cas:1613439-69-2,(4E)-TCO-PEG4-NHS ester的(dí)介紹
2026-04-02
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(4E)-TCO-PEG4-NHS ester 是一種結合了(liǎo)反(fǎn)式環(huán)辛(xīn)烯(xī)(TCO),四聚乙二(èr)醇(chún)(PEG4)和 N-羥(qiǎng)基琥珀(pò)酰(xiān)亞胺酯(zhǐ)(NHS ester)的(dí)化(huà)合物(wù),具有特殊(shū)的(dí)化學結構和廣(guǎng)泛(fàn)的應用(yòng)價(jià)值(zhí)。以下是(shì)關於該化合(hé)物(wù)的詳細介紹:
一,化(huà)學結構與(yǔ)組(zǔ)成
反(fǎn)式(shì)環(huán)辛(xīn)烯(xī)(TCO):作為(wéi)親(qīn)雙(shuāng)烯體(tǐ),TCO 能夠與四(sì)嗪(Tetrazine)發生(shēng)快(kuài)速(sù)的 [4+2] 環加(jiā)成反應(yīng),這種(zhǒng)反應(yīng)被稱(chēng)為(wéi)“TCO-Tz"點擊(jī)化學反應。該(gāi)反應無需催化劑,反應(yīng)速(sù)率(shuài)快,且(qiě)具(jù)有(yǒu)高(gāo)度的(dí)選(xuǎn)擇性(xìng)和生物(wù)相(xiāng)容性,適(shì)用於生物標(biāo)記(jì)和動態追蹤。
四(sì)聚乙二醇(PEG4):由四(sì)個聚乙二(èr)醇單元組成(chéng)的柔(róu)性鏈,具有良好(hǎo)的水溶性(xìng),生物相容性和低免(miǎn)疫原(yuán)性(xìng)。PEG 鏈的(dí)引(yǐn)入增(zēng)加(jiā)了分子(zǐ)的(dí)穩(wěn)定性(xìng)和溶(róng)解性,同時減少了(liǎo)生(shēng)物分子(zǐ)之(zhī)間的(dí)非特(tè)異性(xìng)相互(hù)作(zuò)用。
N-羥基(jī)琥珀酰(xiān)亞(yà)胺酯(NHS ester):是(shì)一(yī)種(zhǒng)活性酯基(jī)團,能(néng)夠與(yǔ)蛋(dàn)白(bái)質,肽(tài),抗體等(děng)生(shēng)物分(fēn)子(zǐ)上的伯胺(àn)基(-NH₂)發生共價結合,形(xíng)成(chéng)穩定(dìng)的(dí)酰(xiān)胺鍵(jiàn)。這一特(tè)性(xìng)使(shǐ)得 (4E)-TCO-PEG4-NHS ester 能(néng)夠方(fāng)便地(dì)與(yǔ)生物分子(zǐ)進(jìn)行偶(ǒu)聯。
結(jié)構(gòu)式:
二,物(wù)理(lǐ)性質
外(wài)觀:通常為(wéi)淡(dàn)黃(huáng)色(sè)或無(wú)色油(yóu)狀液(yè)體。
純度:一(yī)般大於 95%。
溶(róng)解(jiě)性:溶(róng)於(yú)大(dà)部分(fēn)有機溶(róng)劑(jì),如 DMSO,DMF,DCM,THF 等(děng),也溶於(yú)水(shuǐ)。
分子量:約為 514.57。
分子式:C₂₄H₃₈N₂O₁₀。
CAS 號(hào):1613439-69-2。
三,反應(yīng)活性與(yǔ)應用(yòng)
生物偶(ǒu)聯反(fǎn)應:
(4E)-TCO-PEG4-NHS ester 的(dí) NHS ester 基團能夠(gòu)與生物分(fēn)子(zǐ)上的(dí)伯(bó)胺基發生共價結(jié)合,反(fǎn)應(yīng)條(tiáo)件(jiàn)溫和,通(tōng)常(cháng)在 pH 7.0-8.5 的緩衝(chōng)溶液(yè)中進(jìn)行。這(zhè)一特(tè)性使得(dé)它(tā)成為生(shēng)物(wù)偶聯反應(yīng)中的常(cháng)用(yòng)試(shì)劑(jì)。
TCO 基團與四嗪(qín)的(dí)反應(yīng)具有(yǒu)較高的反(fǎn)應速率(shuài)和選擇性,能(néng)夠在生(shēng)物體(tǐ)內(nèi)或(huò)體(tǐ)外實(shí)現快速,特異的(dí)標記和(hé)偶聯。
具體應用場景:
蛋白質(zhì)修飾與(yǔ)標(biāo)記:在蛋(dàn)白(bái)質組(zǔ)學研(yán)究(jiū)中,(4E)-TCO-PEG4-NHS ester 可(kě)以將(jiāng) TCO 標(biāo)記到蛋白(bái)質(zhì)上,然後(hòu)通(tōng)過(guò) TCO-Tz 點擊化學反應連接其(qí)他功(gōng)能分子,如熒光(guāng)染(rǎn)料(liào),生物素(sù)等(děng),實現蛋(dàn)白質(zhì)的修飾和(hé)標記(jì)。
