endo BCN-PEG3-VC-PFP Ester

CAS號：2353409-45-5

英(yīng)文名：endo BCN-PEG3-VC-PFP Ester（也(yě)寫作(zuò) BCN-PEG3-VC-PFP ester）

中文(wén)名：內型雙環[6.1.0]壬炔(quē)-三(sān)聚乙二醇(chún)-纈氨酸-瓜(guā)氨酸-五氟(fú)苯酚酯(zhǐ)

分(fēn)子式：C₃₇H₅₀F₅N₅O₁₀

分子(zǐ)量：819.8

外觀：固(gù)體(tǐ)/粉(fěn)末

純(chún)度：通(tōng)常 ≥95%

儲(chǔ)存條件：-20℃以下(xià)，避光(guāng)，幹燥(zào)，密封保(bǎo)存，避(bì)免反復(fù)凍融(róng)
。

結構式(shì)：

結(jié)構(gòu)解(jiě)析

endo-BCN（內(nèi)型雙(shuāng)環[6.1.0]壬炔）：endo構型（1R,8S,9S）是目(mù)前已(yǐ)知反應(yīng)活(huó)性最高(gāo)的(dí)應變(biàn)炔之一
。可(kě)與疊氮基團（-N₃）發生(shēng)SPAAC（應(yīng)變促進(jìn)疊氮(dàn)-炔環加成(chéng)）反應，無需(xū)銅(tóng)催(cuī)化劑，在(zài)生理條件(jiàn)下(xià)即(jí)可(kě)高效完(wán)成偶聯(lián)，避免(miǎn)銅離子(zǐ)對生物分子的毒性
。反應速(sù)率(shuài)比(bǐ)DBCO快約(yuē)3-10倍
。

PEG3（三聚乙二醇）：三(sān)個乙二醇單元，提(tí)供柔(róu)性(xìng)和(hé)親(qīn)水性(xìng)，減少(shǎo)空(kōng)間位阻(zǔ)，提(tí)高水溶性，降低免疫(yì)原(yuán)性
。

VC（Val-Cit，纈氨酸(suān)-瓜氨酸二肽）：經典(diǎn)的酶響(xiǎng)應性連(lián)接(jiē)子
。進入(rù)細胞溶(róng)酶體後，被組織(zhī)蛋白酶(méi)B（Cathepsin B）特異(yì)性切割，釋放後續連(lián)接的藥物分子
。

PFP Ester（五(wǔ)氟苯酚酯(zhǐ)）：這(zhè)是活(huó)性酯端，可與伯胺(àn)（-NH₂）反應形成穩定的酰胺(àn)鍵
。相比(bǐ)NHS酯，PFP酯(zhǐ)在(zài)水(shuǐ)相中反應活性更(gēng)高，最適pH範圍更寬(kuān)（>7.5），適合在(zài)偏鹼性(xìng)條件(jiàn)下與(yǔ)抗(kàng)體(tǐ)等生(shēng)物(wù)分子的(dí)賴(lài)氨(ān)酸殘(cán)基偶聯
。

物理化(huà)學性質

分(fēn)子(zǐ)量(liáng)819.81，分子式C₃₇H₅₀F₅N₅O₁₀
。預測(cè)沸(fèi)點(diǎn)925.6 ± 65.0 °C，預(yù)測密(mì)度1.34 ± 0.1 g/cm³，預測pKa 12.05 ± 0.46
。可溶(róng)於(yú)DMSO，DCM，DMF等有機溶劑
。

核心(xīn)用途(tú)

第一，ADC藥物合成
。 PFP酯端(duān)與抗(kàng)體上(shàng)的賴氨酸(suān)伯胺反應(yīng)，形成酰胺鍵共(gòng)價偶聯(lián)；endo-BCN端與(yǔ)疊氮修(xiū)飾的(dí)細胞毒性藥(yào)物（如(rú)MMAE）通過(guò)SPAAC反(fǎn)應連接
。整條路綫(xiàn)全(quán)程無銅催化，條件(jiàn)溫和，不(bù)損(sǔn)傷抗體活性
。ADC經抗體(tǐ)靶向腫(zhǒng)瘤細胞後(hòu)內(nèi)吞進入溶酶體，Val-Cit被(bèi)組(zǔ)織蛋白(bái)酶B切割，釋放藥物殺傷腫(zhǒng)瘤細胞(bāo)
。

