了四嗪環,聚乙二(èr)醇(chún)(PEG1)和(hé)炔基的(dí)多(duō)功能化合(hé)物(wù),在(zài)生物化學和(hé)材(cái)料(liào)科學領域展現(xiàn)出(chū)重(zhòng)要(yào)應用(yòng)價值。 以(yǐ)下是關(guān)於該化合物的詳細(xì)介(jiè)紹(shào):

一(yī),化(huà)學結(jié)構(gòu)與(yǔ)組成(chéng)

  1. 四(sì)嗪環(Tetrazine)
    四(sì)嗪是(shì)一種(zhǒng)含四個(gè)氮(dàn)原子的六(liù)元芳香(xiāng)雜環,具有高反(fǎn)應活(huó)性,尤其(qí)是通過逆(nì)電子需求(qiú)的(dí)Diels-Alder反應(yīng)(IEDDA)與(yǔ)應變炔(quē)烴(如反式(shì)環(huán)辛烯,TCO)快(kuài)速結(jié)合,生成穩(wěn)定的二氮雜環(huán)產物。該(gāi)反應(yīng)無需催化劑,在(zài)生理條件下(xià)即(jí)可(kě)高效完成(chéng),是(shì)生(shēng)物正交(jiāo)化(huà)學中的核心(xīn)反應之一。

  2. 聚(jù)乙二醇(chún)(PEG1)
    PEG1表(biǎo)示一(yī)個(gè)乙二醇(chún)單元(yuán)(-CH₂-CH₂-O-),其引入(rù)顯(xiǎn)著(zhù)提(tí)升(shēng)了化合物的水溶(róng)性和生(shēng)物相(xiāng)容性(xìng),同時(shí)減少(shǎo)非(fēi)特(tè)異性結(jié)合(hé),降低免疫(yì)原性。PEG鏈的柔韌(rèn)性(xìng)還減少了空(kōng)間位阻(zǔ),保障反(fǎn)應活性(xìng)。

  3. 炔基(Alkyne)
    末端(duān)的(dí)炔基(jī)(-C≡C-)可參與(yǔ)銅(tóng)催化(huà)的疊氮(dàn)-炔(quē)環(huán)加成反(fǎn)應(CuAAC),生(shēng)成(chéng)穩定的三(sān)唑(zuò)環結(jié)構。該反(fǎn)應(yīng)條(tiáo)件溫和(hé),產(chǎn)率高(gāo),特異性強,常(cháng)用(yòng)於(yú)生物大(dà)分子(zǐ)的標記和功能(néng)化(huà)。

結(jié)構式:

image.png

二,物理化(huà)學性(xìng)質(zhì)

  • 分子式:C₁₅H₁₅N₅O₂

  • 分(fēn)子(zǐ)量:297.32

  • 外觀(guān):通常(cháng)為紅(hóng)色(sè)或(huò)綠(lǜ)色固體(tǐ)

  • 溶解(jiě)性:可溶於(yú)二(èr)氯甲烷(DCM),N,N-二(èr)甲(jiǎ)基(jī)甲酰(xiān)胺(DMF),二甲(jiǎ)基(jī)亞碸(DMSO)等(děng)有機(jī)溶劑(jì),微溶於水;常配製成(chéng)DMSO儲(chǔ)備液用於(yú)生(shēng)物體(tǐ)係。

  • 穩定(dìng)性:在(zài)-20℃,避光,幹(gān)燥密封條(tiáo)件(jiàn)下(xià)可(kě)長(cháng)期(qī)保(bǎo)存(cún),避免反復(fù)凍(dòng)融(róng)與潮(cháo)濕環境(jìng)。

三(sān),核(hé)心(xīn)應用(yòng)領(lǐng)域

  1. 生(shēng)物正(zhèng)交化學

    • 快(kuài)速(sù)標(biāo)記:通過四嗪環與TCO修(xiū)飾(shì)的(dí)生物分子(zǐ)(如(rú)蛋(dàn)白質,抗體,核酸(suān))發(fā)生IEDDA反應(yīng),實現(xiàn)快(kuài)速(sù),高選(xuǎn)擇性的標記(jì),適(shì)用(yòng)於活細(xì)胞(bāo)成(chéng)像,實(shí)時(shí)動(dòng)態追蹤(zōng)及體內分子分(fēn)布(bù)研究。

    • 多步修飾(shì):結合炔基的CuAAC反(fǎn)應,可實(shí)現多(duō)步化(huà)學修(xiū)飾(shì),例(lì)如(rú)先通過(guò)四(sì)嗪(qín)與(yǔ)TCO反應(yīng),再(zài)通(tōng)過炔(quē)基(jī)與(yǔ)疊氮(dàn)基反(fǎn)應(yīng),構建復雜(zá)生(shēng)物分子(zǐ)探針。

  2. 生物成像

    • 熒光標(biāo)記:將(jiāng)熒(yíng)光染(rǎn)料(liào)(如Cyanine5,FITC)與Tetrazine-PEG1-Alkyne偶聯,標(biāo)記目(mù)標生物(wù)分(fēn)子,顯著(zhù)減少非特異性結合和背景(jǐng)熒光,提(tí)高(gāo)成(chéng)像分辨率(shuài)和(hé)靈(líng)敏度(dù)。

    • 多色成像:可(kě)與(yǔ)其他熒光(guāng)標(biāo)記物(wù)組(zǔ)合使(shǐ)用,實現多(duō)色(sè)成像,滿足(zú)復雜生(shēng)物體係(xì)的研(yán)究需求。