抗體標記:在免疫學研(yán)究中,該化(huà)合(hé)物(wù)可以用(yòng)於抗體的標(biāo)記(jì),通過 TCO-Tz 反應(yīng)連接(jiē)熒光(guāng)染料(liào)或酶,用(yòng)於免疫熒光(guāng)或酶聯(lián)免疫吸(xī)附試(shì)驗(ELISA)。
生(shēng)物(wù)識(shí)別(bié)元件連接:可(kě)以將生(shēng)物(wù)識別(bié)元件(jiàn)(如肽(tài),核(hé)酸等)連接(jiē)到傳感器(qì)表(biǎo)麵,通過(guò) TCO-Tz 反應快速(sù)構(gòu)建生物傳感(gǎn)器(qì)。
藥物(wù)偶聯(lián):可以(yǐ)用(yòng)於藥(yào)物偶聯(lián),通(tōng)過(guò) TCO-Tz 反應將藥物連接(jiē)到生(shēng)物分(fēn)子上(shàng),實現(xiàn)藥物(wù)的靶向遞送。
納米材(cái)料製備:在(zài)納(nà)米材料的製備中,(4E)-TCO-PEG4-NHS ester 可(kě)以(yǐ)作(zuò)為連(lián)接分(fēn)子,將不(bù)同(tóng)的(dí)納米(mǐ)顆粒(lì)或(huò)生(shēng)物分子進(jìn)行(háng)偶聯,製備具(jù)有特定功能(néng)的納(nà)米材料(liào)。
四,儲(chǔ)存(cún)與穩定性
儲(chǔ)存條件:建議在 -20℃ 下(xià)長期保(bǎo)存,注意避光(guāng)並置(zhì)於幹燥處(chǔ)。避(bì)免反復(fù)凍(dòng)融(róng),否(fǒu)則(zé)可能(néng)會(huì)影(yǐng)響其活性和穩(wěn)定(dìng)性(xìng)。
穩定(dìng)性(xìng):TCO 結構在生(shēng)理條件(jiàn)下相對(duì)穩定(dìng),但在特定條(tiáo)件下可(kě)以與(yǔ)其(qí)他分子發(fā)生快速(sù)反應。NHS ester 在(zài)幹燥和低溫條件下(xià)相(xiāng)對(duì)穩(wěn)定,但在(zài)水溶液中會逐(zhú)漸水(shuǐ)解(jiě),因此需要(yào)在反應前現配現(xiàn)用。
關於(yú)我們(mén):
陝(shǎn)西(xī)星(xīng)貝(bèi)愛科(kē)生物(wù)科技經(jīng)營(yíng)的產品種(zhǒng)類包括(kuò)有:合成(chéng)磷脂(zhī),高(gāo)分子(zǐ)聚乙二醇(chún)衍生(shēng)物(wù),嵌段共(gòng)聚(jù)物,磁(cí)性納(nà)米顆(kē)粒(lì),納(nà)米(mǐ)金及納(nà)米金棒,近紅外熒光(guāng)染料(liào),活性(xìng)熒(yíng)光(guāng)染料,熒光標(biāo)記(jì)物(wù),蛋(dàn)白交聯(lián)劑(jì),小分子PEG衍生物(wù),點(diǎn)擊化(huà)學(xué)產品(pǐn),樹枝狀聚(jù)合(hé)物,環糊精衍(yǎn)生物,大環配(pèi)體類(lèi),熒光量子點,透明(míng)質酸(suān)衍生物,石(shí)墨烯或氧(yǎng)化石(shí)墨烯,碳(tàn)納(nà)米(mǐ)管,富(fù)勒烯,二氧(yǎng)化(huà)矽(guī)及介(jiè)孔(kǒng)二氧(yǎng)化(huà)矽,聚合物微球(qiú),近紅(hóng)外熒(yíng)光(guāng)染(rǎn)料,聚(jù)苯(běn)乙烯微球,上(shàng)轉換(huàn)納米(mǐ)發光顆(kē)粒,MRI核(hé)磁(cí)造(zào)影產(chǎn)品(pǐn),熒(yíng)光蛋白及熒光探(tàn)針等等(děng)。
溫馨提示(shì):供應產(chǎn)品僅用於科研,不能用於人體!
相關產(chǎn)品(pǐn):
Methyltetrazine-NHCO-C3-CONH-PEG8-NH2
Py-2H-Tetrazine-Py-NH2TFA
Py-2H-Tetrazine-Py-NHBoc,1360467-39-5
Py-dihydroTz-Py-NH2,1360467-39-5
Pyrimidine-Tetrazine-amine HCl,2252340-09-1
Py-Tetrazine-amine HCl,2252340-08-0
Py-Tetrazine-Py-NH2,1055983-02-2