第二，無(wú)銅點擊化學(xué)偶(ǒu)聯(lián)
。 endo-BCN端與任何(hé)疊(dié)氮修飾的(dí)生物(wù)分子(zǐ)（蛋白質，核(hé)酸(suān)，納米粒）發生SPAAC反(fǎn)應(yīng)，實現(xiàn)無(wú)銅(tóng)，無(wú)毒(dú)性的(dí)生(shēng)物正(zhèng)交標記
。

第三，蛋白(bái)質/抗(kàng)體(tǐ)標記(jì)
。 PFP酯端可標(biāo)記(jì)蛋白質，抗體，胺(àn)修飾(shì)寡核(hé)苷酸上(shàng)的伯胺(àn)基(jī)團，結合效(xiào)率高於(yú)NHS酯(zhǐ)，尤(yóu)其(qí)適合在(zài)偏鹼性緩衝(chōng)液(yè)中操(cāo)作
。

第四，靶向(xiàng)納(nà)米藥物(wù)遞送(sòng)
。 將該試劑(jì)偶聯到納米(mǐ)顆粒(lì)表麵(miàn)，構建酶(méi)響應(yīng)性(xìng)靶向遞(dì)送係統，藥物在腫瘤微(wēi)環(huán)境中(zhōng)被組織蛋(dàn)白(bái)酶B特(tè)異性釋(shì)放
。

操(cāo)作注意事項

PFP酯對水(shuǐ)分(fēn)敏感，建議現(xiàn)配現用
。先用DMSO配成儲存液(yè)，再(zài)稀(xī)釋(shì)至反應(yīng)體係
。反應(yīng)時pH建(jiàn)議7.5-8.5，以獲得最佳(jiā)偶(ǒu)聯(lián)效(xiào)率(shuài)
。僅供(gōng)科研使用(yòng)，不可用於(yú)人體(tǐ)
。

關於(yú)我(wǒ)們(mén):

陝(shǎn)西星貝愛(ài)科生(shēng)物(wù)科(kē)技經營的產品(pǐn)種類(lèi)包括(kuò)有(yǒu)：合成磷脂，高分(fēn)子(zǐ)聚乙二醇(chún)衍生物(wù)，嵌段共聚(jù)物，磁(cí)性(xìng)納米(mǐ)顆粒，納米金及(jí)納(nà)米(mǐ)金(jīn)棒(bàng)，近紅外熒(yíng)光染料(liào)，活性熒光染(rǎn)料，熒光標記(jì)物(wù)，蛋白(bái)交聯劑(jì)，小(xiǎo)分(fēn)子(zǐ)PEG衍(yǎn)生(shēng)物(wù)，點(diǎn)擊(jī)化(huà)學產(chǎn)品，樹(shù)枝狀聚(jù)合(hé)物，環糊精衍生物(wù)，大環(huán)配體類(lèi)，熒(yíng)光量子點，透明質酸衍(yǎn)生(shēng)物(wù)，石墨烯或氧(yǎng)化石(shí)墨(mò)烯，碳納米(mǐ)管，富(fù)勒烯，二氧化(huà)矽及介(jiè)孔二氧化(huà)矽，聚(jù)合(hé)物(wù)微(wēi)球，近(jìn)紅外熒(yíng)光(guāng)染料，聚苯乙(yǐ)烯(xī)微球，上轉(zhuǎn)換(huàn)納米(mǐ)發(fā)光(guāng)顆粒，MRI核磁(cí)造(zào)影產(chǎn)品，熒光蛋白及熒光探針(zhēn)等(děng)等
。

溫馨(xīn)提(tí)示(shì)：供(gōng)應產(chǎn)品(pǐn)僅(jǐn)用(yòng)於(yú)科(kē)研，不(bù)能用於人體！

相(xiāng)關產(chǎn)品：

BCN-PEG2-Mal

BCN-PEG4-CONH-Mal

endo-BCN-PEG3-NHCO-Maleimide,2141976-33-0

exo BCN-OH,1263291-41-3

endo BCN-OH,1263166-90-0

endo-BCN-PEG2-Biotin,1393600-24-2

endo-BCN-PEG3-Biotin,1263166-92-2

diSulfo-Cy5-PEG3-BCN

Bis-PEG2-endo-BCN,1476737-97-9

endo BCN-PEG4-NH-CH2CH2-4-Phenol