  3. 藥物遞(dì)送

    • 靶向遞送(sòng):通過四嗪(qín)環與(yǔ)TCO修飾的(dí)藥物分子共(gòng)價結合,實(shí)現(xiàn)藥物在(zài)腫瘤(liú)組織的(dí)富(fù)集(jí),提高(gāo)治療效果(guǒ),降(jiàng)低(dī)係統(tǒng)毒性(xìng)。

    • 智能響應(yīng)釋放:利用生物(wù)正交(jiāo)反(fǎn)應的(dí)特異(yì)性(xìng),設計(jì)智能(néng)響應型(xíng)藥(yào)物(wù)遞(dì)送(sòng)係(xì)統(tǒng),實(shí)現藥(yào)物在特定條件(jiàn)下的精(jīng)準(zhǔn)釋(shì)放。

  4. 材料(liào)科學

    • 表麵修(xiū)飾(shì):用於修飾多(duō)聚(jù)物,納米顆粒,表(biǎo)麵(miàn)材料等,賦予(yú)其親(qīn)水性,靶向(xiàng)性或(huò)生物(wù)相容性(xìng)。

    • 功能化聚合(hé)物:通(tōng)過(guò)點(diǎn)擊(jī)化學(xué)反應(yīng)將特定(dìng)官能團引(yǐn)入聚合物(wù)鏈(liàn)中,製備自修(xiū)復,刺激響應性等(děng)智(zhì)能材料。

四,合成(chéng)方(fāng)法

Tetrazine-PEG1-Alkyne的(dí)合(hé)成通常采用多(duō)步(bù)有(yǒu)機合(hé)成策(cè)略:

  1. 四嗪(qín)環(huán)合(hé)成(chéng):通過化(huà)學方(fāng)法(fǎ)製(zhì)備(bèi)含(hán)有四(sì)嗪環(huán)的中間(jiān)體(如肼(jǐng)與腈(jīng)基(jī)化合(hé)物反(fǎn)應)。

  2. PEG1鏈引入:將PEG1鏈(liàn)通(tōng)過化學(xué)鍵連接至四嗪環(huán)上(shàng),形(xíng)成Tetrazine-PEG1中(zhōng)間(jiān)體。

  3. 炔基引入(rù):通過(guò)點擊(jī)化(huà)學反應或其他化(huà)學(xué)方法將炔(quē)基(jī)連接(jiē)至(zhì)Tetrazine-PEG1中(zhōng)間(jiān)體上,形(xíng)成最終產(chǎn)物。

合(hé)成(chéng)過(guò)程(chéng)中需(xū)嚴格控(kòng)製反應(yīng)條(tiáo)件(如溫(wēn)度,溶劑(jì)極性,反(fǎn)應(yīng)時間(jiān)),並(bìng)利用薄(báo)層(céng)色譜(TLC),高(gāo)效液(yè)相色譜(pǔ)(HPLC)等(děng)手段(duàn)監控反應(yīng)進展,確保(bǎo)產物純度(dù)。

五,儲(chǔ)存(cún)與使用注意事項(xiàng)

  • 儲存條件:建議存放於(yú)-20℃以下環(huán)境(jìng),保(bǎo)持(chí)冰(bīng)凍(dòng),幹燥,並(bìng)避(bì)光保存,以避免(miǎn)四嗪基(jī)團(tuán)氧(yǎng)化(huà)或炔基(jī)降(jiàng)解(jiě)。

  • 使(shǐ)用(yòng)規範(fàn):僅用(yòng)於科研(yán)目(mù)的,不(bù)可用於人(rén)體(tǐ)實驗或臨(lín)床(chuáng)診斷。操作(zuò)時(shí)需(xū)佩戴(dài)防護(hù)裝備(bèi),避免(miǎn)直(zhí)接接(jiē)觸(chù)皮膚(fū)或吸(xī)入。

關於我(wǒ)們:

陝西(xī)星貝愛科(kē)生物科(kē)技經營的產品種(zhǒng)類包括(kuò)有:合(hé)成磷(lín)脂,高(gāo)分子聚乙(yǐ)二醇(chún)衍生物(wù),嵌段(duàn)共聚物(wù),磁性(xìng)納(nà)米顆粒,納米(mǐ)金及納(nà)米(mǐ)金棒,近(jìn)紅(hóng)外(wài)熒(yíng)光染料,活性(xìng)熒(yíng)光染料,熒(yíng)光(guāng)標記物(wù),蛋白(bái)交聯劑,小分子PEG衍生物,點擊化學產(chǎn)品,樹(shù)枝狀(zhuàng)聚合(hé)物,環(huán)糊(hū)精衍生(shēng)物,大環(huán)配體類,熒(yíng)光(guāng)量子(zǐ)點(diǎn),透(tòu)明(míng)質酸(suān)衍(yǎn)生物,石(shí)墨(mò)烯或(huò)氧(yǎng)化(huà)石(shí)墨烯,碳納米(mǐ)管,富(fù)勒烯,二氧(yǎng)化矽(guī)及(jí)介(jiè)孔(kǒng)二氧化矽,聚合物微球,近紅(hóng)外(wài)熒(yíng)光(guāng)染料,聚苯乙(yǐ)烯微球,上轉換(huàn)納(nà)米(mǐ)發(fā)光(guāng)顆粒(lì),MRI核磁造影產(chǎn)品(pǐn),熒(yíng)光(guāng)蛋(dàn)白及(jí)熒光(guāng)探針等等(děng)。

溫(wēn)馨(xīn)提示:供(gōng)應產品(pǐn)僅(jǐn)用於科研(yán),不能用(yòng)於人(rén)體!

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