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cas:1802913-21-8,(4E)-TCO-PEG4-acid的應用

2026-04-02 [219]

(4E)-TCO-PEG4-acid 是一種(zhǒng)結合(hé)了(liǎo)反式(shì)環(huán)辛(xīn)烯(TCO),四(sì)聚乙(yǐ)二醇(chún)(PEG4)和(hé)羧基(Carboxylic Acid)的(dí)化合(hé)物,其CAS號為1802913-21-8,分(fēn)子(zǐ)式(shì)為C₂₀H₃₅NO₈,分(fēn)子量(liáng)約為(wéi)417.5。以下是對(duì)該化合(hé)物(wù)的詳細介紹(shào):

一(yī),化學(xué)結(jié)構(gòu)與(yǔ)組成

  • 反式環辛(xīn)烯(TCO):作(zuò)為親雙烯(xī)體(tǐ),TCO能夠與S-四(sì)嗪(qín)(Tetrazine)在生理條(tiáo)件(jiàn)下發生(shēng)無需催化劑,反應速率快(kuài)的(dí)生(shēng)物(wù)正交反應(yīng)(IEDDA),形成(chéng)穩(wěn)定的共價鍵。這(zhè)一反應(yīng)具(jù)有高選(xuǎn)擇(zé)性(xìng)和(hé)生物(wù)相容性(xìng),適(shì)用於(yú)活(huó)體(tǐ)標(biāo)記(jì)和(hé)動(dòng)態(tài)追(zhuī)蹤(zōng)。

  • 四聚(jù)乙(yǐ)二醇(PEG4):PEG鏈(liàn)段由四個(gè)亞甲基醚(mí)單元組(zǔ)成,提(tí)供了良好的(dí)水溶性(xìng)和生物相容(róng)性。PEG的(dí)引入減(jiǎn)少了非(fēi)特異(yì)性(xìng)結(jié)合(hé),增強了分(fēn)子柔韌(rèn)性,降低(dī)了空(kōng)間位阻,從而(ér)促進(jìn)了反應效率(shuài)。

  • 羧基(Carboxylic Acid):位於分(fēn)子末端,羧基可(kě)通過活化(huà)劑(如(rú)EDC或DCC)與伯(bó)胺基團反應(yīng),形成穩定的酰(xiān)胺鍵。這一(yī)特性使(shǐ)其(qí)能夠與(yǔ)多種生物(wù)分子(如蛋白(bái)質,抗體,多(duō)肽等)進(jìn)行偶聯(lián)。

結構(gòu)式:
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二(èr),物理(lǐ)性質

  • 外觀:通(tōng)常(cháng)為淡(dàn)黃色(sè)或無色(sè)油狀(zhuàng)液(yè)體(tǐ)。

  • 純度(dù):通(tōng)常大(dà)於95%。

  • 溶(róng)解性:溶於大(dà)部分(fēn)有機溶劑,如DMSO,DMF,DCM,THF等(děng),也溶(róng)於水。

三,反應(yīng)活(huó)性(xìng)與應用(yòng)

  1. 生(shēng)物(wù)正交反應(yīng):

    • TCO基(jī)團與四(sì)嗪的(dí)反應具有較(jiào)高的反應速率和特異(yì)性,適(shì)用(yòng)於(yú)活體標記和動(dòng)態追(zhuī)蹤(zōng)。這種反應在(zài)生物(wù)成(chéng)像,生(shēng)物傳感等領域具有廣(guǎng)泛(fàn)應(yīng)用。

    • 通過點擊化(huà)學反應,(4E)-TCO-PEG4-acid可與四嗪修飾(shì)的分(fēn)子(zǐ)形成穩(wěn)定的共價(jià)鍵,為(wéi)生物(wù)成像,藥(yào)物(wù)遞送和(hé)生物(wù)傳(chuán)感等(děng)領(lǐng)域提供有力工(gōng)具(jù)。

  2. 偶聯反應:

    • 羧基(jī)基團可通過活化(huà)後與氨(ān)基化合物反(fǎn)應,形(xíng)成(chéng)穩(wěn)定的酰(xiān)胺鍵(jiàn),便(biàn)於與其(qí)他(tā)分子進行(háng)偶聯。這種(zhǒng)偶聯(lián)反應(yīng)為生(shēng)物分子的標記和(hé)追蹤(zōng)提(tí)供(gōng)了有(yǒu)力工具。

    • (4E)-TCO-PEG4-acid可用於將生物(wù)分(fēn)子(zǐ)(如蛋白(bái)質(zhì),抗體,核(hé)酸(suān)等(děng))與含(hán)有(yǒu)伯胺基(jī)團的分子(如(rú)熒(yíng)光(guāng)染料,生(shēng)物素,藥(yào)物等)進行偶(ǒu)聯,實(shí)現生物分子(zǐ)的(dí)標(biāo)記(jì)和(hé)追(zhuī)蹤。

  3. 具(jù)體(tǐ)應用(yòng)場景(jǐng):

    • 生物成像:作(zuò)為連接(jiē)分(fēn)子(zǐ),用(yòng)於生(shēng)物分子的標(biāo)記(jì)和(hé)成像。通(tōng)過與(yǔ)四嗪(qín)修飾的(dí)抗(kàng)體(tǐ)或核(hé)酸(suān)結合,實(shí)現(xiàn)高靈(líng)敏度(dù)熒光成像。

    • 藥物(wù)遞送:作(zuò)為藥(yào)物遞送係(xì)統(tǒng)中(zhōng)的(dí)重要(yào)組(zǔ)成部分(fēn),通過(guò)與(yǔ)特定(dìng)靶標分子(zǐ)(如(rú)抗體(tǐ),受體配體(tǐ)等(děng))之間(jiān)的點(diǎn)擊反應,精準(zhǔn)地將(jiāng)藥物(wù)載(zǎi)體送(sòng)達到靶(bǎ)組(zǔ)織(zhī)。

    • 功能化納米材料:作為(wéi)構(gòu)建(jiàn)單元合成金(jīn)屬(shǔ)有機框架(MOF)或(huò)脂質(zhì)體(tǐ),改(gǎi)善載藥(yào)能(néng)力(lì)和(hé)穩(wěn)定性。通過(guò)與其他納(nà)米載體或(huò)生物(wù)分子(zǐ)結合(hé),可以進一步(bù)增強(qiáng)係統(tǒng)的靶(bǎ)向性和治療效(xiào)果。

    • 表麵修飾(shì):修(xiū)飾(shì)細胞(bāo)培(péi)養基底,調(tiáo)控細胞(bāo)粘附,增殖和分化(huà)。

    • 蛋白質偶(ǒu)聯(lián):將(jiāng)熒(yíng)光(guāng)染料(liào)或生物(wù)素(sù)連(lián)接到蛋白(bái)質,用於Western Blot或(huò)流(liú)式細胞術。

四,儲(chǔ)存與穩(wěn)定性

  • 儲存(cún)條件:建(jiàn)議(yì)在-20℃下(xià)長(cháng)期保(bǎo)存,注(zhù)意避光(guāng)並置(zhì)於(yú)幹(gān)燥處。避免反(fǎn)復凍融,否(fǒu)則(zé)可能會影(yǐng)響其(qí)活性(xìng)和(hé)穩(wěn)定性(xìng)。

  • 穩(wěn)定(dìng)性:由於PEG鏈(liàn)段(duàn)的(dí)引入,(4E)-TCO-PEG4-acid在水性介(jiè)質中(zhōng)具(jù)有(yǒu)較(jiào)好的溶解度(dù)和(hé)穩定性(xìng)。

關(guān)於我們(mén):

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溫馨提示:供(gōng)應(yīng)產品(pǐn)僅用於科研(yán),不能(néng)用於人體!

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